Acido acrilico: differenze tra le versioni
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L<nowiki>'</nowiki>'''acido acrilico''' o '''acido 2-propenoico''' (CH<sub>2</sub>=CHCOOH) è il più semplice [[acidi carbossilici|acido carbossilico]] insaturo con un gruppo carbossilico ed un doppio legame carbonio-carbonio. Nella sua forma pura (acido acrilico glaciale) si presenta come un liquido limpido ed incolore, con un caratteristico odore acre e sgradevole. |
L<nowiki>'</nowiki>'''acido acrilico''' o '''acido 2-propenoico''' (CH<sub>2</sub>=CHCOOH) è il più semplice [[acidi carbossilici|acido carbossilico]] insaturo con un gruppo carbossilico ed un doppio legame carbonio-carbonio. Nella sua forma pura (acido acrilico glaciale) si presenta come un liquido limpido ed incolore, con un caratteristico odore acre e sgradevole. |
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È completamente miscibile con l'[[acqua]] ed è inoltre solubile negli [[alcoli]], negli [[eteri]] e nel [[cloroformio]]. L'acido acrilico viene prodotto prevalentemente dal [[propilene]], un gas ottenuto come sottoprodotto della lavorazione nelle [[raffineria (petrolio)|raffinerie]]. Perchè il [[propano]] è una materia prima significativamente più economica rispetto al propilene, l'ossidazione selettiva del propano dell'acido acrilico è oggetto di una ricerca intensa<ref>{{Cita libro|titolo=Kinetic studies of propane oxidation on Mo and V based mixed oxide catalysts|url=http://pubman.mpdl.mpg.de/pubman/item/escidoc:1199619:5/component/escidoc:1199618/csepei_lenard.pdf|annooriginale=2011|editore=|p=}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|autore=|anno=2012|titolo=Surface chemistry of phase-pure M1 MoVTeNb oxide during operation in selective oxidation of propane to acrylic acid|rivista=Journal of Catalysis|volume=285|numero=|pp=48-60|url=http://pubman.mpdl.mpg.de/pubman/item/escidoc:1108560:8/component/escidoc:1402724/1108560.pdf}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|autore=|anno=2013|titolo=Multifunctionality of Crystalline MoV(TeNb) M1 Oxide Catalysts in Selective Oxidation of Propane and Benzyl Alcohol|rivista=ACS Catalysis|volume=3|numero=6|pp=1103-1113|url=https://www.researchgate.net/publication/278196177_Multifunctionality_of_Crystalline_MoVTeNb_M1_Oxide_Catalysts_in_Selective_Oxidation_of_Propane_and_Benzyl_Alcohol}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|autore=|anno=2014|titolo=The reaction network in propane oxidation over phase-pure MoVTeNb M1 oxide catalysts|rivista=Journal of Catalysis|volume=311|numero=|pp=369-385|url=http://pubman.mpdl.mpg.de/pubman/item/escidoc:1896844:6/component/escidoc:1896843/JCAT-13-716_revised_06Dec2013.pdf}}</ref>. La domanda di acido acrilico è aumentata costantemente da 3,2 milioni di tonnellate (2005) a ca. 5,57 milioni di tonnellate (2014). |
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È completamente miscibile con l'[[acqua]] ed è inoltre solubile negli [[alcoli]], negli [[eteri]] e nel [[cloroformio]]. L'acido acrilico viene prodotto prevalentemente dal [[propilene]], un gas ottenuto come sottoprodotto della lavorazione nelle [[raffineria (petrolio)|raffinerie]]. |
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L'acido acrilico è in grado di dare tutte le comuni reazioni tipiche per gli acidi carbossilici, pertanto, in presenza di un alcol, esso reagirà per produrre il corrispondente [[esteri|estere]]: gli esteri alchilici più comuni dell'acido acrilico sono il [[acrilato di metile|metil-]], il [[acrilato di butile|butil-]], l'[[acriclato di etile|etil-]] ed il [[acrilato di 2-etilesile|2-etilesil-acrilato]]. |
L'acido acrilico è in grado di dare tutte le comuni reazioni tipiche per gli acidi carbossilici, pertanto, in presenza di un alcol, esso reagirà per produrre il corrispondente [[esteri|estere]]: gli esteri alchilici più comuni dell'acido acrilico sono il [[acrilato di metile|metil-]], il [[acrilato di butile|butil-]], l'[[acriclato di etile|etil-]] ed il [[acrilato di 2-etilesile|2-etilesil-acrilato]]. |
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L'acido acrilico ed i suoi esteri (collettivamente noti come [[acrilato|acrilati]]) sono in grado di reagire a livello del loro doppio legame molto rapidamente, sia l'uno con l'altro, sia con altri monomeri reattivi come [[ammide|ammidi]], [[stirene]], [[Gruppo vinilico|vinili]], [[butadiene]] e [[acrilonitrile|acrilonitrili]], portando alla formazione di [[omopolimero|omopolimeri]] o [[copolimero|copolimeri]]. Tali polimeri vengono ampiamente utilizzati dall'industria chimica per la preparazione di varie plastiche, rivestimenti, adesivi, elastomeri, ma anche vernici. |
L'acido acrilico ed i suoi esteri (collettivamente noti come [[acrilato|acrilati]]) sono in grado di reagire a livello del loro doppio legame molto rapidamente, sia l'uno con l'altro, sia con altri monomeri reattivi come [[ammide|ammidi]], [[stirene]], [[Gruppo vinilico|vinili]], [[butadiene]] e [[acrilonitrile|acrilonitrili]], portando alla formazione di [[omopolimero|omopolimeri]] o [[copolimero|copolimeri]]<ref>{{Cita web|url=http://polymerdatabase.com/polymer%20classes/Polyacrylate%20type.html|titolo=POLYACRYLATES}}</ref><ref>{{Cita libro|nome=Julia E.|cognome=Babensee|nome2=Michael V.|cognome2=Sefton|titolo=Cell Encapsulation Technology and Therapeutics|url=https://link.springer.com/chapter/10.1007/978-1-4612-1586-8_14|accesso=2018-05-22|data=1999|editore=Birkhäuser, Boston, MA|lingua=en|pp=173–180|ISBN=9781461272052|DOI=10.1007/978-1-4612-1586-8_14}}</ref>. Tali polimeri vengono ampiamente utilizzati dall'industria chimica per la preparazione di varie plastiche, rivestimenti, adesivi, elastomeri, ma anche vernici. |
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In soluzioni concentrate provoca gravi irritazioni oculari, cutanee e respiratorie. |
In soluzioni concentrate provoca gravi irritazioni oculari, cutanee e respiratorie. |
Versione delle 01:01, 23 mag 2018
Acido acrilico | |
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Nome IUPAC | |
acido 2-propenoico | |
Nomi alternativi | |
acido acroleico acido etilencarbossilico acido vinilformico | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C3H4O2 |
Massa molecolare (u) | 72.06 g/mol |
Aspetto | liquido incolore |
Numero CAS | |
Numero EINECS | 201-177-9 |
PubChem | 6581 e 19966351 |
DrugBank | DBDB02579 |
SMILES | C=CC(=O)O |
Proprietà chimico-fisiche | |
Densità (g/cm3, in c.s.) | 1.051 |
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K | 4,3 |
Solubilità in acqua | Illimitata (20 °C) |
Temperatura di fusione | 12 °C (285 K) |
Temperatura di ebollizione | 139 °C (412 K) (1013 hPa) |
Indicazioni di sicurezza | |
Punto di fiamma | 46 °C (319 K) |
Limiti di esplosione | 2 - 13,7 Vol% |
Temperatura di autoignizione | 396 °C (669 K) |
Simboli di rischio chimico | |
pericolo | |
Frasi H | 226 - 332 - 312 - 302 - 314 - 400 |
Consigli P | 280 - 273 - 302+352 - 301+330+331 - 305+351+338 - 309+310 [1] |
L'acido acrilico o acido 2-propenoico (CH2=CHCOOH) è il più semplice acido carbossilico insaturo con un gruppo carbossilico ed un doppio legame carbonio-carbonio. Nella sua forma pura (acido acrilico glaciale) si presenta come un liquido limpido ed incolore, con un caratteristico odore acre e sgradevole.
È completamente miscibile con l'acqua ed è inoltre solubile negli alcoli, negli eteri e nel cloroformio. L'acido acrilico viene prodotto prevalentemente dal propilene, un gas ottenuto come sottoprodotto della lavorazione nelle raffinerie. Perchè il propano è una materia prima significativamente più economica rispetto al propilene, l'ossidazione selettiva del propano dell'acido acrilico è oggetto di una ricerca intensa[2][3][4][5]. La domanda di acido acrilico è aumentata costantemente da 3,2 milioni di tonnellate (2005) a ca. 5,57 milioni di tonnellate (2014).
L'acido acrilico è in grado di dare tutte le comuni reazioni tipiche per gli acidi carbossilici, pertanto, in presenza di un alcol, esso reagirà per produrre il corrispondente estere: gli esteri alchilici più comuni dell'acido acrilico sono il metil-, il butil-, l'etil- ed il 2-etilesil-acrilato.
Al fine di rendere più stabile la sostanza è consigliata l'aggiunta di idrochinone (200 mg per kg)
L'acido acrilico ed i suoi esteri (collettivamente noti come acrilati) sono in grado di reagire a livello del loro doppio legame molto rapidamente, sia l'uno con l'altro, sia con altri monomeri reattivi come ammidi, stirene, vinili, butadiene e acrilonitrili, portando alla formazione di omopolimeri o copolimeri[6][7]. Tali polimeri vengono ampiamente utilizzati dall'industria chimica per la preparazione di varie plastiche, rivestimenti, adesivi, elastomeri, ma anche vernici.
In soluzioni concentrate provoca gravi irritazioni oculari, cutanee e respiratorie.
Note
- ^ scheda dell'acido acrilico su IFA-GESTIS
- ^ Kinetic studies of propane oxidation on Mo and V based mixed oxide catalysts (PDF), 2011.
- ^ Surface chemistry of phase-pure M1 MoVTeNb oxide during operation in selective oxidation of propane to acrylic acid (PDF), in Journal of Catalysis, vol. 285, 2012, pp. 48-60.
- ^ Multifunctionality of Crystalline MoV(TeNb) M1 Oxide Catalysts in Selective Oxidation of Propane and Benzyl Alcohol, in ACS Catalysis, vol. 3, n. 6, 2013, pp. 1103-1113.
- ^ The reaction network in propane oxidation over phase-pure MoVTeNb M1 oxide catalysts (PDF), in Journal of Catalysis, vol. 311, 2014, pp. 369-385.
- ^ POLYACRYLATES, su polymerdatabase.com.
- ^ (EN) Julia E. Babensee e Michael V. Sefton, Cell Encapsulation Technology and Therapeutics, Birkhäuser, Boston, MA, 1999, pp. 173–180, DOI:10.1007/978-1-4612-1586-8_14, ISBN 9781461272052. URL consultato il 22 maggio 2018.
Altri progetti
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- Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su acido acrilico
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