Glicole propilenico: differenze tra le versioni

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* Come [[additivo alimentare]] etichettato con la sigla E1520;
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* Come base per i liquidi decongelanti;
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* Come ingrediente negli olii da massaggi;
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==Sicurezza==

===Uomo===
La tossicità acuta orale del glicole propilenico nell'uomo è molto bassa, e, per causare danni significativi alla salute, è necessaria l'ingestione di quantità notevoli; Il propilen glicole è metabolizzato ad [[acido piruvico]] (un intermedio della glicolisi, poi convertito in energia), [[acido acetico]] (via metabolica dell'etanolo), [[acido lattico]]<ref>Hamilton, D. J. "Gastric Dyspepsia." ''The Lancet''. Volume 2 1890: p306.</ref> e [[propionaldeide]] (una sostanza altamente tossica)<ref>{{cite web |url = http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9924730 |publisher = ScienceLab.com |year = 2010 |title = Material Safety Data Sheet Propionaldehyde MSDS}}</ref><ref>Miller DN, Bazzano G (1965) Propanediol metabolism and its relation to lactic acid metabolism. Ann NY Acad Aci, 119: 957-973.</ref><ref>Ruddick JA (1972) Toxicology, metabolism, and biochemistry of 1,2-propanediol. Toxicol App Pharmacol, 21: 102-111.</ref>

Seri episodi di tossicità si osservano esclusivamente a concentrazioni plasmatiche superiori ad 1g/L, che richiedono l'ingestione di quantità molto alte in un breve periodo di tempo.<ref>Flanagan RJ;Braithwaite RA;Brown SS;Widdop B;de Wolff FA;. The International Programme on Chemical Safety: Basic Analytical Toxicology. WHO, 1995.</ref> Sarebbe praticamente impossibile raggiungere livelli tossici attraverso l'assunzione di alimenti contaminati, che normalmente contengono al massimo 1g/kg di Propilen Glicole. Casi di avvelenamento sono generalmente correlati a somministrazione endovenosa non corretta o ingestione accidentale da parte di bambini di una notevoli quantità di sostanza pura. <ref>National Library of Medicine;.Propylene glycol is used in antifreezes Human Toxicity Excerpts: CAS Registry Number: 57-55-6 (1,2-Propylene Glycol). Selected toxicity information from HSDB. 2005.</ref> Anche il rischio di tossicità orale a lungo termine è basso. In uno studio, alcuni ratti sono stati nutriti con alimenti contenenti il 5% di PG per un periodo superiore alle 104 settimane e non hanno mostrato apparenti effetti nocivi.<ref>Gaunt, IF, Carpanini, FMB, Grasso, P and Lansdown, ABG, Long-term toxicity of propylene glycol in rats, Food and Cosmetics Toxicology, Apr. 1972, 10(2), pages 151 - 162.</ref> Per questa sua bassa tossicità orale cronica, il Propilen glicole è stato classificato dalla [[Food and Drug Administration]] come sicuro (GRAS) e autorizzato l'uso come additivo alimentare.

Il contatto prolungato della pelle con il PG è essenzialmente non irritante.{{Citation needed|date=May 2011}} Il PG concentrato è debolmente irritante per gli occhi, e può provocare una congiuntivite temporanea (l'occhio guarisce non appena si rimuove il PG). L'esposizione ai vapori di PG può causare irritazioni agli occhi o alle vie aeree superiori e l'inalazione degli stessi, non presenta pericoli significativi. Si è evidenziato che l'inalazione di vapori di PG può, in alcuni individui, causare fenomeni di irritazione.{{Citation needed|date=September 2011}} Alcune ricerche hanno suggerito di evitare l'utilizzo del PG in applicazioni in cui può avvenire l'inalazione o il contatto con gli occhi di nebbia o soluzioni, come nel caso le macchine per il fumo in teatro, o soluzioni antigelo in postazioni d'emergenza per il lavaggio degli occhi.<ref>A Guide to Glycols (http://www.dow.com/PublishedLiterature/dh_0047/0901b803800479d9.pdf#page=36), page 36.</ref>


Il propilen glicole non causa sensibilizzazione ed è stata dimostrata l'assoluta assenza di cancerogenicità o genotossicità. <ref>1,2-Dihydroxypropane SIDS Initial Assessment Profile (http://www.chem.unep.ch/irptc/sids/OECDSIDS/57-55-6.pdf), UNEP Publications, SIAM 11, U.S.A, January 23–26, 2001, page 21.</ref><ref>Title 21, U.S. Code of Federal Regulations. 1999.</ref>

Risposte avverse alla somministrazione endovenosa di farmaci che utilizzano PG come [[eccipiente]] sono state segnalate in alcuni soggetti, specialmente ad alti dosaggi. Tali controindicazioni includono "ipotensione, brachicardia, anomalie nei T e nei QRS dell'ECG, aritmie, arresto cardiaco, iperosmolarità sangugna, acidosi lattica ed emolisi".<ref>Szajewski, Janusz. "Propylene Glycol (PIM 443)." 1991. 2 Jun. 2010 http://www.inchem.org/documents/pims/chemical/pim443.htm#SectionTitle:9.1%20%20Acute%20poisoning</ref>

Un'alta percentuale (dal 12% al 42%) di PG iniettato direttamente è eliminato attraverso le urine in forma inalterata a seconda del dosaggio e la parte rimanente viene escreta sotto forma di metabolita glucuronico.

La velocità di filtazione renale cala all'aumentare del dosaggio <ref>Speth PAJ, Vree TB, Neilen NFM et al (1987) Propylene glycol pharmacokinetics and effects after intravenous infusion in humans Ther Drug Monit, 9: 225-258.</ref> effetto dovuto alle proprietà debolmente anestetica (depressiva del SNC), del Propilen Glicole in quanto alcool. <ref>
Seidenfeld MA, Hanzlik PJ (1932) The general properties, actions, and toxicity of propylene glycol. J Pharmacol, 44: 109.</ref>

In solo caso, la somministrazione EV di nitroglicerina solubilizzata in PG ad un soggetto anziano, sembra avere indotto coma e acidosi. <ref>Demey H, Daelmans R, DeBroe ME et al (1984) Propylene glycol intoxication due to intravenous nitroglycerin. Lancet 1: 1360.</ref>

Secondo un studio del 2010 della Karlstad University, le concentrazioni di vapori di PGEs, propilen glicoli e glicol eteri, in stanza da letto, è stato correlato ad un maggiore rischio di sviluppare disordini respiratori in bambini, soprattutto [[asma]], [[febbre da fieno]], [[eczema]] e allergie con un aumento del rischio di sviluppare questi disturbi dal 50% al 180%. La concentrazione di questi composti è stata associata all'utilizzo di pitture ad acqua e detersivi.<ref>[http://www.sciencedaily.com/releases/2010/10/101019084607.htm Everyday Substances Increase Risk of Allergies in Children, Swedish Study Reveals], ScienceDaily (Oct. 19, 2010)</ref><ref>[http://www.hsph.harvard.edu/news/features/features/paints-cleaners-children-asthma-allergy.html Chemical Compounds Emitted From Common Household Paints and Cleaners Increase Risks of Asthma and Allergies in Children]</ref><ref>{{Cite journal
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===Animali===
Il glicole propilenico è un additivo alimentare per cani ed è generalmente riconoscituo come sicuro per i cani. <ref>See Code of Federal Regulations: [http://edocket.access.gpo.gov/cfr_2009/aprqtr/21cfr582.1666.htm 21 CFR 582.1666]</ref> Per lo stesso motivo per cui il PG è un additivo alimentare il cui uso è considerato sicuro anche per gli uomini. <ref>See Code of Federal Regulations: [http://edocket.access.gpo.gov/cfr_2009/aprqtr/21cfr184.1666.htm 21CRF184.1666]</ref>
Il suo uso è proibito per i gatti a causa di una reazione specie specifica, come indicato in 21 CFR 582.1666.

Studi veterinari indicano che la LD<sub>50</sub> nei cani è di 9mL/kg e questo valore è ancora più alto in altre specie (LD<sub>50</sub> a levelli di 20mL/kg).<ref>{{Cite book | author=Peterson, Michael; Talcott, Patricia A. | authorlink= | coauthors= | title=Small animal toxicology | year=2006 | publisher=Saunders Elsevier | location=St. Louis | isbn=0-7216-0639-3 | pages=997}}</ref>

In ogni caso, il propilen glicole mostra una tossicità nei gatti, non evidenziata in altre specie. L'FDA ha stabilito, alla luce delle attuali rilevanze scientifiche, che la presenza di PG in cibo per gatti o per cani, non può considerarsi sicura. La sua presenza pertanto dà luogo ad adulterazione e a violazione della legge federale. <ref>See [http://edocket.access.gpo.gov/cfr_2001/aprqtr/pdf/21cfr589.1001.pdf 21 CFR 589.1001]</ref>


===Reazioni Allergiche===

Le ricerche hanno suggerito che i soggetti intolleranti al propilen glicole, evidenziano delle forme di irritazione, ma che soltanto raramente sviluppano dermatite allergica da contatto. Altri ricercatori credono che l'incidenza della dermatite allergica da contatto per il propilen glicole, in pazienti con eczema, può raggiungere il 2% <ref name="AMA-DEA1994">{{cite journal|last=American Medical Association, Council on Drugs|year=1994|journal=AMA Drug Evaluations Annual 1994|publisher=American Medical Association|location=[[Chicago, Illinois]]|pages=1224}}</ref>


==Vedi anche==
* [[Glicole etilenico]]



==Note==
==Note==

Versione delle 18:40, 16 ott 2011

Abbozzo sostanze chimiche
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Data "luglio 2009" non riconosciuta. Sintassi: {{T|lingua|argomento|mese anno}}
Glicole propilenico
Nome IUPAC
1,2-propandiolo
Abbreviazioni
PG
MEG
Nomi alternativi
glicol propilenico
glicole propilenico
propilenglicole
1,2-diidrossipropano
metiletilglicole
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC3H8O2
Massa molecolare (u)76,09 g/mol
AspettoLiquido Incolore
Numero CAS57-55-6
Numero EINECS200-338-0
PubChem1030
DrugBankDBDB01839
SMILES
CC(CO)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,036 g/cm³
Solubilità in acquamiscibile
Temperatura di fusione-59°C
Temperatura di ebollizione188,2°C
Tensione di vapore (Pa) a 293,15 K10,6
Indicazioni di sicurezza
Temperatura di autoignizione644,15
Frasi STemplate:S24 Template:S25
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Il glicole propilenico o 1,2-propandiolo è un composto chimico (un diolo) di formula C3H8O2 o HO-CH2-CHOH-CH3. E' un liquido inodore e incolore, chiaro e viscoso dal sapore dolciastro, altamente igroscopico e miscibile con acqua, acetone, e cloroformio.

Un altro nome del composto è α-propilen glicole per distinguerlo dall'isomero 1,3-propandiolo HO-(CH2)3-OH, anche chiamato β-propilen glicole

Chiralità

Il glicole propilenico contiene un atomo di carbonio asimmetrico, esiste quindi sotto forma di due stereoisomeri. Il prodotto commerciale è un racemo. Gli enantiomeri puri posso essere ottenuti attraverso idratazione di ossido di propilene otticamente puro.[1]

Produzione

Il glicole propilenico può essere prodotto industrialmente dalla reazione di idratazione dell'ossido di propilene.[2]. Diversi produttori utilizzano sia una reazione non catalizzata ad alta temperatura condotta tra i 200 °C (392 °F) e i 220 °C (428 °F), sia una reazione catalizzata da una resina scambiatrice o da piccole quantità di acido solforico o di alcali condotta tra i 150 °C (302 °F) e i 180 °C (356 °F).

Il prodotto di reazione contiene il 20% di 1,2-propan diolo, l'1.5% di glicole dipropilenico e una piccola percentuale di altri polipropilen glicoli[1]. Ulteriore purificazione conduce al propilen glicole di grado industriale o di grado USP/JP/EP/BP che è tipicamente puro al 99.5% o più. Il glicole propilenico può anche esser prodotto dal glicerolo, un sottoprodotto del biodiesel.


Applicazioni

Il Glicole Propilenico è utilizzato:


Il Glicole Propilenico ha proprietà simili a quelle del glicole etilenico (monoetilenglicole, o MEG). (Note: Raramente per il Glicole Propilenico viene anche utilizzato l'acronimo di MEG, ma come abbreviazione di Metil Etil Glicole. Gli acronimi standard per l'industria per il Glicole Propilenico sono PG o MPG (Mono Propilen Glicole). La prassi, a livello industriale, è sostituire il Glicole Etilenico con il Glicole Propilenico quando sono necessarie condizioni di maggiore sicurezza.

Proprietà

Il Glicole Propilenico è il componente degli attuali liquidi anti-gelo nei motori ed è usato come de-congelante negli aereoporti. Come per il Glicole etilenico, il punto di congelamento del propilen glicole si abbassa se miscelato con acqua a causa della rottura dei legami idrogeno. A differenza dell'etilen glicole, però, il glicole propilenico ha una tossicità molto bassa. Entrambi sono estremamente biodegradabili.

Punti di Congelamento del Glicole Propilenico – Miscele con Acqua[5]
Percentuale di Glicole Propilenico (p/p %) Punto di Congelamento (°F) Punto di Congelamento (°C)
0 32 0
10 26 -3
20 20 -7
30 10 -12
36 0 -18
40 -5 -20
43 -10 -23
48 -20 -29
52 -30 -34
55 -40 -40
58 -50 -46
60 -60 -51


Sicurezza

Uomo

La tossicità acuta orale del glicole propilenico nell'uomo è molto bassa, e, per causare danni significativi alla salute, è necessaria l'ingestione di quantità notevoli; Il propilen glicole è metabolizzato ad acido piruvico (un intermedio della glicolisi, poi convertito in energia), acido acetico (via metabolica dell'etanolo), acido lattico[6] e propionaldeide (una sostanza altamente tossica)[7][8][9]

Seri episodi di tossicità si osservano esclusivamente a concentrazioni plasmatiche superiori ad 1g/L, che richiedono l'ingestione di quantità molto alte in un breve periodo di tempo.[10] Sarebbe praticamente impossibile raggiungere livelli tossici attraverso l'assunzione di alimenti contaminati, che normalmente contengono al massimo 1g/kg di Propilen Glicole. Casi di avvelenamento sono generalmente correlati a somministrazione endovenosa non corretta o ingestione accidentale da parte di bambini di una notevoli quantità di sostanza pura. [11] Anche il rischio di tossicità orale a lungo termine è basso. In uno studio, alcuni ratti sono stati nutriti con alimenti contenenti il 5% di PG per un periodo superiore alle 104 settimane e non hanno mostrato apparenti effetti nocivi.[12] Per questa sua bassa tossicità orale cronica, il Propilen glicole è stato classificato dalla Food and Drug Administration come sicuro (GRAS) e autorizzato l'uso come additivo alimentare.

Il contatto prolungato della pelle con il PG è essenzialmente non irritante.[senza fonte] Il PG concentrato è debolmente irritante per gli occhi, e può provocare una congiuntivite temporanea (l'occhio guarisce non appena si rimuove il PG). L'esposizione ai vapori di PG può causare irritazioni agli occhi o alle vie aeree superiori e l'inalazione degli stessi, non presenta pericoli significativi. Si è evidenziato che l'inalazione di vapori di PG può, in alcuni individui, causare fenomeni di irritazione.[senza fonte] Alcune ricerche hanno suggerito di evitare l'utilizzo del PG in applicazioni in cui può avvenire l'inalazione o il contatto con gli occhi di nebbia o soluzioni, come nel caso le macchine per il fumo in teatro, o soluzioni antigelo in postazioni d'emergenza per il lavaggio degli occhi.[13]


Il propilen glicole non causa sensibilizzazione ed è stata dimostrata l'assoluta assenza di cancerogenicità o genotossicità. [14][15]

Risposte avverse alla somministrazione endovenosa di farmaci che utilizzano PG come eccipiente sono state segnalate in alcuni soggetti, specialmente ad alti dosaggi. Tali controindicazioni includono "ipotensione, brachicardia, anomalie nei T e nei QRS dell'ECG, aritmie, arresto cardiaco, iperosmolarità sangugna, acidosi lattica ed emolisi".[16]

Un'alta percentuale (dal 12% al 42%) di PG iniettato direttamente è eliminato attraverso le urine in forma inalterata a seconda del dosaggio e la parte rimanente viene escreta sotto forma di metabolita glucuronico.

La velocità di filtazione renale cala all'aumentare del dosaggio [17] effetto dovuto alle proprietà debolmente anestetica (depressiva del SNC), del Propilen Glicole in quanto alcool. [18]

In solo caso, la somministrazione EV di nitroglicerina solubilizzata in PG ad un soggetto anziano, sembra avere indotto coma e acidosi. [19]

Secondo un studio del 2010 della Karlstad University, le concentrazioni di vapori di PGEs, propilen glicoli e glicol eteri, in stanza da letto, è stato correlato ad un maggiore rischio di sviluppare disordini respiratori in bambini, soprattutto asma, febbre da fieno, eczema e allergie con un aumento del rischio di sviluppare questi disturbi dal 50% al 180%. La concentrazione di questi composti è stata associata all'utilizzo di pitture ad acqua e detersivi.[20][21][22]


Animali

Il glicole propilenico è un additivo alimentare per cani ed è generalmente riconoscituo come sicuro per i cani. [23] Per lo stesso motivo per cui il PG è un additivo alimentare il cui uso è considerato sicuro anche per gli uomini. [24] Il suo uso è proibito per i gatti a causa di una reazione specie specifica, come indicato in 21 CFR 582.1666.

Studi veterinari indicano che la LD50 nei cani è di 9mL/kg e questo valore è ancora più alto in altre specie (LD50 a levelli di 20mL/kg).[25]

In ogni caso, il propilen glicole mostra una tossicità nei gatti, non evidenziata in altre specie. L'FDA ha stabilito, alla luce delle attuali rilevanze scientifiche, che la presenza di PG in cibo per gatti o per cani, non può considerarsi sicura. La sua presenza pertanto dà luogo ad adulterazione e a violazione della legge federale. [26]


Reazioni Allergiche

Le ricerche hanno suggerito che i soggetti intolleranti al propilen glicole, evidenziano delle forme di irritazione, ma che soltanto raramente sviluppano dermatite allergica da contatto. Altri ricercatori credono che l'incidenza della dermatite allergica da contatto per il propilen glicole, in pazienti con eczema, può raggiungere il 2% [27]


Vedi anche


Note

  1. ^ a b 1,2 Propanediol, su chemindustry.ru. URL consultato il 28 dicembre 2007.
  2. ^ Chauvel, Alain; Lefebvre, Gilles, Petrochemical Processes (Volume 1: Synthesis-Gas Derivatives and Major Hydrocarbons), Editions Technip, p. 26, ISBN 978-2-7108-0562-5.
  3. ^ a b Andre Barel, Barel Paye Maib, Marc Paye, Howard I. Maibach, Handbook of Cosmetic Science and Technology, CRC Press, 2001, p. 354, ISBN.
  4. ^ " Janusz Szajewski, MD , Warsaw Poison Control Centre, Propylene glycol (PIM 443), su inchem.org, IPCS INChem, August, 1991. URL consultato il 2 luglio 2009.
  5. ^ Propylene Glycol Freezing Point, su xydatasource.com, XYdatasource, 2010.
  6. ^ Hamilton, D. J. "Gastric Dyspepsia." The Lancet. Volume 2 1890: p306.
  7. ^ Material Safety Data Sheet Propionaldehyde MSDS, su sciencelab.com, 2010.
  8. ^ Miller DN, Bazzano G (1965) Propanediol metabolism and its relation to lactic acid metabolism. Ann NY Acad Aci, 119: 957-973.
  9. ^ Ruddick JA (1972) Toxicology, metabolism, and biochemistry of 1,2-propanediol. Toxicol App Pharmacol, 21: 102-111.
  10. ^ Flanagan RJ;Braithwaite RA;Brown SS;Widdop B;de Wolff FA;. The International Programme on Chemical Safety: Basic Analytical Toxicology. WHO, 1995.
  11. ^ National Library of Medicine;.Propylene glycol is used in antifreezes Human Toxicity Excerpts: CAS Registry Number: 57-55-6 (1,2-Propylene Glycol). Selected toxicity information from HSDB. 2005.
  12. ^ Gaunt, IF, Carpanini, FMB, Grasso, P and Lansdown, ABG, Long-term toxicity of propylene glycol in rats, Food and Cosmetics Toxicology, Apr. 1972, 10(2), pages 151 - 162.
  13. ^ A Guide to Glycols (http://www.dow.com/PublishedLiterature/dh_0047/0901b803800479d9.pdf#page=36), page 36.
  14. ^ 1,2-Dihydroxypropane SIDS Initial Assessment Profile (http://www.chem.unep.ch/irptc/sids/OECDSIDS/57-55-6.pdf), UNEP Publications, SIAM 11, U.S.A, January 23–26, 2001, page 21.
  15. ^ Title 21, U.S. Code of Federal Regulations. 1999.
  16. ^ Szajewski, Janusz. "Propylene Glycol (PIM 443)." 1991. 2 Jun. 2010 http://www.inchem.org/documents/pims/chemical/pim443.htm#SectionTitle:9.1%20%20Acute%20poisoning
  17. ^ Speth PAJ, Vree TB, Neilen NFM et al (1987) Propylene glycol pharmacokinetics and effects after intravenous infusion in humans Ther Drug Monit, 9: 225-258.
  18. ^ Seidenfeld MA, Hanzlik PJ (1932) The general properties, actions, and toxicity of propylene glycol. J Pharmacol, 44: 109.
  19. ^ Demey H, Daelmans R, DeBroe ME et al (1984) Propylene glycol intoxication due to intravenous nitroglycerin. Lancet 1: 1360.
  20. ^ Everyday Substances Increase Risk of Allergies in Children, Swedish Study Reveals, ScienceDaily (Oct. 19, 2010)
  21. ^ Chemical Compounds Emitted From Common Household Paints and Cleaners Increase Risks of Asthma and Allergies in Children
  22. ^ Hyunok Choi, Norbert Schmidbauer, Jan Sundell, Mikael Hasselgren, John Spengler, Carl-Gustaf Bornehag, Common Household Chemicals and the Allergy Risks in Pre-School Age Children, in PLoS ONE, vol. 5, n. 10, 18 ottobre 2010, pp. e13423, DOI:10.1371/journal.pone.0013423. URL consultato il 17 novembre 2010.
  23. ^ See Code of Federal Regulations: 21 CFR 582.1666
  24. ^ See Code of Federal Regulations: 21CRF184.1666
  25. ^ Peterson, Michael; Talcott, Patricia A., Small animal toxicology, St. Louis, Saunders Elsevier, 2006, p. 997, ISBN 0-7216-0639-3.
  26. ^ See 21 CFR 589.1001
  27. ^ American Medical Association, Council on Drugs, AMA Drug Evaluations Annual 1994, American Medical Association, 1994, p. 1224.


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