Figlio di genitori appassionati di sport, Tim Henman, insieme ai due fratelli maggiori, fu introdotto al tennis dalla madre. Esponente del serve & volley, ovvero la tipologia di gioco con cui si tende a scendere a rete dopo il servizio nell'intento di togliere il tempo all'avversario, "Timbledon" (così è stato soprannominato dai fan inglesi associando il suo nome al torneo di Wimbledon) ha vinto 11 tornei (tra cui il Paris Masters nel 2003) ma non è mai riuscito ad imporsi nel torneo di Wimbledon.
Fin dall'anno del suo esordio sull'erba londinese (1994) Tim ha sempre dovuto sopportare l'enorme pressione del popolo inglese, che riponeva in lui le speranze di una vittoria nel prestigioso torneo di un tennista di casa. Nonostante questo ingombrante peso Henman è sempre riuscito ad offrire bellissime prestazioni a Wimbledon, il suo problema è che ha dovuto convivere nell'era dei giocatori più forti degli ultimi quindici anni: dapprima Pete Sampras, che lo ha fermato in semifinale nel 1998 e nel 1999, in seguito Roger Federer, che sull'erba inglese è stato indiscusso dominatore fino al 2007.
Henman arrivò in semifinale anche nel 2001 e nel 2002, ma nella prima occasione fu battuto in un match più volte interrotto dalla pioggia da Goran Ivanišević, l'anno dopo a infrangere i suoi sogni e quelli di un popolo intero fu Lleyton Hewitt (sia Ivanisevic che Hewitt vinsero poi il torneo). Tim raggiunse i quarti di finale di Wimbledon in altre quattro occasioni (1996, 1997, 2003, 2004). Ha destato sorpresa nel 2004 il risultato ottenuto dal tennista inglese al Roland Garros, la cui superficie lenta non si addice al suo gioco d'attacco, dove ha raggiunto le semifinali. In quell'occasione si è dovuto arrendere alle soglie della finale in quattro combattuti set all'argentino Guillermo Coria, che poi avrebbe perso il torneo per mano di Gastón Gaudio. Sempre nel 2004 ha ulteriormente perfezionato il suo record negli Slam giungendo per la prima volta alle semifinali degli US Open, dove però fu sconfitto agevolmente da Roger Federer, che poi avrebbe vinto il torneo.
Il 23 agosto 2007 Henman ha annunciato il suo ritiro dalle competizioni dopo lo spareggio di coppa Davis con la Croazia del 21-23 settembre dello stesso anno.