Sheard fu scelto dai Cleveland Browns nel corso del secondo giro del Draft 2011[1]. Nella sua stagione da rookie disputò come titolare tutte le 16 gare dei Browns guidando la squadra in sack (8,5) e fumble forzati (5). Assieme al compagno di squadra Phil Taylor fu inserito da Pro Football Weekly nell'All-Rookie Team. Sheard mise a segno il suo primo sack e forzò il suo primo fumble nella settimana 2 contro gli Indianapolis Colts e mise a segno un massimo di 2 sack nella settimana 15 contro gli Arizona Cardinals. Nella stagione successiva partì ancora sempre come titolare mettendo a segno lo stesso numero di tackle dell'anno precedente (55) con 7,0 sack, due dei quali nell'ultima gara di stagione regolare contro i Pittsburgh Steelers[2].
Nella stagione 2013 fu costretto a perdere tre partite per infortunio ma terminò comunque con 36 tackle e 5,5 sack.
Il 10 marzo 2017, Sheard firmò un contratto triennale dal valore di 25,5 milioni di dollari con gli Indianapolis Colts.[4][5][6] Sheard venne spostato alla posizione di outside linebacker per adattarlo allo schema difensivo 3-4. Terminò la stagione 2017 con 52 placcaggi e 5,5 sack.
Al termine della stagione 2017, dopo che i Colts licenziarono il capo-allenatore Chuck Pagano e ingaggiarono Frank Reich, Sheard venne riportato al ruolo di defensive end per adattarlo meglio allo schema difensivo 4-3. Nella stagione 2018, Sheard disputò tutte le 16 partite da titolare, facendo registrare 50 placcaggi totali (37 solitari e 13 assistiti), 5,5 sack, un fumble recuperato e quattro passaggi difesi.
^(EN) 2011 National Football League Draft, Pro Football Hall of Fame, 2 maggio 2011. URL consultato il 28 settembre 2012 (archiviato dall'url originale il 28 aprile 2012).