Flanagan fu scelto dai Chicago Bears nel corso del decimo giro (83º assoluto) del Draft NFL 1948[1] rimanendovi per due stagioni. Nel 1950 passò ai Detroit Lions con cui vinse il campionato NFL nel 1952. Concluse la carriera giocando con i Pittsburgh Steelers dal 1953 al 1955. Oltre a giocare in attacco come centro, Flanagan giocò anche in difesa, facendo registrare complessivamente 8 intercetti in carriera.
^(EN) Pro Football Draft History: 1948, Pro Football Hall of Fame. URL consultato il 20 luglio 2013 (archiviato dall'url originale il 3 dicembre 2013).