Idantoina

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Idantoina
Hydantoin.svg
Nome IUPAC
2,4-dichetoimidazolidina
Nomi alternativi
imidazolidin-2,4-dione
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC3H4N2O2
Massa molecolare (u)100.076 g/mol
Numero CAS461-72-3
Numero EINECS207-313-3
PubChem10006
SMILES
C1C(=O)NC(=O)N1
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua39.7 g/L (100 °C)
Temperatura di fusione220 °C
Indicazioni di sicurezza

L'idantoina, conosciuta anche come glicolilurea è un farmaco comunemente impiegato nel trattamento dell'epilessia, derivante dalla doppia condensazione di urea con acido glicolico. È un composto organico eterociclico bioisostero della succinimmide e rappresenta la struttura base delle idantoine, classe di farmaci anticonvulsivanti di prima generazione di cui fa parte la fenitoina.

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

Fu isolata per la prima volta nel 1861 da Adolf von Baeyer. L'idantoina è un ureide a catena chiusa ottenuta per azione dell'ammoniaca sulla bromoacetilurea o, in alternativa, per riduzione della allantoina o dell'allossana con acido iodidrico:

Sintesi dell'idantoina