Imidacloprid

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Imidacloprid
formula di struttura
Nome IUPAC
1-((6-Cloro-3-piridinil)metil)-N-nitro-2-imidazolidinimmina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC9H10ClN5O2
Massa molecolare (u)255.70
AspettoPolvere beige o cristalli bianchi
Numero CAS138261-41-3
PubChem86418
DrugBankDB07980
SMILES
C1CN(C(=N1)N[N+](=O)[O-])CC2=CN=C(C=C2)Cl
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1.54 g/cm3
Solubilità in acqua0.61 g/l
Temperatura di fusione143,8 o 136,4 °C [1]
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante pericoloso per l'ambiente
attenzione
Frasi H302 - 410
Consigli P273 - 501 [2][3][4]

L'imidacloprid è un insetticida sistemico che fa capo alla classe dei cloronicotinici neonicotinoidi. È un composto bis-eterociclico alogenato strutturalmente simile alla nicotina da cui differisce per geometria, dimensione e la presenza di un gruppo nitrilimminico. Può assumere diverse forme cristalline variando le sue proprietà cromatiche e il PF.

Il termine sistemico indica che non agisce per contatto, ma bensì è assorbito dalla pianta ed è attivo sugli insetti se questi si alimentano di parti della pianta nel tempo in cui l'insetticida permane nella pianta stessa. Per questo motivo è molto importante che il trattamento venga effettuato a fioritura completamente conclusa. La pianta trattata non ha alcuno effetto sugli insetti contigui o sulla pianta, se questi non si alimentano di parti della pianta.

I tempi di permanenza nella pianta variano moltissimo, e dipendono dal metabolismo della pianta, vanno da circa 3 giorni nel carciofo fino a oltre trenta giorni nel albicocco; la presenza decresce progressivamente nel periodo indicato, e dopo tale periodo la sostanza si considera smaltita o non più attiva.

Da recenti stime è considerato uno dei più diffusi insetticidi di nuova generazione, ciò è giustificato dall'amplissimo spettro di azione sugli insetti. La molecola è un inibitore irreversibile del recettore nicotinico dell'acetilcolina negli insetti, mentre è molto meno attivo su quello dei mammiferi.

Ha importanti ripercussioni sulla fauna acquatica in quanto concentrazioni al limite della rivelabilità sono in grado di uccidere diverse specie di crostacei e di alghe. Quindi è molto importante evitare l'inquinamento dell'acqua (ruscelli, fiumi, pozze) con l'insetticida. Importante è anche la tossicità su diverse specie di volatili.

Sono state effettuate alcune ricerche riguardo all'effetto dell'imidacloprid sulla moria di api avvenuta nel mondo fra 2008 e 2009, non sono ancora disponibili dati sicuri. Tutti i prodotti insetticidi commerciali a base di imidacloprid sono prescritti per l'uso in assenza di fioriture (trattamenti solo in post fioritura), per evitare l'ingestione da parte di api o bombi.

La rivista Nature, in un suo articolo afferma che la intossicazione degli uccelli è effetto indiretto della applicazione dell'insetticida, che si attua se gli uccelli si alimentano con insetti o semi contaminati. Uno studio Olandese ha registrato un calo annuo del 3,5% nella popolazione di uccelli in una area inquinata dall'Imidacloprid[5].

Tossicità sull'uomo[modifica | modifica wikitesto]

Da numerosi studi risulta una non rilevabile tossicità sull'uomo a concentrazioni operative normali; questo ha comportato l'uso dei preparati contenenti l'imidacloprid nelle coltivazioni intensive a fine alimentare. Sono riportati in letteratura solo due casi in tutto il mondo di tossicità sull'uomo, tali casi sono dovuti all'assunzione volontaria di grosse quantità di insetticida a scopo suicida[6]. Questi casi si riferiscono a una sindrome da eccessiva stimolazione simpatica con associate iperglicemia, neutrofilia, agitazione psichica seguita da depressione respiratoria.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ The Merck_Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; p. 852-853, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. ^ scheda dell'imidacloprid su IFA-GESTIS
  3. ^ Sigma Aldrich; rev. del 22.12.2011
  4. ^ Smaltire il contenuto/contenitore in un impianto d'eliminazione di rifiuti autorizzato.
  5. ^ Internazionale, 18 luglio 2014.
  6. ^ http://www.unipv.it/reumatologia-tossicologia/cav/doc/atti/imidacloprid_FDI.pdf

Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]