N-Bromosuccinimide

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N-Bromosuccinimide
formula di struttura
modello molecolare
Nome IUPAC
1-Bromo-2,5-pirrolidindione
Nomi alternativi
N-bromosuccinimide; NBS
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC4H4BrNO2
Massa molecolare (u)177,98
Aspettosolido bianco
Numero CAS128-08-5
Numero EINECS204-877-2
PubChem67184
SMILES
C1CC(=O)N(C1=O)Br
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)2.098
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
corrosivo irritante
pericolo
Frasi H302 - 314
Consigli P280 - 305+351+338 - 310 [1]

La N-Bromosuccinimide o NBS è un'immide dell'acido succinico, bromurata sull'atomo di azoto. Come reagente in chimica organica ha la caratteristica di reagire con gli alcheni scambiando l'atomo di bromo con uno degli atomi di idrogeno legati a un atomo di carbonio in posizione α rispetto al doppio legame etilenico, cioè ha la capacità di bromurare in posizione allilica. La reazione prende il nome di bromurazione di Wohl–Ziegler, ed è di natura radicalica.

Bromurazione allilica del 2-eptene

Preparazione[modifica | modifica wikitesto]

La N-Bromosuccinimide può essere facilmente sintetizzata tramite l'addizione di bromo ed idrossido di sodio ad una soluzione di succinimmide in acqua e ghiaccio. L'NBS cristallizza e precipita, e viene comodamente estratta tramite una filtrazione.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 04.04.2013
Controllo di autoritàGND: (DE4146653-6
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