Anidride ftalica

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Anidride ftalica
formula di struttura e modello molecolare
Nome IUPAC
isobenzofuran-1,3-dione
Nomi alternativi
anidride dell'acido 1,2-benzendicarbossilico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC8H4O3
Massa molecolare (u)148,12
Aspettosolido cristallino bianco
Numero CAS85-44-9
Numero EINECS201-607-5
PubChem6811
SMILES
C1=CC=C2C(=C1)C(=O)OC2=O
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua6 g/l a 20 °C, idrolisi
Temperatura di fusione129 °C (402 K)
Temperatura di ebollizione285 °C (558 K)
Tensione di vapore (Pa) a 293 K< 1
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)−460,1
S0m(J·K−1mol−1)180
C0p,m(J·K−1mol−1)160
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma151 °C (424 K)
Limiti di esplosione1,7 - 10,4% vol.
Temperatura di autoignizione580 °C (853 K)
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine irritante corrosivo
pericolo
Frasi H302 - 315 - 317 - 318 - 334 - 335
Consigli P260 - 262 - 280 - 302+352 - 304+340 - 305+351+338 - 313 [1]

L'anidride ftalica è un'anidride organica. È l'anidride dell'acido ftalico, nel quale si converte per addizione di una molecola di acqua.

A temperatura ambiente è una polvere bianca dal lieve odore caratteristico; una sua soluzione acquosa satura ha pH circa 2.

Viene prodotta per ossidazione catalitica del naftalene o dell'orto-xilene e trova uso come intermedio nella sintesi di altri prodotti chimici - coloranti, insetticidi, plastificanti, farmaci.

Viene comunemente impiegata in chimica analitica qualitativa, come reagente per la separazione di sostanze organiche con gruppi amminici o alcolici. Essa infatti reagisce con le sostanze basiche che presentano un gruppo amminico primario o secondario, formando l'ammide acida delle ammine secondarie e l'immide neutra (previo riscaldamento a 150 °C) delle ammine primarie.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda dell'anidride ftalica su IFA-GESTIS

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