1,2-dibromoetano

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1,2-dibromoetano
1,2-Dibromoethane2.svg
1,2-dibromoethane-3D-vdW.png
Nome IUPAC
1,2-dibromoetano
Abbreviazioni
EDB
Nomi alternativi
dibromuro di etilene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC2H4Br2
Massa molecolare (u)187.86116
Aspettoliquido incolore
Numero CAS106-93-4
Numero EINECS203-444-5
PubChem7839
SMILES
C(CBr)Br
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/l, in c.s.)2.17·10−3
Indice di rifrazione1.5379 a 20 °C
Solubilità in acqua3910 mg/L a 25 °C
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua1.96
Temperatura di fusione9.9 °C
Temperatura di ebollizione131.6 °C
Tensione di vapore (Pa) a 298.15 K1493.13
Proprietà tossicologiche
LD50 (mg/kg)110mg/kg, cavia, o.s.
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta tossico a lungo termine pericoloso per l'ambiente
pericolo
Frasi H301 - 311 - 315 - 319 - 331 - 335 - 350 - 411
Consigli P201 - 261 - 273 - 280 - 301+310 - 305+351+338 [1]

Il 1,2-dibromoetano, o dibromuro di etilene, è un alogenuro alchilico di formula Br-CH2-CH2-Br, isomero del 1,1-dibromoetano, nella cui struttura una molecola di etano è stata sostituita con un atomo di bromo su ciascun carbonio. Appare come un liquido incolore e dall'odore caratteristico, che imbrunisce se esposto alla luce[2], poco solubile in acqua ma miscibile con la maggior parte dei solventi organici[3]. Caduto in disuso come pesticida a causa dell'elevata tossicità, la sostanza è utilizzata principalmente nel campo della chimica industriale come intermedio della sintesi di coloranti, resine, cere e gomme[4].

Struttura[modifica | modifica wikitesto]

Il 1,2-dibromoetano più esistere in diversi isomeri conformazionali, dal momento che il legame singolo C-C è libero di ruotare sul proprio asse. L'ingombro sterico dato dai due atomi di bromo fa sì che il conformero a minore energia, ovvero il più stabile, sia il conformero sfalsato anti, in cui i due bromi si trovano geometricamente più distanti.

1,2-d bromoethane conformational isomerism.jpg

In ordine di energia crescente, dal più stabile al più instabile, si hanno i conformeri sfalsato anti, sfalsato gauche, eclissato e pienamente eclissato.

conformero angolo energia
sfalsato anti 60° 0.75 Kcal/mol
sfalsato gauche 180°, 300° 0.94 Kcal/mol
eclissato 0°, 120°
pienamente eclissato 240°

Le conformazioni che la molecola può assumere sono in realtà più di quattro, infatti esistono un secondo conformero sfalsato gauche ed un secondo conformero eclissato, la cui differenza sta però solo nell'assetto geometrico e non nel livello energetico[5].

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

Il 1,2-dibromoetano viene comunemente ottenuto facendo reagire l'etilene col bromo molecolare. La reazione può avvenire in soluzione o in fase gassosa, e possono essere utilizzati acidi liberi come catalizzatori[6]:

CH2=CH2 + Br2 → Br-CH2-CH2-Br

Utilizzi[modifica | modifica wikitesto]

Il dibromuro di etilene veniva utilizzato in passato come additivo nella benzina contenente piombo, utilizzo abbandonato con l'avvento della benzina verde. Fino al 1984, negli Stati Uniti[7], veniva inoltre utilizzato come fumigante nelle coltivazioni contro insetti, parassiti e nematodi, prima che ne fosse proibito l'uso dall'EPA a causa dell'elevata tossicità del composto, sia per l'uomo che per l'ambiente. La sostanza trova ancora impiego nel trattamento del legname per le disinfestazioni da termiti e scolitidi e come reagente nelle sintesi industriali[4].

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ 1,2-Dibromo-etano, su Sigma-Aldrich. URL consultato il 15 giugno 2015.
  2. ^ (EN) Ethylene dibromide, su www.ilo.org, Organizzazione internazionale del lavoro. URL consultato il 15 giugno 2015.
  3. ^ (EN) Ethylene dibromide, su CAMEO Chemicals, NOAA. URL consultato il 15 giugno 2015.
  4. ^ a b (EN) Ethylene Dibromide, su www.epa.gov, Agenzia per la protezione dell'ambiente. URL consultato il 15 giugno 2015.
  5. ^ (EN) 1,2-dibromoethane conformations (PDF), su butane.chem.uiuc.edu, Università dell'Illinois (Urbana-Champaign). URL consultato il 16 giugno 2015.
  6. ^ (EN) Ethylene dibromide, su Hazardous Substances Data Bank, National Library of Medicine. URL consultato il 15 giugno 2015.
  7. ^ (EN) Francis A. Carey, Ethylene bromide, su www.britannica.com, Enciclopedia Britannica. URL consultato il 15 giugno 2015.

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