Fenobarbital

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Fenobarbital
formula di struttura
modello 3d
Nome IUPAC
5-etil-5-fenil-1,3-diazinane-2,4,6-trione
Nomi alternativi
fenobarbitone
luminal
acido 5-etil-5-fenilbarbiturico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C12H12N2O3
Massa molecolare (u) 232,235
Aspetto  
Numero CAS 50-06-6
Numero EINECS 200-007-0
PubChem 4763
DrugBank DB01174
SMILES CCC1(C(=O)NC(=O)NC1=O)C2=CC=CC=C2
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)  
Costante di dissociazione acida a   K  
Solubilità in acqua  
Temperatura di fusione  
Temperatura di ebollizione  
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)  
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine tossicità acuta
pericolo
Frasi H 251 - 301 - 317 - 360d
Consigli P 201 - 280 - 301+310 - 308+313 [1]

Il Fenobarbital è un barbiturico a lunga durata d'azione usato come anticonvulsivante. Chimicamente è l'ureide ciclica di un acido malonico disostituito in alfa con un gruppo fenilico ed uno etilico.

Negli anni 1930 e 1940 veniva spesso prescritto per il trattamento di una serie di disturbi (come l'insonnia), ma cadde in disuso quando negli anni 1960 cominciarono ad apparire ipnotici relativamente meno pericolosi (principalmente le benzodiazepine).

Il Fenobarbital è molto prescritto per uso umano e veterinario nel trattamento dell'epilessia per le sue spiccate proprietà anticonvulsionanti.

È anche sfruttato nel trattamento dell'ittero da ridotta attività glucuronil-transferasica, come l'ittero neonatale o la Sindrome di Crigler-Najjar di tipo 2.

Il fenobarbital è un modulatore positivo del recettore GABAA.

Dosi[modifica | modifica wikitesto]

Adulti: 60–200 mg.

Bambini: le dosi vanno ridotte secondo l'età e il peso.

Forme farmaceutiche[modifica | modifica wikitesto]

Il fenobarbital si può ritrovare sotto forma di sciroppo, fiale, compresse e supposte.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda dell'acido 5-etil-5-fenilbarbiturico su IFA-GESTIS

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