Sinensetina

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Sinensetina
Sinensetin.png
Nome IUPAC
2-(3,4-dimetossfenil)-5,6,7-trimetossicromene-4-one
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C20H20O7
Massa molecolare (u) 372.36 g/mol
Numero CAS [2306-27-6]
PubChem 145659
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità  %
Emivita ore
Indicazioni di sicurezza

La Sinensetina o 5,6,7,3',4'-pentametossiflavone è un flavone metilato simile ai flavoni naturali apigenina, luteolina ed ai flavoni sintetici diosmina e flavossato. Si può trovare nella pianta Orthosiphon stamineus; pianta conosciuta anche come il tè di Giava ed introdotta in Occidente nel XX secolo.[1]

Proprietà fitoterapiche[modifica | modifica sorgente]

La sinensetina ha un metile, nella molecola del flavonoide, in posizione C3, ciò garentirebbe alla sostanza notevoli proprietà antiangiogenetiche; a fronte di una minore tossicità dovuta alla mancanza del gruppo metile in posizione C8.[2]

Gli estratti alcolici di Orthosiphon stamineus (sinensetina) hanno due enzimi: α-glucosidasi e α-amilasi che conferiscono all'estratto proprietà antidiabetiche nel diabete non insulino-dipendente.[3]

La sinensetina vanta proprietà antinfiammatorie[4][5] ed antipiretiche.[6]

Una proprietà della sinensetina unica è la capacità di prevenire e/o migliorare il trattamento dell'obesità, attraverso una proprietà di downregulation della via metabolica mediata dal SREBP1c (Sterol Regulatory Element-Binding Protein che influenzano la trascrizione del DNA) ed, inoltre, essa aumenta la fosforilazione della proteina chinasi A e lipasi ormone-sensibile, ciò indica proprietà lipolitiche per la sinensetina tramite una via di segnalazione metabolica cAMP-mediata.[7]

Una proprietà studiata molto interessante della sostanza consiste nella capacità di ridurre i meccanismi di segnale delle cellule batteriche e la loro adesività (quorum sensing).[8]

Diverse ricerche in vitro mostrano per la sinensetina proprietà antimutageniche[9][10][11] proprietà che farebbero intravvedere per la sostanza capacità chemiopreventive,[12][13] in assenza di proprietà genotossiche.[14] Inoltre, una ricerca del 2002 indica proprietà chemiosensibilizzanti per la sinensetina ai farmaci antitumorali, con il vantaggio anche di avere un elevato indice terapeutico, di essere un inibitore non trasportabile, e di non indurre la glicoproteina-P.[15]

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ G.A. Akowuah, Z. Ismail, I. Norhayati e A. Sadikun, The effects of different extraction solvents of varying polarities on polyphenols of Orthosiphon stamineus and evaluation of the free radical-scavenging activity in Food Chemistry, vol. 93, nº 2, 2005, p. 311, DOI:10.1016/j.foodchem.2004.09.028.
  2. ^ Lam IK, Alex D, Wang YH, et al., In vitro and in vivo structure and activity relationship analysis of polymethoxylated flavonoids: identifying sinensetin as a novel antiangiogenesis agent in Mol Nutr Food Res, vol. 56, nº 6, giugno 2012, pp. 945–56, DOI:10.1002/mnfr.201100680, PMID 22707269.
  3. ^ Mohamed EA, Siddiqui MJ, Ang LF, et al., Potent α-glucosidase and α-amylase inhibitory activities of standardized 50% ethanolic extracts and sinensetin from Orthosiphon stamineus Benth as anti-diabetic mechanism in BMC Complement Altern Med, vol. 12, 2012, p. 176, DOI:10.1186/1472-6882-12-176, PMC 3533584, PMID 23039079.
  4. ^ Shin HS, Kang SI, Yoon SA, Ko HC, Kim SJ, Sinensetin attenuates LPS-induced inflammation by regulating the protein level of IκB-α in Biosci. Biotechnol. Biochem., vol. 76, nº 4, 2012, pp. 847–9, PMID 22484952.
  5. ^ Laavola M, Nieminen R, Yam MF, et al., Flavonoids eupatorin and sinensetin present in Orthosiphon stamineus leaves inhibit inflammatory gene expression and STAT1 activation in Planta Med., vol. 78, nº 8, maggio 2012, pp. 779–86, DOI:10.1055/s-0031-1298458, PMID 22516932.
  6. ^ Yam MF, Ang LF, Basir R, Salman IM, Ameer OZ, Asmawi MZ, Evaluation of the anti-pyretic potential of Orthosiphon stamineus Benth standardized extract in Inflammopharmacology, vol. 17, nº 1, febbraio 2009, pp. 50–4, DOI:10.1007/s10787-008-8038-3, PMID 19127348.
  7. ^ Kang SI, Shin HS, Ko HC, Kim SJ, Effects of sinensetin on lipid metabolism in mature 3T3-L1 adipocytes in Phytother Res, vol. 27, nº 1, gennaio 2013, pp. 131–4, DOI:10.1002/ptr.4683, PMID 22438091.
  8. ^ Vikram A, Jayaprakasha GK, Jesudhasan PR, Pillai SD, Patil BS, Suppression of bacterial cell-cell signalling, biofilm formation and type III secretion system by citrus flavonoids in J. Appl. Microbiol., vol. 109, nº 2, agosto 2010, pp. 515–27, DOI:10.1111/j.1365-2672.2010.04677.x, PMID 20163489.
  9. ^ Miyazawa M, Okuno Y, Fukuyama M, Nakamura S, Kosaka H, Antimutagenic activity of polymethoxyflavonoids from Citrus aurantium in J. Agric. Food Chem., vol. 47, nº 12, dicembre 1999, pp. 5239–44, PMID 10606602.
  10. ^ (ZH) Dong Y, Ji G, Cao A, et al., [Effects of sinensetin on proliferation and apoptosis of human gastric cancer AGS cells] in Zhongguo Zhong Yao Za Zhi, vol. 36, nº 6, marzo 2011, pp. 790–4, PMID 21710752.
  11. ^ Androutsopoulos VP, Ruparelia K, Arroo RR, Tsatsakis AM, Spandidos DA, CYP1-mediated antiproliferative activity of dietary flavonoids in MDA-MB-468 breast cancer cells in Toxicology, vol. 264, nº 3, ottobre 2009, pp. 162–70, DOI:10.1016/j.tox.2009.07.023, PMID 19666078.
  12. ^ Zhou DY, Zhang XL, Xu Q, Xue XY, Zhang FF, Liang XM, UPLC/Q-TOFMS/MS as a powerful technique for rapid identification of polymethoxylated flavones in Fructus aurantii in J Pharm Biomed Anal, vol. 50, nº 1, agosto 2009, pp. 2–8, DOI:10.1016/j.jpba.2009.03.010, PMID 19428213.
  13. ^ Walle UK, Walle T, Bioavailable flavonoids: cytochrome P450-mediated metabolism of methoxyflavones in Drug Metab. Dispos., vol. 35, nº 11, novembre 2007, pp. 1985–9, DOI:10.1124/dmd.107.016782, PMID 17709371.
  14. ^ Delaney B, Phillips K, Vasquez C, et al., Genetic toxicity of a standardized mixture of citrus polymethoxylated flavones in Food Chem. Toxicol., vol. 40, nº 5, maggio 2002, pp. 617–24, PMID 11955667.
  15. ^ Choi CH, Sun KH, An CS, et al., Reversal of P-glycoprotein-mediated multidrug resistance by 5,6,7,3',4'-pentamethoxyflavone (Sinensetin) in Biochem. Biophys. Res. Commun., vol. 295, nº 4, luglio 2002, pp. 832–40, PMID 12127970.

Bibliografia[modifica | modifica sorgente]

Altri progetti[modifica | modifica sorgente]