Etenone
Etenone | |
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Nome IUPAC | |
etenone | |
Nomi alternativi | |
chetene carbometene allen-1-one | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C2H2O |
Massa molecolare (u) | 42,04 g/mol |
Aspetto | gas incolore dall'odore pungente |
Numero CAS | |
Numero EINECS | 207-336-9 |
PubChem | 10038 |
SMILES | C=C=O |
Proprietà chimico-fisiche | |
Indice di rifrazione | 1.303 |
Solubilità in acqua | subisce idrolisi |
Temperatura di fusione | −151 °C |
Temperatura di ebollizione | −56 °C |
ΔebH0 (kJ·mol−1) | 20,2 kJ/mol |
Tensione di vapore (Pa) a 20 °C K | 1,93 g/m3 |
Indicazioni di sicurezza | |
Limiti di esplosione | 5,5-18 % vol |
Simboli di rischio chimico | |
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L'etenone (o chetene) è un analogo carbonilico dell'allene facente parte della famiglia dei cheteni, di cui rappresenta il capostipite. Viene preparato industrialmente per pirolisi dell'acetone a 700 °C. Trova impiego nella sintesi industriale dell'anidride acetica per reazione con acido acetico.
Proprietà
[modifica | modifica wikitesto]L'etenone è un gas tossico incolore, dall'odore pungente, che causa irritazioni a occhi, naso, faringe e polmoni. Provoca edema polmonare dopo periodi di esposizione continua. Il suo punto di fusione è di -150,5 °C mentre bolle a una temperatura di -48 °C.
È un composto stabile a temperatura inferiore a -48 °C, oltre la quale tende a formare il dimero dichetene.
Formazione
[modifica | modifica wikitesto]L'etenone può essere sintetizzato a partire da cloruro di acetile sfruttando l'eliminazione di acido cloridrico per trattamento con una base (B).La base utilizzata per strappare l'idrogeno α è solitamente la trietilammina.
Industrialmente il chetene viene preparato per pirolisi dell'acetone a 700 °C.I cheteni si ottengono anche dopo riarrangiamento di Wolff di α-diazochetoni.
Reazioni
[modifica | modifica wikitesto]L'alta reattività dell'etenone è sfruttata per inserire gruppi acetilici CH3C(O)- in altre molecole. Con alchini elettron-ricchi dà cicloaddizione [2+2] con formazione di ciclobutenoni. Reagisce con eteri, ammine e tioeteri allilici dando la trasposizione di Bellus-Claisen.
A temperatura ambiente il chetene forma un dimero liquido. Reagisce con acqua formando acido acetico. Reagisce con l'acido acetico formando anidride acetica.
Altri progetti
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Collegamenti esterni
[modifica | modifica wikitesto]- BIA GESTIS, su biade.itrust.de (archiviato dall'url originale il 13 agosto 2011).
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