Il 3 maggio 1999 è diventato il primo russo a raggiungere la prima posizione del ranking ATP di singolare mentre l'anno precedente era arrivato fino alla quarta posizione della classifica di doppio. Oltre ai titoli dello slam in carriera ha conquistato altri 24 tornei di singolare e 21 tornei di doppio.
Soprannominato Kalashnikov[1] per i suoi colpi veloci e precisi giocati al bisogno e nei momenti più opportuni uniti ad una vistosa freddezza mentale nell'espressione e nel comportamento in campo (tipica di un cecchino), passato al professionismo nel 1992, la sua prima vittoria in un torneo avviene nel 1994 ad Adelaide; in seguito ha ottenuto successi sempre più importanti fino ad arrivare alla vittoria nel 1996 del Roland Garros contro Michael Stich (7-6 7-5 7-6) e alla vittoria agli Australian Open nel 1999 contro Thomas Enqvist (4-6 6-0 6-3 7-6). Anche grazie a questa vittoria, nel maggio di quell'anno ha raggiunto il primo posto della classifica ATP; tuttavia, subito dopo ha avuto una serie di sette partite perse consecutive, che gli ha fatto perdere la prima posizione dopo solo sei settimane.
Kafel'nikov ha in seguito raggiunto la finale degli Australian Open del 2000, perdendo da Andre Agassi (3-6 6-3 6-2 6-4), ha vinto tre volte il Roland Garros nel doppio maschile (1996, 1997, 2002) e una volta gli US Open (1997), ha inoltre vinto nel 2000 la medaglia d'oro dei Giochi olimpici di Sydney, battendo in finale Tommy Haas con il punteggio di 7-6 3-6 6-2 4-6 6-3 ed ha ottenuto la prima vittoria in Coppa Davis della Russia, nel 2002, vinta in finale con la Francia per 3-2.
Kafel'nikov ha disputato, in coppia con Marat Safin, quella che fino al 2013 è risultata la più lunga partita di doppio della storia della coppa Davis, nelle semifinali del 2002 contro l'Argentina, persa 4-6 4-6 7-5 6-3 17-19 in 6 ore e 20 minuti, record poi superato dal doppio Tomáš Berdych/Lukáš Rosol contro Stanislas Wawrinka/Marco Chiudinelli terminato 6-4 5-7 6-4 6-7 24-22 in 7 ore e 2 minuti negli Ottavi di finale del World Group 2013.
Ritiratosi dalla carriera agonistica nel 2004, è diventato un giocatore di poker professionista, partecipando alle World Series of Poker nel 2005. Nel 2005 e nel 2008 ha preso parte al Russian Open del PGA European Tour di golf, classificandosi rispettivamente ultimo e penultimo. Si è poi cimentato come commentatore di tennis per la TV russa. Dal 2008 partecipa all'ATP Champions Tour.
Russia
Coppa Davis
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Michael Stich
Thomas Enqvist
Andre Agassi
Australian Men's Hardcourt Championships, Adelaide (1)
Copenaghen Open, Copenaghen
Daniel Vacek
Cédric Pioline
Milan Indoor, Milano
Swiss Open Gstaad, Gstaad
Jan Siemerink
Byron Black
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Guardian Direct Cup, Londra
Goran Ivanišević
Tashkent Open, Tashkent
Vladimir Volčkov
Andrij Medvedjev
Thomas Muster
Canada Open, Montréal
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