Lattoni

Struttura di α-, β-, γ-, δ-Lattoni

I lattoni sono composti chimici la cui struttura è costituita da un estere ciclico all'interno della stessa molecola. Più in dettaglio, sono ottenuti tramite condensazione quando un gruppo funzionale idrossile (alcolico) ed uno carbossilico, entrambi presenti nella medesima molecola, reagiscono fra loro, chiudendosi ad anello.

Ad esempio, nel caso del γ-butirrolattone

Nel prefisso dei nomi dei diversi lattoni viene riportata la lettera greca del carbonio che recava il gruppo alcolico che si è condensato con il gruppo carbossilico. In particolare l'α-lattone deriva dalla condensazione dell'acido α-idrossiacetico (glicolico) ${\ce {HO-CH2-CO-OH}}$ ed è il più piccolo anello possibile (3 unità, compreso il ponte ad ossigeno: l'idrossile del gruppo carbossilico ${\ce {-CO-OH}}$ si condensa con l'idrossile sul carbonio α, e il ponte ad ossigeno risultante fornisce il terzo vertice dell'anello); anelli con un numero maggiore di atomi di carbonio sono i β-lattoni (anello a 4 unità), γ-lattoni (anello a 5 unità), δ-lattoni (anello a 6 unità), ε-lattoni (anello a 7 unità), e così via.

Alcuni esempi di lattoni sono rappresentati da: γ-butirrolattone (comunemente usato come solvente/precursore chimico), ε-caprolattone (unità monomerica per polimeri), D-Glucono-δ-lattone ed il glucuronolattone (additivo alimentare).

I macrolidi sono lattoni macrociclici utilizzati come antibiotici, grazie alla loro proprietà di inibire la sintesi proteica nei batteri. Appartengono a questa classe di farmaci composti quali l'eritromicina, la claritromicina e l'azitromicina.

Un altro lattone usato in terapia è la pilocarpina in soluzione oftalmica o gel. È un agonista muscarinico che agisce nel risolvere il glaucoma. I lattoni si idrolizzano facilmente, ecco perché le soluzioni oftalmiche devono essere usate entro 2 settimane dall'apertura.

Le fragole contengono lattoni.

Voci correlate

• Patulina

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Collegamenti esterni

• (EN) IUPAC Gold Book, "lactones", su goldbook.iupac.org.