Pilocarpina

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Pilocarpina
formula di struttura
Nome IUPAC
(3S,4R)-3-etildiidro-4-[(1-metil-1H-imidazol-5-il) -metil-2-(3H)-furanone
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC11H16N2O2
Massa molecolare (u)208,26 g/mol
Aspettosolido cristallino giallognolo
Numero CAS92-13-7
Numero EINECS202-128-4
PubChem5910
DrugBankDB01085
SMILESCCC1C(COC1=O)CC2=CN=CN2C
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida (pKa) a 303 K6,9
Solubilità in acqua(20 °C) solubile
Temperatura di fusione34 °C (307 K)
Temperatura di ebollizione260 °C (533 K) (33 hPa)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta
pericolo
Frasi H330 - 300
Consigli P---[1]

La pilocarpina è un composto eterociclico derivato imidazolico di origine naturale, alcaloide della pianta Pilocarpus jaborandi.

A temperatura ambiente si presenta come un solido cristallino giallognolo dall'odore percepibile. È un composto molto tossico. Potente colinergico, si lega ai recettori muscarinici M1, M2 e M3. Una volta assunta, il tono del sistema nervoso parasimpatico aumenta notevolmente, con le fisiologiche conseguenze. Viene usata in oftalmologia sotto forma di collirio per il controllo del glaucoma da sola od in combinazione con altri colliri medicali. La sua azione miotica (tramite l'attivazione del sistema nervoso parasimpatico) porta ad un assottigliamento dell'iride: il deflusso di umor acqueo viene così facilitato e la pressione oculare diminuisce. È utilizzata anche per il trattamento della Xerostomia[2].

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda della sostanza su IFA-GESTIS
  2. ^ Guggenheimer J, Moore PA. Xerostomia: etiology, recognition and treatment. J Am Dent Assoc. 2003;134:61-69.

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