Radicale (chimica)
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In chimica, si definisce radicale (o radicale libero[1]) una specie chimica molto reattiva avente vita media di norma brevissima, costituita da una molecola (formata da un atomo o più atomi) che presenta un elettrone spaiato: tale elettrone rende il radicale una particella estremamente reattiva, in grado di legarsi ad altri radicali o di sottrarre un elettrone ad altre molecole vicine.[2]
Secondo la nomenclatura IUPAC la desinenza dei radicali è -ile (-yle in inglese). In chimica organica un generico radicale alchilico viene indicato col simbolo R• (ad esempio metile, etile) e uno arilico (ad esempio un fenile) con Ar•, con il punto • a rappresentare graficamente l'elettrone spaiato.
I radicali giocano un ruolo importante in fenomeni come la combustione, la polimerizzazione e nella fotochimica, e molti altri processi chimici, compresi quelli che riguardano la fisiologia umana. In questo ultimo caso il superossido e il monossido di azoto hanno una funzione importantissima nel regolare molti processi biologici, come il controllo del tono vascolare.
Il termine radicale e radicale libero sono spesso utilizzati con lo stesso significato. Il primo radicale libero, il trifenilmetile, è stato individuato da Moses Gomberg nel 1900 alla University of Michigan.
Nonostante la loro reattività, la maggior parte di essi ha una vita sufficientemente lunga da permetterne l'osservazione tramite metodi spettroscopici.
Si formano, spontaneamente in natura o in laboratorio, per azione della luce o del calore in seguito alla scissione omolitica di un legame covalente.
L'esempio sotto riportato illustra la formazione di due radicali metile a partire da una molecola di etano; richiede 88 kcal/mol di energia, che rappresenta l'energia di dissociazione del legame C-C
- CH3-CH3 → CH3• + CH3•
Indice |
[modifica] Stabilità dei radicali
Nel caso di radicali alchilici, si ha questo ordine di stabilità:
- terziario > secondario > primario
Un radicale alchilico terziario è quindi più stabile del corrispondente radicale alchilico secondario, che a sua volta è più stabile del corrispondente radicale alchilico primario.
I radicali possono essere anche stabilizzati per risonanza, quando sono coniugati a sistemi π quali doppi legami o anelli aromatici.
[modifica] Note
- ^ Solomons, op. cit., p. 122
- ^ P. Silvestroni, "Fondamenti di chimica", nota 22 pag. 362, ed. Cea-Zanichelli
[modifica] Bibliografia
- T. W. Graham Solomons, G. Ortaggi, D. Misiti (a cura di) Chimica organica , Zanichelli, 1988. ISBN 88-080-9414-6
