Antrachinone

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Antrachinone
formula di struttura
modello molecolare
Nome IUPAC
9,10-diidro-9,10-antracendione
Nomi alternativi
9,10-antrachinone
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC14H8O2
Massa molecolare (u)208,22
Aspettosolido cristallino giallo
Numero CAS84-65-1
Numero EINECS201-549-0
PubChem6780
SMILES
C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C3=CC=CC=C3C2=O
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acquainsolubile a 293 K
Temperatura di fusione282 °C (555 K)
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)−188,5
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma185 °C (458 K)
Temperatura di autoignizione650 °C (923 K)
Frasi H---
Consigli P--- [1]

L'antrachinone è un chinone derivato dall'antracene. È un composto aromatico, la sua molecola è planare.

A temperatura ambiente si presenta come una polvere di colore giallo. Poco solubile in acqua e etanolo, si scioglie nel nitrobenzene e nell'anilina.

Si ottiene per sintesi tramite

questi ultimi due metodi si prestano alla sintesi di antrachinoni sostituiti, utilizzando anidridi ftaliche o dieni opportunamente sostituiti.

Industrialmente, l'antrachinone trova impiego nella sintesi di sostanze coloranti, quali l'alizarina e per la produzione di farmaci lassativi (antrachinoni). Molti pigmenti di origine naturale sono derivati dall'antrachinone.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda dell'antrachinone su IFA-GESTIS

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