Anidride ftalica

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Anidride ftalica
formula di struttura e modello molecolare
Nome IUPAC
isobenzofuran-1,3-dione
Nomi alternativi
anidride dell'acido 1,2-benzendicarbossilico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC8H4O3
Massa molecolare (u)148,12
Aspettosolido cristallino bianco
Numero CAS85-44-9
Numero EINECS201-607-5
PubChem6811
SMILES
C1=CC=C2C(=C1)C(=O)OC2=O
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua6 g/l a 20 °C, idrolisi
Temperatura di fusione129 °C (402 K)
Temperatura di ebollizione285 °C (558 K)
Tensione di vapore (Pa) a 293 K< 1
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)−460,1
S0m(J·K−1mol−1)180
C0p,m(J·K−1mol−1)160
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma151 °C (424 K)
Limiti di esplosione1,7 - 10,4% vol.
Temperatura di autoignizione580 °C (853 K)
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine irritante corrosivo
pericolo
Frasi H302 - 315 - 317 - 318 - 334 - 335
Consigli P260 - 262 - 280 - 302+352 - 304+340 - 305+351+338 - 313 [1]

L'anidride ftalica è un'anidride organica. È l'anidride dell'acido ftalico, nel quale si converte per addizione di una molecola di acqua.

A temperatura ambiente è una polvere bianca dal lieve odore caratteristico; una sua soluzione acquosa satura ha pH circa 2.

È la forma commerciale principale di acido ftalico, viene prodotta per ossidazione catalitica del naftalene o dell'orto-xilene e trova uso come intermedio nella sintesi di altri prodotti chimici - coloranti, insetticidi, plastificanti, farmaci.

Nel 2000, il volume di produzione mondiale era stimato a circa 3 milioni di tonnellate all'anno.[2]

Sintesi e produzione[modifica | modifica wikitesto]

L'anidride ftalica fu scoperta per la prima volta nel 1836 da Auguste Laurent. I processi contemporanei di produzione includono l'ossidazione catalitica dell'orto-xilene e, in maniera minore, del naftalene (processo di Gibbs). A partire dall'o-xilene, l'ossidazione segue la seguente stechiometria:

La reazione procede con il 70% di selettività circa. Viene prodotto anche il 10% circa di anidride maleica:

La reazione è catalizzata dal pentossido di vanadio tra i 320 e 400 °C. L'anidride ftalica è separata dai sottoprodotti da una serie di "condensatori". L'anidride ftalica e l'anidride maleica vengono recuperate per distillazione. L'anidride ftalica può anche essere preparata dall'acido ftalico.[2]

Utilizzo[modifica | modifica wikitesto]

L'anidride ftalica viene comunemente impiegata in chimica analitica qualitativa, come reagente per la separazione di sostanze organiche con gruppi amminici o alcolici. Essa infatti reagisce con le sostanze basiche che presentano un gruppo amminico primario o secondario, formando l'ammide acida delle ammine secondarie e l'immide neutra (previo riscaldamento a 150 °C) delle ammine primarie.

Plastificanti[modifica | modifica wikitesto]

L'uso primario dell'anidride ftalica è come precursore degli esteri dello ftalato, usati come plastificanti nel cloruro di vinile. Gli esteri del ftalato derivano dall'anidride ftalica attraverso la reazione con gli alcoli, che produce monoesteri:[2]

La seconda esterificazione è più difficile e richiede la rimozione dell'acqua:

Il diestere più importante è di-(2-etilesil)-ftalato (DEHP), utilizzato nella produzione del polivinilcloruro.

Precursore dei coloranti[modifica | modifica wikitesto]

L'anidride ftalica è ampiamente utilizzata nell'industria per la produzione di coloranti. Un'applicazione nota è la preparazione dell'antrachinone chinizarina mediante reazione con para-clorofenolo seguita da idrolisi del cloruro.[3] La fenolftaleina può essere sintetizzata dalla condensazione dell'anidride ftalica con due equivalenti di fenolo in condizioni acide (da cui il nome). La reazione fu scoperta nel 1871 da Adolf von Baeyer.[4][5][6]

Sinstesi della fenofltaleina[7]

Prodotti farmaceutici[modifica | modifica wikitesto]

L'anidride ftalica trattata con acetato di cellulosa produce cellulosa acetato ftalato (CAP), un comune eccipiente per rivestimento di farmaci enterici che ha dimostrato di avere anche un'attività antivirale.[8] L'anidride ftalica è un prodotto di degradazione del CAP.[9]

Reazioni[modifica | modifica wikitesto]

L'anidride ftalica è un intermedio versatile e precursore di una grande varietà di reagenti utili nella sintesi organica.

Idrolisi, alcolisi, ammonolisi[modifica | modifica wikitesto]

L'anidride ftalica sottoposta ad idrolisi mediante acqua calda forma l'acido orto-ftalico.[10]

L'idrolisi delle anidridi in genere non è un processo reversibile. L'acido ftalico viene facilmente disidratato, per formare l'anidride ftalica.

Gli alcoli chirali formano semiesteri, che sono derivati ​​risolvibili perché formano sali diastereomerici con ammine chirali come la brucina.[11] Una reazione correlata di apertura dell'anello coinvolge i perossidi per dare perossiacidi.[12] La ftalimmide può essere preparata riscaldando l'anidride ftalica con ammoniaca acquosa (resa del 95-97%), oopure trattando l'anidride con carbonato di ammonio o urea . Infine può essere prodotta mediante ammossidazione dell'orto-xilene.[13] La ftalimmide di potassio può essere preparata aggiungendo una soluzione calda di ftalimmide ad una soluzione di idrossido di potassio; ottenendo un precipitato del sale.[14]

Sicurezza[modifica | modifica wikitesto]

L'esposizione umana all'anidride ftalica avviene principalmente attraverso il contatto con la pelle o l'inalazione durante la sua fabbricazione o il suo utilizzo. Gli studi dimostrano che l'esposizione all'anidride ftalica può causare rinite, bronchite cronica e asma. La reazione di anidride ftalica sulla salute umana è generalmente una sindrome di tipo asma-rinite-congiuntivite o una reazione ritardata con sintomi simil-influenzali e aumento dei livelli di immunoglobuline nel sangue (igE, igG).[15]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda dell'anidride ftalica su IFA-GESTIS
  2. ^ a b c Peter M. Lorz, Friedrich K. Towae, Walter Enke, Rudolf Jäckh, Naresh Bhargava, Wolfgang Hillesheim (2007). "Phthalic Acid and Derivatives". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a20_181.pub2
  3. ^ Harry H. Reynolds e Lucius A. Bigelow, A STUDY OF THE PREPARATION OF QUINIZARIN1, in Journal of the American Chemical Society, vol. 48, nº 2, 1º febbraio 1926, pp. 420–422, DOI:10.1021/ja01413a017. URL consultato il 19 marzo 2018.
  4. ^ Baeyer, A. (1871). "Ueber eine neue Klasse von Farbstoffen". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 4 (2): 555–558. doi:10.1002/cber.18710040209.
  5. ^ Baeyer, A. (1871). "Ueber die Phenolfarbstoffe". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 4(2): 658–665. doi:10.1002/cber.18710040247.
  6. ^ (DE) Polytechnisches Journal - Baeyer, über die Phenolfarbstoffe., su dingler.culture.hu-berlin.de. URL consultato il 19 marzo 2018.
  7. ^ Peter M. Lorz, Friedrich K. Towae, Walter Enke, Rudolf Jäckh, Naresh Bhargava, Wolfgang Hillesheim (2007). "Phthalic Acid and Derivatives". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a20_181.pub2
  8. ^ A. R. Neurath, Microbicide for prevention of sexually transmitted diseases using a pharmaceutical excipient, in AIDS patient care and STDs, vol. 14, nº 4, April 2000, pp. 215–219, DOI:10.1089/108729100317830. URL consultato il 19 marzo 2018.
  9. ^ Mayhew JW, Gideon LT, Ericksen B, Hlavaty JJ, Yeh SM, Chavdarian CG, Strick N, Neurath AR (2009). "Development of a gel permeation chromatographic assay to achieve mass balance in cellulose acetate phthalate stability studies". J Pharm Biomed Anal. 49(2): 240–6. doi:10.1016/j.jpba.2008.10.039. PMC 2859192 . PMID 19070984.
  10. ^ Noller, Carl R. (1965). Chemistry of Organic Compounds 3 ed. Philadelphia: W. B. Saunders. p. 602.
  11. ^ (EN) d- and l-OCTANOL-2, in Organic Syntheses, vol. 6, DOI:10.15227/orgsyn.006.0068. URL consultato il 19 marzo 2018.
  12. ^ (EN) MONOPERPHTHALIC ACID, in Organic Syntheses, vol. 42, DOI:10.15227/orgsyn.042.0077. URL consultato il 19 marzo 2018.
  13. ^ Bohnet, Matthias, 1933- e Wiley InterScience (Online service), Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry, 6th, completely rev. ed, Wiley-VCH, 2003, ISBN 9783527303854, OCLC 751968805.
  14. ^ (EN) b-BROMOETHYLPHTHALIMIDE, in Organic Syntheses, vol. 7, DOI:10.15227/orgsyn.007.0008. URL consultato il 19 marzo 2018.
  15. ^ (EN) ICSC 0315 - PHTHALIC ANHYDRIDE, su www.inchem.org. URL consultato il 19 marzo 2018.

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

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