Sulfanilamide

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Sulfanilamide
formula di struttura
Nome IUPAC
4-amminobenzensolfonammide
Nomi alternativi
para-amminobenzensolfonammide
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC6H8N2O2S
Massa molecolare (u)172,21
Aspettosolido biancastro
Numero CAS63-74-1
Numero EINECS200-563-4
PubChem5333
DrugBankDB00259
SMILES
C1=CC(=CC=C1N)S(=O)(=O)N
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua7,5 g/l (25 °C)
Temperatura di fusione163 °C (436 K)
Indicazioni di sicurezza
Frasi H---
Consigli P--- [1]

La sulfanilamide o solfanilammide è l'ammide dell'acido 4-amminobenzensolfonico.

A temperatura ambiente si presenta come un solido biancastro dall'odore caratteristico.

Applicazioni[modifica | modifica wikitesto]

Le sulfanilamidi sono una famiglia di antibiotici che agiscono come antimetaboliti. Appartiene a questa classe di farmaci anche il diuretico dell'ansa furosemide.

La sulfanilamide agisce come analogo dell'acido p-amminobenzoico (PABA) che assieme alla pteridina e all'acido glutammico reagisce a formare l'acido diidrofolico, implicato in innumerevoli reazioni metaboliche tra cui, ad esempio, come cofattore nella forma n5,n10 metilentetraidrofolato, nella conversione di uracile in timina. La sulfanilamide rappresenta l'esempio di un antibiotico sintetico, anche detto antibiotico chemioterapico.

La somiglianza tra la sulfanilamide e l'acido PABA le permette di attuare un'Inibizione competitiva nei confronti dell'enzima diidropteroato sintetasi che attiva la reazione metabolica. L'uomo non sintetizza acido folico ma lo integra con la dieta; i batteri al contrario sintetizzano acido folico a seconda del fabbisogno questo è il motivo della bassa tossicità della sulfanilamide sull'organismo umano.[2]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda della sulfanilamide su IFA-GESTIS
  2. ^ Helena Curtis, N. Sue Barnes, "Le scienze biologiche", Zanichelli, capitolo 7

Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]