Fenobarbital

Fenobarbital
	formula di struttura
	modello 3d
Nome IUPAC
	5-etil-5-fenil-1,3-diazinane-2,4,6-trione
Nomi alternativi
	fenobarbitone; luminal; acido 5-etil-5-fenilbarbiturico; Gardenale
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C12H12N2O3
Massa molecolare (u)	232,235
Aspetto
Numero CAS	50-06-6
Numero EINECS	200-007-0
PubChem	4763
DrugBank	DB01174
SMILES	CCC1(C(=O)NC(=O)NC1=O)C2=CC=CC=C2
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)
Costante di dissociazione acida a K
Solubilità in acqua
Temperatura di fusione
Temperatura di ebollizione
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità	95%~
Emivita	24-48h Durata effetto: 4h ~ 24h
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
	pericolo
Frasi H	251 - 301 - 317 - 360d
Consigli P	201 - 280 - 301+310 - 308+313
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Il Fenobarbital è un barbiturico a lunga durata d'azione usato come anticonvulsivante. Chimicamente è l'ureide ciclica di un acido malonico disostituito in alfa con un gruppo fenilico ed uno etilico.

Negli anni 1930 e 1940 veniva spesso prescritto per il trattamento di una serie di disturbi (come l'insonnia), ma cadde in disuso quando negli anni 1960 cominciarono ad apparire ipnotici relativamente meno pericolosi (principalmente le benzodiazepine).

Il Fenobarbital è molto prescritto per uso umano e veterinario nel trattamento dell'epilessia per le sue spiccate proprietà anticonvulsionanti.

È anche sfruttato nel trattamento dell'ittero da ridotta attività glucuronil-transferasica, come l'ittero neonatale o la Sindrome di Crigler-Najjar di tipo 2.

Il fenobarbital è un modulatore positivo del recettore GABA_A.