Dibromtirosina

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Avvertenza
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dibromotirosina
formula di struttura
Nome IUPAC
acido (2S)-2-ammino-3-(3,5-dibromo-4-idroxyfenil)propanoico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC9H9Br2NO3
Massa molecolare (u)338,981
Numero CAS300-38-9
Numero EINECS206-091-5
Codice ATCH03BX02
PubChem67532
DrugBankDB07637
SMILES
C1=C(C=C(C(=C1Br)O)Br)CC(C(=O)O)N
Indicazioni di sicurezza

La dibromtirosina (conosciuta anche come dibromotirosina) è un farmaco antitiroideo, derivato dall'aminoacido tirosina. La dibromotirosina può essere prodotta da una serie di perossidasi, tra cui quella degli eosinofili[1] e quella tiroidea. Secondo alcuni autori la bromazione della tirosina potrebbe rivestire importanza nei casi di deficienza di iodio o di eccessiva assunzione di bromo.[2] Secondo altri autori esperimenti condotti in vivo su ratti tenuti con una dieta a basso contenuto di iodio hanno invece dimostrato che, anche in condizioni di forte stimolazione da parte dell'ormone tireotropo, nella tiroide vi è una produzione trascurabile di bromo organico.[3]

Meccanismo d'azione[modifica | modifica wikitesto]

La dibromotirosina sembra agire a livello del centro ipotalamico preposto alla regolazione della funzione tiroidea.[4]
Il farmaco ridurrebbe la sintesi di tironine iodate contribuendo alla sintesi di tironine presumibilmente bromate. Queste ultime sono funzionalmente inattive ma conservano la capacità di controllare il feed-back ipofiso-tiroideo.
La dibromotirosina eserciterebbe così un'azione di freno sulla produzione ipofisaria di TSH.

Farmacocinetica[modifica | modifica wikitesto]

Il farmaco una volta somministrato per os presenta un buon assorbimento gastrointestinale.
Dopo un'ora si riscontrano elevate concentrazioni plasmatiche e tissutali. Il picco di concentrazione si registra intorno a 3 ore dalla assunzione.
A livello tiroideo nelle prime ore dopo somministrazione orale si riscontrano concentrazioni 4 volte superiori a quelle riscontrabili nel sangue, nelle urine e nei vari organi.

Tossicologia[modifica | modifica wikitesto]

La DL50 nel topo risulta essere maggiore di 5 g/Kg per via orale e di 2700 mg/Kg per via endovenosa.

Usi clinici[modifica | modifica wikitesto]

La dibromotirosina è utilizzata nella terapia dell'ipertiroidismo. Non sembrerebbe efficace nel trattamento di forme gravi di ipertiroidismo.[5]

Dosi terapeutiche[modifica | modifica wikitesto]

Il farmaco viene assunto per os al dosaggio iniziale è di 600–1200 mg/die. Tale dosaggio può essere eventualmente ridotto a 600 mg/die nella terapia di mantenimento.
Il farmaco va somministrato preferibilmente ai pasti, per un periodo di 6-8 mesi, sospendendo il trattamento per 7-10 giorni ogni mese.
La dibromotirosina può essere somministrata anche per via intramuscolare oppure in associazione con metimazolo con o senza benactizina.

Effetti collaterali[modifica | modifica wikitesto]

Tra gli effetti collaterali sono da annoverare: nausea, vomito, agranulocitosi, rash cutanei, alopecia, iperpiressia, mialgia, vertigini.

Controindicazioni e precauzioni d'uso[modifica | modifica wikitesto]

La dibromotirosina è controindicata in caso di ipersensibilità nota al farmaco, allo iodio o alle sostanze bromate o sostanze chimicamente strettamente correlate.
È sconsigliata l'assunzione del farmaco nel corso della gravidanza, così come nelle donne che praticano l'allattamento al seno, non essendovi dati relativi al passaggio del farmaco nel latte.
Durante la terapia con dibromotirosina si consiglia il monitoraggio della conta dei leucociti.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Kambayashi Y, Ogino K, Takemoto K, et al., Preparation and Characterization of a Polyclonal Antibody against Brominated Protein, in J Clin Biochem Nutr, vol. 44, n. 1, gennaio 2009, pp. 95–103, DOI:10.3164/jcbn.08-196, PMC 2613505, PMID 19177194.
  2. ^ Buchberger W, Investigations into lactoperoxidase-catalysed bromination of tyrosine and thyroglobulin, in J. Chromatogr., vol. 432, novembre 1988, pp. 57–63, PMID 3220915.
  3. ^ Taurog A, Dorris ML, Peroxidase-catalyzed bromination of tyrosine, thyroglobulin, and bovine serum albumin: comparison of thyroid peroxidase and lactoperoxidase, in Arch. Biochem. Biophys., vol. 287, n. 2, giugno 1991, pp. 288–96, PMID 1898006.
  4. ^ Isidori A, Clinical experimental evaluation of the effect of dibromotyrosine on thyroid function, in Int J Clin Pharmacol Biopharm, vol. 16, n. 4, aprile 1978, pp. 180–2, PMID 649237.
  5. ^ Savioli M, Del Monte V, Bizzarri S, Mango L, [Various clinical uses of dibromotyrosine in endocrine and inflammatory pathology of the thyroid], in Clin Ter, vol. 111, n. 3, novembre 1984, pp. 211–7, PMID 6240363.

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

  • R.C. Merchan et al., Clin. Trials J. 24, 227, 1987.