Bromoformio

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Bromoformio
formula di struttura
formula di struttura
Bromoform-3D-vdW.png
Nome IUPAC
tribromometano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareCHBr3
Massa molecolare (u)252,73 g/mol
Aspettoliquido incolore
Numero CAS75-25-2
Numero EINECS200-854-6
PubChem5558
DrugBankDB03054
SMILES
C(Br)(Br)Br
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)2,89 (20 °C)
Solubilità in acqua3,1 g/L (25 °C)
Temperatura di fusione9 °C (282 K)
Temperatura di ebollizione149,5 °C (423 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta pericoloso per l'ambiente tossico a lungo termine
pericolo
Frasi H331 - 302 - 319 - 315 - 411
Consigli P273 - 304+340 - 305+351+338 - 302+352 - 309+310 [1]

Il bromoformio o tribromometano, secondo la nomenclatura sistematica IUPAC, è un composto chimico di formula CHBr3. È un alometano e in particolare un aloformio (trialogenometano),[2] il penultimo della serie che comprende anche il fluoroformio CHF3 (gas), il cloroformio CHCl3 (liquido) e lo iodoformio (solido).

A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore, non infiammabile, molto denso (d = 2,89 g/mL) e con alto indice di rifrazione (1,5948[3]). Ha un odore dolciastro simile a quello del cloroformio, ma un punto di ebollizione molto più alto (149,5 °C, contro 61 °C per CHCl3).[4] È pochissimo solubile in acqua (3,2 g/L a 30 °C[4]), ma è miscibile in alcool, etere, acetone, etere di petrolio, cloroformio e benzene.[5]

Viene sintetizzato mediante la reazione dell'aloformio[6][7] per azione del bromo (Br2) su acetone in ambiente alcalino, o anche con ipobromito di sodio (NaOBr) su acetone[6][7]; può anche essere prodotto elettrolizzando una soluzione di bromuro di potassio in acetone con carbonato di sodio in sospensione; il bromoformio si libera all'anodo.[2] Si può ottenere anche trattando il cloroformio con bromuro di alluminio (AlBr3).

Un tempo veniva utilizzato in campo medico come anestetico, sedativo e antitussivo; oggi il suo uso, così come quello del cloroformio, è ormai superato per l'elevata tossicità e cancerogenicità; è noto anche per le sue proprietà antisettiche.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda del bromoformio su IFA-GESTIS Archiviato il 16 ottobre 2019 in Internet Archive.
  2. ^ a b I. L. Finar, ORGANIC CHEMISTRY The fundamental principles, Fourth Edition, Longmans, 1963, pp. 117-118.
  3. ^ (EN) PubChem, Bromoform, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 30 luglio 2022.
  4. ^ a b GESTIS-Stoffdatenbank, su gestis.dguv.de. URL consultato il 30 luglio 2022.
  5. ^ (EN) PubChem, Hazardous Substances Data Bank (HSDB) : 2517, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 30 luglio 2022.
  6. ^ a b G. Hilgetag e A. Martini, Preparative Organic Chemistry, Fourth Edirion, JOHN WILEY & SONS, 1972, p. 197, ISBN 0-471-93749-5.
  7. ^ a b (EN) ORGANICUM Practical Handbook of Organic Chemistr, 5ª ed., Addison-Wesley Publishing Company, Inc., 1973, p. 387, ISBN 0-201-05504-X.

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