Perossido di benzoile

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Avvertenza
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Perossido di benzoile
formula di struttura
Nome IUPAC
perossido di benzoile
Abbreviazioni
BPO
Nomi alternativi
benzoilperossido, benzoperossido
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC14H10O4
Massa molecolare (u)242,23
Aspettosolido incolore
Numero CAS94-36-0
Numero EINECS202-327-6
Codice ATCD10AE01
D11AX90
PubChem7187
DrugBankDB09096
SMILES
C1=CC=C(C=C1)C(=O)OOC(=O)C2=CC=CC=C2
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,334 g/cm3
Indice di rifrazione1.585
Solubilità in acqua9,1 mg/l
Temperatura di fusionenessuna (si decompone prima di fondere)
Temperatura di ebollizione103-105 °C
Dati farmacologici
Modalità di
somministrazione
topica
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma41 °C
Temperatura di autoignizione80 °C
Simboli di rischio chimico
esplosivo infiammabile irritante
pericolo
Frasi H241 - 317 - 319
Consigli P220 - 280 - 305+351+338 - 412 - 420 [1]

Il perossido di benzoile (o benzoperossido o benzoilperossido) è un perossido organico avente formula bruta C14H10O4.

È un agente cheratolitico utilizzato, spesso in associazione con antibiotici, per il trattamento dell'acne.

Produzione[modifica | modifica wikitesto]

Il perossido di benzoile è stato sintetizzato la prima volta a partire da cloruro di benzoile e perossido di bario, probabilmente secondo la seguente reazione:[2]

2 C6H5C(O)Cl + BaO2 → [C6H5C(O)]2O2 + BaCl2

Successivamente questo processo è stato soppiantato dalla sintesi a partire da cloruro di benzoile e perossido di idrogeno.

Utilizzi[modifica | modifica wikitesto]

Il perossido di benzoile trova impiego nella cura dell'acne, come agente sbiancante per i denti e i capelli e come iniziatore radicalico nelle polimerizzazioni.

Impiego come iniziatore radicalico[modifica | modifica wikitesto]

Il perossido di benzoile viene utilizzato come iniziatore radicalico.[3] Questo impiego si basa sul fatto che il perossido di benzoile sottoposto a riscaldamento subisce una scissione omolitica del legame O-O, con formazione di due radicali:

[C6H5C(O)]2O2 → 2C6H5CO2

La facilità di un composto chimico a decomporsi viene rappresentata dall'emivita, che per il perossido di benzoile è di un'ora a 92 °C e un minuto a 131 °C.[4]

Usi clinici[modifica | modifica wikitesto]

Tale composto è impiegato principalmente nel trattamento topico dell'acne, spesso associato ad antibiotici o antimicotici.[5][6][7] L'efficacia del benzoperossido nel trattamento dell'acne vulgaris è attribuita anche alla sua attività antibatterica, specialmente nei confronti del Propionibacterium acnes e dello Staphylococcus epidermidis.[8]

Farmacodinamica[modifica | modifica wikitesto]

Benzoilperossido è dotato di proprietà essiccanti e cheratolitiche. La molecola svolge anche azione di inibizione della formazione di comedoni (azione comedolitica). È stato dimostrato un effetto antiseborroico che si associa alla capacità di ridurre la concentrazione nel sebo di alcuni acidi grassi liberi, che possono generare irritazione cutanea.
L'attività antibatterica è dovuta presumibilmente al rilascio di ossigeno attivo o radicale libero capace di ossidare le proteine batteriche.[9][10]

Farmacocinetica[modifica | modifica wikitesto]

Il benzoperossido a seguito di applicazione topica viene assorbito dalla cute nella quale viene metabolizzato ad acido benzoico e successivamente escreto sotto forma di benzoato nelle urine.

Dosi terapeutiche[modifica | modifica wikitesto]

Le creme, i gel e le lozioni a base di benzoperossido si applicano topicamente, da una a quattro volte al giorno. Il prodotto deve essere steso in strato sottile sulla cute affetta, e ne deve essere favorito il completo assorbimento tramite un leggero massaggio con la punta delle dita.

Effetti collaterali[modifica | modifica wikitesto]

Il composto è leggermente irritante e può causare una sensazione di dolore urente e bruciore per un breve periodo di tempo dopo l'applicazione. Con l'uso continuato questi effetti tendono a scomparire. Dopo una o due settimane di trattamento alcuni soggetti possono sviluppare una eccessiva secchezza ed esfoliazione cutanea, che spesso si accompagna a sensazione di prurito. Sono state segnalate reazioni da ipersensibilità: eczema, dermatite da contatto, rash cutaneo, orticaria.[11]

Avvertenze[modifica | modifica wikitesto]

Si deve evitare il contatto con gli occhi o l'applicazione su cute infiammata, lesa o altamente sensibile. Non si deve impiegare in combinazione con detergenti abrasivi. Può decolorare peli e tessuti.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Scheda del composto su IFA-GESTIS consultata il 00.00.2000
  2. ^ B. C. Brodie, Ueber die Bildung der Hyperoxyde organischer Säureradicale, in Justus Liebigs Ann. Chem., vol. 108, 1858, pp. 79–83, DOI:10.1002/jlac.18581080117..
  3. ^ Klenk, Herbert; Götz, Peter H.; Siegmeier, Rainer; Mayr, Wilfried (2005), "Peroxy Compounds, Organic", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a19_199
  4. ^ Hui, III Li, Synthesis, Characterization and Properties of Vinyl Ester Matrix Resins (PDF), Ph.D. Dissertation, University of Vermont, Chapter 2, 1998. URL consultato il 12 settembre 2009 (archiviato dall'url originale il 20 settembre 2006)..
  5. ^ GT. Warner, GL. Plosker, Clindamycin/benzoyl peroxide gel: a review of its use in the management of acne., in Am J Clin Dermatol, vol. 3, nº 5, 2002, pp. 349-60, PMID 12069641.
  6. ^ E. Tschen, T. Jones, A new treatment for acne vulgaris combining benzoyl peroxide with clindamycin., in J Drugs Dermatol, vol. 1, nº 2, Set 2002, pp. 153-7, PMID 12847739.
  7. ^ NH. Mohd Nor, Z. Aziz, A systematic review of benzoyl peroxide for acne vulgaris., in J Dermatolog Treat, vol. 24, nº 5, Ott 2013, pp. 377-86, DOI:10.3109/09546634.2012.699179, PMID 22658322.
  8. ^ GA. Taylor, AR. Shalita, Benzoyl peroxide-based combination therapies for acne vulgaris: a comparative review., in Am J Clin Dermatol, vol. 5, nº 4, 2004, pp. 261-5, PMID 15301572.
  9. ^ JM. Weinberg, The utility of benzoyl peroxide in hydrophase base (Brevoxyl) in the treatment of acne vulgaris., in J Drugs Dermatol, vol. 5, nº 4, aprile 2006, pp. 344-9, PMID 16673802.
  10. ^ WI. Worret, JW. Fluhr, [Acne therapy with topical benzoyl peroxide, antibiotics and azelaic acid]., in J Dtsch Dermatol Ges, vol. 4, nº 4, aprile 2006, pp. 293-300, DOI:10.1111/j.1610-0387.2006.05931.x, PMID 16638058.
  11. ^ JM. Weinberg, T. Moss; SM. Gupta; SM. White; PC. Don, Reticulate hyperpigmentation of the skin after topical application of benzoyl peroxide., in Acta Derm Venereol, vol. 78, nº 4, Lug 1998, pp. 301-2, PMID 9689304.

Altri progetti[modifica | modifica wikitesto]

Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]

  • ESIS [collegamento interrotto], su ecb.jrc.ec.europa.eu.
  • BIA GESTIS, su biade.itrust.de (archiviato dall'url originale il 13 agosto 2011).