Anidride succinica

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Anidride succinica
Formula di struttura
Modello 3D della molecola
Nome IUPAC
ossolan-2,5-dione
Nomi alternativi
anidride succinica
ossido di succinile
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC4H4O3
Massa molecolare (u)100.07 g/mol
Aspettosolido cristallino aghiforme ed incolore
Numero CAS108-30-5
Numero EINECS203-570-0
PubChem7922
SMILES
C1CC(=O)OC1=O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1.23 g/cm
Solubilità in acquain soluzione acquosa decompone
Temperatura di fusione119–120 °C
Temperatura di ebollizione261 °C
Proprietà tossicologiche
LD50 (mg/kg)1510 mg/kg (ratto, somministrazione orale)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma147 °C

L'anidride succinica è l'anidride ciclica dell'acido succinico. Ha carattere debolmente acido. Rappresenta la forma satura dell'anidride maleica.

Preparazione[modifica | modifica wikitesto]

In laboratorio, questo materiale può essere preparato mediante disidratazione dell'acido succinico. Tale disidratazione può avvenire con l'aiuto di cloruro di acetile o cloruro di fosforile,[1] o termicamente.[2]

Industrialmente, l'anidride succinica viene preparata mediante idrogenazione catalitica dell'anidride maleica.[2]

Reazioni[modifica | modifica wikitesto]

L'anidride succinica si idrolizza prontamente per dare acido succinico:

Con gli alcoli si verifica una reazione simile, fornendo il monoestere:

Composti correlati[modifica | modifica wikitesto]

L'anidride maleica subisce la reazione ene con alcheni per dare anidridi alchenilsucciniche. Tali composti sono agenti collanti nell'industria della carta. In questo ruolo, si propone che l'anidride formi un estere con i gruppi idrossilici sulle fibre di cellulosa.[3] L'anidride maleica subisce una reazione simile con il poliisobutilene per dare l'anidride poliisobutilenilsuccinica, una sostanza chimica comune nell'industria degli additivi petroliferi.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ (EN) Organic Syntheses, vol. 12, http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV2P0560.
  2. ^ a b Template:Kirk-Othmer
  3. ^ Gess, Jerome e Rend, Dominic, Alkenyl Succinic Anhydride (ASA), in TAPPI Journal, vol. 4, 2005, pp. 25–30.

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