Triamcinolone acetonide

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Triamcinolone acetonide
Nome IUPAC
9-fluoro-11β,16α,17,21-tetraidrossipregna-1,4-diene-3,20-dione ciclico16,17-acetale con acetone
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC24H31FO6
Massa molecolare (u)434,497743 g/mol
Numero CAS76-25-5
Numero EINECS200-948-7
Codice ATCD07AB09
PubChem6436
DrugBankDBDBSALT000860
SMILES
O=C\1\C=C5/[C@@](/C=C/1)(C)[C@]2(F)[C@H]([C@H]3[C@](C[C@@H]2O)([C@@]4(OC(O[C@@H]4C3)(C)C)C(=O)CO)C)CC5
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeuticacorticosteroidi, antinfiammatori, decongestionanti
Modalità di
somministrazione
iniezione intramuscolare profonda, nasale, topica, orale, oculare
Dati farmacocinetici
Biodisponibilitàsistemica: 21-25%[1]
Legame proteico68,5-71%[1]
Metabolismoepatico ed extraepatico[2]
Emivita1,5 ore[2]
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine
pericolo
Frasi H360
Consigli P201 - 308+313 [3]

Il triamcinolone acetonide (TAA) è un corticosteroide sintetico usato per via topica per il trattamento di varie condizioni della pelle (reazioni eczematose), per alleviare il disagio delle afte e per via intrarticolare per il trattamento di varie condizioni articolari.[4] In forma di spray nasale, è usato per trattare la rinite allergica. È un derivato più potente del triamcinolone ed è circa otto volte più potente del prednisone.[5]

Viene utilizzato come terapia contro forme di eczema se si presentano in concomitanza di infezioni dell'otite esterna, alopecia areata, usato nella profilassi della rinite allergica, e genericamente contro malattie infiammatorie. Nelle tendiniti, per iniezione intrarticolare. Come iniezione intravitreale, il triamcinolone acetonide è stato utilizzato per il trattamento di varie patologie oculari ed è risultato utile per ridurre l'edema maculare.[6][7]

Controindicazioni

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Sconsigliato in soggetti con ipersensibilità nota al farmaco, da evitare somministrazioni di lunga durata. Il triamcinolone acetonide non deve essere utilizzato da persone affette da tubercolosi o da infezioni fungine, batteriche, virali sistemiche o da herpes simplex non trattate senza aver prima consultato il medico.

Effetti indesiderati

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Si riscontra cefalea.

Il triamcinolone per uso topico è generalmente somministrato come acetonide, ovvero come chetale con acetone sugli idrossili in 16 e 17, che ne costituisce un derivato attivo più potente e lipofilo.[8]

  1. ^ a b (EN) Michael E. Burton, Leslie M. Shaw, Jerome J. Schentag e William E. Evans, Applied pharmacokinetics & pharmacodynamics: principles of therapeutic drug monitoring, 4ª ed., Lippincott Williams & Wilkins, 2005, pp. 262-263, ISBN 978-0-7817-4431-7.
  2. ^ a b (EN) Hartmut Derendorf e Günther Hochhaus, Handbook of pharmacokinetic/pharmacodynamic correlation, CRC Press, 1995, p. 329, ISBN 978-0-8493-8303-8.
  3. ^ Sigma Aldrich; rev. del 29.10.2012
  4. ^ Triamcinolone Topical, su medlineplus.gov.
  5. ^ nasacort aq (triamcinolone acetonide) spray, metered, su dailymed.nlm.nih.gov, DailyMed.
  6. ^ Thanitsara Rittiphairoj, Tahreem A Mir e Tianjing Li, Intravitreal steroids for macular edema in diabetes, in The Cochrane Database of Systematic Reviews, vol. 2020, n. 11, 17 novembre 2020, pp. CD005656, DOI:10.1002/14651858.CD005656.pub3. URL consultato il 2 febbraio 2024.
  7. ^ (EN) Jana Abelovska, Nasacort Nasal Allergy Spray, su Click Pharmacy. URL consultato il 2 febbraio 2024.
  8. ^ Foye, p. 981.
  • British national formulary, Guida all’uso dei farmaci 4 edizione, Lavis, agenzia italiana del farmaco, 2007.
  • William O. Foye, Thomas L. Lemke e David A. Williams, Principi di chimica farmaceutica, 5ª ed., Padova, Piccin, maggio 2011, p. 1498, ISBN 978-88-299-2034-1.

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