Citalopram: differenze tra le versioni

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Il '''citalopram''' è una [[molecola]] della famiglia degli [[SSRI]] (''selective serotonin reuptake inhibitors'') utilizzata per il trattamento della [[depressione maggiore]] e dei disturbi d'ansia (attacchi di panico, ansia generalizzata, [[Disturbo ossessivo-compulsivo|disturbo ossessivo compulsivo]]). Al pari di altri SSRI ha anche utilizzi off-label come per il trattamento del disturbo disforico premestruale, neuropatia diabetica e dismorfofobia, per citarne alcuni<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Søren H|cognome=Sindrup|data=1992-11-01|titolo=The selective serotonin reuptake inhibitor citalopram relieves the symptoms of diabetic neuropathy|rivista=Clinical Pharmacology & Therapeutics|volume=52|numero=5|pp=547–552|lingua=en|accesso=2017-01-02|doi=10.1038/clpt.1992.183|url=http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1038/clpt.1992.183/abstract|nome2=Ulla|cognome2=Bjerre|nome3=Anders|cognome3=Dejgaard}}</ref><ref>{{Cita web|url=http://www.my-personaltrainer.it/Foglietti-illustrativi/Citalopram.html|titolo=Citalopram - Foglietto Illustrativo|sito=www.my-personaltrainer.it|accesso=2017-01-02}}</ref>.
Il '''citalopram''' è una [[molecola]] della famiglia degli [[antidepressivo|antidepressivi]] non triciclici [[SSRI]] (''selective serotonin reuptake inhibitors'').


Il citalopram è la molecola più recente e, a detta di numerosi studi, la più selettiva e, di conseguenza, quella che presenta meno effetti collaterali. Viene largamente impiegato, data la sua elevata tollerabilità, nelle [[Disturbo depressivo|sindromi depressive]] [[malattia acuta|acute]] e nel disturbo da [[Attacco di panico|attacchi di panico]] a dosaggi compresi fra i 20 e i 40&nbsp;[[milligrammo|mg]] giornalieri. Se la risposta è insufficiente la dose può essere aumentata fino ad un massimo di 60&nbsp;mg al giorno.
Il citalopram è la molecola più recente e, a detta di numerosi studi, la più selettiva e di conseguenza quella che presenta meno effetti collaterali. Citalopram non stimola direttamente i [[recettore (biochimica)|recettori]] della [[serotonina]] (che è un [[neurotrasmettitore]]) ma inibisce il ''re-uptake'' (la ricaptazione) della serotonina da parte della terminazione presinaptica, aumentandone la concentrazione nella fessura sinaptica.


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In Italia, è commercializzato da Lundbeck con i nomi di Seropram ed Elopram, oltre a essere disponibile come farmaco generico.
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L'effetto antidepressivo si manifesta generalmente in 2-4 settimane dall'inizio della [[terapia]].


== Modalità d'assunzione ==
Citalopram non stimola direttamente i [[recettore (biochimica)|recettori]] della [[serotonina]] (che è un [[neurotrasmettitore]]) ma inibisce il ''re-uptake'' (la ricaptazione) della serotonina nella fessura sinaptica da parte della terminazione presinaptica. In questo modo, quando il re-uptake è inibito, la concentrazione di serotonina nella fessura sinaptica rimane elevata più a lungo.
Viene largamente impiegato, data la sua elevata tollerabilità, nelle sindromi depressive acute e nel disturbo da attacchi di panico a dosaggi compresi fra i 20 e i 40 mg giornalieri. Se la risposta è insufficiente la dose può essere aumentata fino ad un massimo di 60 mg al giorno.


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L'effetto antidepressivo si manifesta generalmente in 2-4 settimane dall'inizio della terapia.
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In Italia, è commercializzato da Lundbeck con i nomi di Seropram ed Elopram, oltre a essere disponibile come farmaco generico.

== Meccanismo d'azione ==
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Il Citalopram è un inibitore potente e selettivo del reuptake della serotonina: è cioè in grado di bloccare l'attività del trasportatore della serotonina (il cui compito è prelevarla dalla fessura sinaptica e trasportarla all'interno delle cellule cerebrali): ciò porta ad un aumento della sua concentrazione nel vallo sinaptico. Tra tutti gli SSRI, il citalopram è la molecola più selettiva, cioè che mostra la maggiore affinità per il suo target farmacologico rispetto agli altri target secondari.

Mostra poi una debole affinità per il recettore istaminico e ciò può rendere conto delle sue leggere proprietà sedative. Il Citalopram inoltre inibisce, similmente agli altri SSRI, l'enzima CYP2D6 e può quindi portare ad un incremento delle concentrazioni plasmatiche di farmaci come risperidone, tramadolo, codeina e aripripazolo.

Il Citalopram è in realtà una miscela racemica dei due enantionemeri R-(-)-Citalopram ed S-(+)-Citalopram (commercializzato come [[Escitalopram]]). Quest'ultimo sembrerebbe avere una ancora maggiore selettività per il trasportatore della serotonina e quindi offrirebbe un vantaggio terapeutico, la reale portata di questo effetto è però dubbia<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Ali A.|cognome=Alkhafaji|data=2012-01-01|titolo=Impact of evergreening on patients and health insurance: a meta analysis and reimbursement cost analysis of citalopram/escitalopram antidepressants|rivista=BMC Medicine|volume=10|pp=142|accesso=2017-01-02|doi=10.1186/1741-7015-10-142|url=http://dx.doi.org/10.1186/1741-7015-10-142|nome2=Ludovic|cognome2=Trinquart|nome3=Gabriel|cognome3=Baron}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=Staffan|cognome=Svensson|titolo=Escitalopram: Superior to Citalopram or a Chiral Chimera?|rivista=Psychotherapy and Psychosomatics|volume=73|numero=1|pp=10–16|accesso=2017-01-02|doi=10.1159/000074435|url=http://dx.doi.org/10.1159/000074435|nome2=Peter R.|cognome2=Mansfield}}</ref>.

== Effetti collaterali ==
Il profilo di effetti collaterali del Citalopram è sovrapponibile a quello dell'Escitalopram. Gli effetti collaterali più comuni (sperimentati da più del 10% dei pazienti) consistono in<ref>{{Cita news|lingua=it-IT|url=http://www.starbene.it/farmaci/citalopram-almus-14cpr-riv40mg_036434025/effetti-indesiderati|titolo=Effetti indesiderati - CITALOPRAM ALMUS 14CPR RIV40MG|pubblicazione=Starbene.it|accesso=2017-01-02}}</ref><ref>{{Cita web|url=http://www.pharmamedix.com/principiovoce.php?pa=Citalopram&vo=Effetti+collaterali|titolo=Citalopram - Effetti collaterali (Pharmamedix)|sito=www.pharmamedix.com|accesso=2017-01-02}}</ref>
* Disturbi gastrointestinali (nausea, diarrea)
* Disfunzioni sessuali (calo della libido, anorgasmia)
* Sonnolenza, sedazione e affaticamento, insonnia
* Ansia, nervosismo, tremori
* Sudorazione, bocca secca
* Sogni vividi, incubi

Questi effetti collaterali, in genere di lieve entità, tendono a diminuire e scomparire spontaneamente nel corso delle prime settimane di trattamento; gli effetti collaterali sulla sfera sessuale tendono invece a comparire nel corso delle prime settimane di trattamento e a persistere nel corso dell'assunzione<ref name=":1">{{Cita pubblicazione|nome=A. L.|cognome=Montejo-González|data=1997-01-01|titolo=SSRI-induced sexual dysfunction: fluoxetine, paroxetine, sertraline, and fluvoxamine in a prospective, multicenter, and descriptive clinical study of 344 patients|rivista=Journal of Sex & Marital Therapy|volume=23|numero=3|pp=176–194|accesso=2016-12-13|doi=10.1080/00926239708403923|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/9292833|nome2=G.|cognome2=Llorca|nome3=J. A.|cognome3=Izquierdo}}</ref><ref>{{Cita web|url=http://www.nhs.uk/Conditions/SSRIs-(selective-serotonin-reuptake-inhibitors)/Pages/Side-effects.aspx|titolo=Selective serotonin reuptake inhibitors (SSRIs) - Side effects - NHS Choices|autore=NHS Choices|sito=www.nhs.uk|accesso=2016-12-13}}</ref> (molto raramente può accadere che le disfunzioni sessuali persistano per un tempo indefinito, anche anni, dopo la sospensione del trattamento, tale sindrome prende il nome di [[PSSD|Post-SSRI Sexual Dysfunction]])<ref>{{Cita news|lingua=it-IT|url=http://www.lastampa.it/2014/07/03/scienza/benessere/gli-antidepressivi-possono-causare-disfunzioni-sessuali-in-donne-e-uomini-il-parere-del-sessuologo-3hLkazQmRXvOmjlsFOuqYK/pagina.html|titolo=Gli antidepressivi possono causare disfunzioni sessuali in donne e uomini. Il parere del sessuologo|pubblicazione=LaStampa.it|accesso=2017-01-02}}</ref>.

Nel 2004 la FDA allerta per il rischio di un aumento di ideazioni suicide per un peggioramento del comportamento, soprattutto negli adolescenti in terapia con gli SSRIs. Un'analisi condotta dalla FDA mostrò però una variazione statisticamente insignificante di aumento della percentuale di suicidio negli adulti trattati con citalopram<ref>{{Cita web|url=http://www.farmacovigilanza.eu/node/574|titolo=Psicofarmaci e rischio di suicidio {{!}} Farmacovigilanza|sito=www.farmacovigilanza.eu|accesso=2017-01-02}}</ref><ref>{{Cita web|url=http://www.farmacovigilanza.org/corsi/050430-07.asp|titolo=Farmaci antidepressivi e suicidio: quale associazione?|sito=www.farmacovigilanza.org|accesso=2017-01-02}}</ref>.


==Avvertenze==
==Avvertenze==

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Le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico: leggi le avvertenze.
Citalopram
Nome IUPAC
(RS)-1-[3-(dimetilamino)propil]-1-(4-fluorofenil)-1,3-diidroisobenzofuran-5-carbonitrile
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC20H21F1N2O1
Massa molecolare (u)324.392 g/mol
Numero CAS59729-33-8
Numero EINECS261-891-1
Codice ATCN06AB04
PubChem2771
DrugBankDB00215
SMILES
CN(C)CCCC1(C2=C(CO1)C=C(C=C2)C#N)C3=CC=C(C=C3)F
Dati farmacologici
Modalità di
somministrazione		Orale
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità80%
Emivita35 ore
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H302
Consigli P--- [1]
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Il citalopram è una molecola della famiglia degli SSRI (selective serotonin reuptake inhibitors) utilizzata per il trattamento della depressione maggiore e dei disturbi d'ansia (attacchi di panico, ansia generalizzata, disturbo ossessivo compulsivo). Al pari di altri SSRI ha anche utilizzi off-label come per il trattamento del disturbo disforico premestruale, neuropatia diabetica e dismorfofobia, per citarne alcuni[2][3].

Il citalopram è la molecola più recente e, a detta di numerosi studi, la più selettiva e di conseguenza quella che presenta meno effetti collaterali. Citalopram non stimola direttamente i recettori della serotonina (che è un neurotrasmettitore) ma inibisce il re-uptake (la ricaptazione) della serotonina da parte della terminazione presinaptica, aumentandone la concentrazione nella fessura sinaptica.

In Italia, è commercializzato da Lundbeck con i nomi di Seropram ed Elopram, oltre a essere disponibile come farmaco generico.

Modalità d'assunzione

Viene largamente impiegato, data la sua elevata tollerabilità, nelle sindromi depressive acute e nel disturbo da attacchi di panico a dosaggi compresi fra i 20 e i 40 mg giornalieri. Se la risposta è insufficiente la dose può essere aumentata fino ad un massimo di 60 mg al giorno.

L'effetto antidepressivo si manifesta generalmente in 2-4 settimane dall'inizio della terapia.

Meccanismo d'azione

Affinità recettoriale[4]
Receptor Ki (nM)
SERT 1.6
NET 6 190
5-HT2C 617
α1 1 211
M1 1 430
H1 283

Il Citalopram è un inibitore potente e selettivo del reuptake della serotonina: è cioè in grado di bloccare l'attività del trasportatore della serotonina (il cui compito è prelevarla dalla fessura sinaptica e trasportarla all'interno delle cellule cerebrali): ciò porta ad un aumento della sua concentrazione nel vallo sinaptico. Tra tutti gli SSRI, il citalopram è la molecola più selettiva, cioè che mostra la maggiore affinità per il suo target farmacologico rispetto agli altri target secondari.

Mostra poi una debole affinità per il recettore istaminico e ciò può rendere conto delle sue leggere proprietà sedative. Il Citalopram inoltre inibisce, similmente agli altri SSRI, l'enzima CYP2D6 e può quindi portare ad un incremento delle concentrazioni plasmatiche di farmaci come risperidone, tramadolo, codeina e aripripazolo.

Il Citalopram è in realtà una miscela racemica dei due enantionemeri R-(-)-Citalopram ed S-(+)-Citalopram (commercializzato come Escitalopram). Quest'ultimo sembrerebbe avere una ancora maggiore selettività per il trasportatore della serotonina e quindi offrirebbe un vantaggio terapeutico, la reale portata di questo effetto è però dubbia[5][6].

Effetti collaterali

Il profilo di effetti collaterali del Citalopram è sovrapponibile a quello dell'Escitalopram. Gli effetti collaterali più comuni (sperimentati da più del 10% dei pazienti) consistono in[7][8]

  • Disturbi gastrointestinali (nausea, diarrea)
  • Disfunzioni sessuali (calo della libido, anorgasmia)
  • Sonnolenza, sedazione e affaticamento, insonnia
  • Ansia, nervosismo, tremori
  • Sudorazione, bocca secca
  • Sogni vividi, incubi

Questi effetti collaterali, in genere di lieve entità, tendono a diminuire e scomparire spontaneamente nel corso delle prime settimane di trattamento; gli effetti collaterali sulla sfera sessuale tendono invece a comparire nel corso delle prime settimane di trattamento e a persistere nel corso dell'assunzione[9][10] (molto raramente può accadere che le disfunzioni sessuali persistano per un tempo indefinito, anche anni, dopo la sospensione del trattamento, tale sindrome prende il nome di Post-SSRI Sexual Dysfunction)[11].

Nel 2004 la FDA allerta per il rischio di un aumento di ideazioni suicide per un peggioramento del comportamento, soprattutto negli adolescenti in terapia con gli SSRIs. Un'analisi condotta dalla FDA mostrò però una variazione statisticamente insignificante di aumento della percentuale di suicidio negli adulti trattati con citalopram[12][13].

Avvertenze

Interruzione del trattamento/sindrome da astinenza: la sospensione del trattamento con citalopram deve avvenire gradualmente per ridurre il rischio di sindrome da astinenza (nausea, capogiri, cefalea, vomito, dolori muscolari, acatisia, disturbi del sonno). Nella maggior parte dei pazienti i sintomi di astinenza si risolvono in 2-3 settimane, ma in un numero limitato di pazienti si sono protratti per un periodo maggiore (2-3 mesi). I sintomi da astinenza si possono verificare, oltre che al termine del trattamento, alla variazione del dosaggio, al passaggio da un antidepressivo ad un altro oppure quando la dose non viene assunta. Non interrompere mai bruscamente la terapia con citalopram quando compaiono i sintomi d'astinenza. Nel database francese delle segnalazioni spontanee per le ADR, dall'introduzione in commercio dei vari SSRI fino al 2000, il citalopram è inserito al penultimo posto per la sindrome da astinenza (2 segnalazioni); la molecola meno segnalata è la sertralina (1 segnalazione) e la più segnalata è la paroxetina (29 segnalazioni) [14].

Prolungamento dell'intervallo QTc: poiché il citalopram può prolungare l'intervallo QTc, si raccomanda cautela in caso di pazienti con prolungamento congenito dell'intervallo QTc oppure in caso di associazioni farmacologiche con farmaci noti per prolungare l'intervallo QTc. L'associazione degli antidepressivi con antipsicotici aumenta il rischio di prolungamento dell'intervallo Qtc [15].

Diabete: nei pazienti con diabete la somministrazione di un SSRI può influenzare il controllo glicemico. L'aumento del tono serotoninergico indotto dall'antidepressivo, infatti, sembrerebbe aumentare la secrezione e la sensibilità all'insulina (Gulseren et al., 2005). Il dosaggio dei farmaci antidiabetici, ipoglicemizzanti orali e insulina, potrebbe richiedere quindi un aggiustamento [16].

Iponatremia: gli SSRI possono indurre iponatremia (valore medio di 120 mmoli/L) con un aumento del rischio di 3,5 volte [17]. Nella maggior parte dei pazienti questo effetto avverso si manifesta durante il primo mese di terapia; il rischio è maggiore nelle donne anziane e nei pazienti in terapia con diuretici. L'iponatremia si manifesta con confusione, convulsioni, senso di fatica, delirio, sincope, sonnolenza, agitazione, vertigini, allucinazioni; più raramente con aggressività, disturbi della personalità e depersonalizzazione. La comparsa quindi di sintomi neuropsichiatrici durante il primo mese di trattamento deve suggerire la misurazione degli elettroliti sierici.

Alcool: non sono state osservate interazioni tra Citalopram e bevande alcoliche; tuttavia la loro associazione è sconsigliata.

Gravidanza: valutare attentamente il rapporto rischio/beneficio prima di somministrare citalopram in donne in gravidanza. La depressione può arrivare a colpire fino al 20% delle donne in stato di gravidanza ed è stata associata a ritardo di crescita uterina e a basso peso alla nascita. La depressione materna non trattata può inoltre alterare il rapporto madre-neonato (scarsa capacità genitoriale). Gli studi clinici relativi all'impiego degli SSRI (intesi come classe terapeutica) hanno evidenziato un basso rischio di anomalie congenite [18]; l'analisi dei singoli farmaci ha evidenziato un correlazione con difetti cardiaci settali e omfalocele per sertralina e paroxetina [19]. L'esposizione agli SSRI durante il terzo trimestre di gravidanza può provocare nel neonato la comparsa della sindrome da astinenza da SSRI e ipertensione polmonare persistente [20][21]. I sintomi più frequenti relativi alla sindrome da astinenza includono: agitazione, irritabilità, ipo/ipertonia, iperriflessia, sonnolenza, problemi nella suzione, pianto persistente. Più raramente si sono manifestati ipoglicemia, difficoltà respiratoria, anomalie della termoregolazione, convulsioni. L'ipertensione polmonare persistente è una grave patologia che richiede terapia intensiva e che può indurre anomalie dello sviluppo neurologico e morte. L'incidenza è pari a 1/100 neonati esposti a SSRI nella seconda metà della gravidanza rispetto ad una incidenza di 1/1000 nati vivi nella popolazione generale. Probabilmente questa patologia è correlata ad effetti della serotonina sullo sviluppo cardiovascolare [22]. Il passaggio transplacentare degli SSRI può provocare emorragie nel neonato [23]. Non sono noti gli effetti dovuti all'esposizione in gravidanza agli SSRI sullo sviluppo neurocomportamentale dei bambini. Nelle donne in gravidanza in terapia con SSRI si raccomanda un monitoraggio ecografico fetale alla 20ª settimana per evidenziare eventuali malformazioni fetali e il monitoraggio di segni e/o sintomi riconducibili a tossicità neontale (distress respiratorio, ittero, convulsioni, PPHN).

Allattamento: sebbene nel latte materno la concentrazione di citalopram e dei suoi principali metaboliti, demetilcitalopram e didemetilcitalopram, sia risultata maggiore rispetto a quella ematica, la quantità di queste sostanze nel bambino allattato al seno è minima o inferiore al limite diagnostico. Nei trail clinici non sono stati evidenziati effetti tossici nel bambino allattato al seno [24].

Note

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 24.10.2012, riferita al bromidrato
  2. ^ (EN) Søren H Sindrup, Ulla Bjerre e Anders Dejgaard, The selective serotonin reuptake inhibitor citalopram relieves the symptoms of diabetic neuropathy, in Clinical Pharmacology & Therapeutics, vol. 52, n. 5, 1º novembre 1992, pp. 547–552, DOI:10.1038/clpt.1992.183. URL consultato il 2 gennaio 2017.
  3. ^ Citalopram - Foglietto Illustrativo, su www.my-personaltrainer.it. URL consultato il 2 gennaio 2017.
  4. ^ Owens JM, Knight DL, Nemeroff CB, Second generation SSRIs: human monoamine transporter binding profile of escitalopram and R-fluoxetine, in Encephale, vol. 28, n. 4, Jul-Aug 2002, pp. 350–5.
  5. ^ Ali A. Alkhafaji, Ludovic Trinquart e Gabriel Baron, Impact of evergreening on patients and health insurance: a meta analysis and reimbursement cost analysis of citalopram/escitalopram antidepressants, in BMC Medicine, vol. 10, 1º gennaio 2012, pp. 142, DOI:10.1186/1741-7015-10-142. URL consultato il 2 gennaio 2017.
  6. ^ Staffan Svensson e Peter R. Mansfield, Escitalopram: Superior to Citalopram or a Chiral Chimera?, in Psychotherapy and Psychosomatics, vol. 73, n. 1, pp. 10–16, DOI:10.1159/000074435. URL consultato il 2 gennaio 2017.
  7. ^ Effetti indesiderati - CITALOPRAM ALMUS 14CPR RIV40MG, in Starbene.it. URL consultato il 2 gennaio 2017.
  8. ^ Citalopram - Effetti collaterali (Pharmamedix), su www.pharmamedix.com. URL consultato il 2 gennaio 2017.
  9. ^ A. L. Montejo-González, G. Llorca e J. A. Izquierdo, SSRI-induced sexual dysfunction: fluoxetine, paroxetine, sertraline, and fluvoxamine in a prospective, multicenter, and descriptive clinical study of 344 patients, in Journal of Sex & Marital Therapy, vol. 23, n. 3, 1º gennaio 1997, pp. 176–194, DOI:10.1080/00926239708403923. URL consultato il 13 dicembre 2016.
  10. ^ NHS Choices, Selective serotonin reuptake inhibitors (SSRIs) - Side effects - NHS Choices, su www.nhs.uk. URL consultato il 13 dicembre 2016.
  11. ^ Gli antidepressivi possono causare disfunzioni sessuali in donne e uomini. Il parere del sessuologo, in LaStampa.it. URL consultato il 2 gennaio 2017.
  12. ^ Psicofarmaci e rischio di suicidio | Farmacovigilanza, su www.farmacovigilanza.eu. URL consultato il 2 gennaio 2017.
  13. ^ Farmaci antidepressivi e suicidio: quale associazione?, su www.farmacovigilanza.org. URL consultato il 2 gennaio 2017.
  14. ^ Trenque T. et al., Pharmacoepidemiol. Drug Safety, 2002, 11, 281
  15. ^ Sala M. et al., Annals of General Psychiatry, 2005, 4, 1
  16. ^ Sansone R.A., Sansone L.A., Int. J. Psychiatry Med., 2003, 33 (1), 103
  17. ^ Kirby D. et al., Internet J. Ger. Psychiatry, 2002, 17, 231
  18. ^ Alwan S. et al., NEJM, 2007, 356, 2684
  19. ^ Louik C. et al., NEJM, 2007, 356, 2675
  20. ^ Malm H. et al., Obstet. Gynecol., 2005, 106, 1289
  21. ^ Chambers C.D. et al., NEJM, 2006, 354, 579
  22. ^ Mills J.L., NEJM, 2006, 354, 636
  23. ^ Serebruany V.L. et al., Am. J. Cardiol., 2001, 87, 1398
  24. ^ Heikkinen T. et al., Clin. Pharmacol. Ther., 2002, 72 (2), 184

Bibliografia

  • Michele Conte. Psicofarmaci. Usi e abusi, verità e falsi miti, caratteristiche ed effetti collaterali. Firenze, Eclipsi. ISBN 978-88-89627-06-8.

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