Trimetilborato
| Trimetilborato | |
|---|---|
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C3H9BO3 |
| Massa molecolare (u) | 103,91 |
| Aspetto | liquido incolore di odore gradevole[1] |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 204-468-9 |
| PubChem | 8470 |
| SMILES | B(OC)(OC)OC |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,923 g/mL[1] |
| Solubilità in acqua | reagisce[1] |
| Temperatura di fusione | -34 ... -29 ºC[1] |
| Temperatura di ebollizione | 67 ... 69 ºC[1] |
| Tensione di vapore (Pa) a 298 K | 182 hPa[1] |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | 6140 mg/kg oral rat[1] |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | -11 ºC[1] |
| Temperatura di autoignizione | 305 ºC[1] |
| Simboli di rischio chimico | |
  
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| pericolo | |
| Frasi H | 225 - 312 - 319 - 360f - 370 [1] |
| Consigli P | 201 - 210 - 260 - 302+352+312 - 308+311 - 337+313 [1] |
Il trimetilborato o trimetossiborano è il composto chimico di formula B(OCH3)3, ed è l'estere metilico dell'acido borico. In condizioni normali è un liquido incolore di odore gradevole, facilmente infiammabile, e brucia con una fiamma di colore verde.[1] È spesso classificato come organoborano, benché non contenga alcun legame boro-carbonio.
Storia[modifica | modifica wikitesto]
Il trimetilborato fu sintetizzato per la prima volta nel 1846 dal chimico francese Jacques-Joseph Ebelmen facendo reagire tricloruro di boro e alcol metilico.[2]
Struttura molecolare e configurazione elettronica[modifica | modifica wikitesto]
Il trimetilborato è un composto molecolare monomerico. La molecola ha struttura triangolare planare, con l'atomo di boro al centro ibridato sp2. L'orbitale 2pz è vuoto; per questo motivo la molecola ha la reattività tipica di un acido di Lewis, e tende ad acquistare elettroni da specie donatrici.[3]
Sintesi[modifica | modifica wikitesto]
Il trimetilborato si può preparare in vari modi; a livello industriale la sintesi più utilizzata sfrutta la reazione tra acido borico e alcol metilico, allontanando l'acqua prodotta per favorire lo spostamento verso destra dell'equilibrio[4][5]
- B(OH)3 + 3CH3OH ⇄ B(OCH3)3 + 3H2O
In laboratorio si può usare come prodotto di partenza un alogenuro di boro:[3]
- BX3 + 3CH3OH ⇄ B(OCH3)3 + 3HX
Reattività[modifica | modifica wikitesto]
Il trimetilborato è un composto piuttosto stabile, ma in presenza di acqua reagisce formando acido borico e alcole metilico.[4]
Usi[modifica | modifica wikitesto]
Il trimetilborato è utilizzato assieme all'idruro di sodio per la sintesi del boroidruro di sodio,
- 4NaH + B(OCH3)3 → NaBH4 + 3NaOCH3
ed è usato come flussante gassoso nei processi di saldatura e brasatura.[4] Si può utilizzare anche come materiale di partenza per la sintesi di acidi boronici usati nella condensazione di Suzuki.[6][7]
Tossicità / Indicazioni di sicurezza[modifica | modifica wikitesto]
B(OCH3)3 è un liquido volatile facilmente infiammabile che può formare miscele esplosive con l'aria. I dati tossicologici sul trimetilborato sono scarsi, ma dato che a contatto con l'umidità atmosferica forma metanolo ci si può aspettare irritazione delle mucose per contatto, e danni neurotossici a carico della vista e dei reni per ingestione. Non ci sono dati che indichino proprietà cancerogene.[1]
Note[modifica | modifica wikitesto]
Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]
- (EN) R. J. Brotherton, C. J. Weber, C. R. Guibert e J. L. Little, Boron Compounds, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002, DOI:10.1002/14356007.a04_309.
- (FR) J. J. Ebelmen e M. Bouquet, Sur le nouvelles combinaisons de l'acide borique avec les éthers, et sur l'éther sulfureux, in Ann. Chim. Phys., vol. 17, 1846, pp. 54-73.
- (EN) K. Ishihara, S. Ohara e H. Yamamoto, 3,4,5-Trifluorophenylboronic Acid, in Organic Syntheses, vol. 79, 2002, p. 176, DOI:10.15227/orgsyn.079.0176.
- (EN) R. L. Kidwell, M. Murphy e S. D. Darling, Phenols: 6-Methoxy-2-naphthol, in Organic Syntheses, vol. 49, 1969, p. 90, DOI:10.15227/orgsyn.049.0090.
- (EN) D. M. Schubert e R. J. Brotherton, Boron: Inorganic Chemistry, in Encyclopedia of Inorganic Chemistry, 2ª ed., John Wiley & Sons, 2006, DOI:10.1002/0470862106.ia025, ISBN 9780470862100.
- GESTIS, Siliciumtetrafluorid, su gestis-en.itrust.de, 2017. URL consultato il 2 dicembre 2017. Pagina del trimetilborato nel data base GESTIS.
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