La CFU organizzò questa competizione come CFU Championship dal 1978 al 1988; dal 1989 al 1990 sotto il nome di Caribbean Championship; dall'edizione del 1991 a quella del 1998 cambiò nome e divenne Shell Caribbean Cup; le edizioni del 1999 e del 2001 si chiamarono Caribbean Nations Cup; mentre dal 2005 al 2014 la competizione si chiamò Digicel Caribbean Cup; nell'edizione del 2017 il suo nome è stato Scotibank Caribbean Cup.
Trinidad e Tobago (come paese ospitante), Giamaica (come campione in carica) e Brasile Under-20 (come ospite della manifestazione) sono qualificati direttamente.Rimangono 26 squadre per 5 posti disponibili per la fase finale. Le qualificazioni si dividono in due turni:
Primo Turno - 11 squadre, divisi in 5 gruppi (un gruppo composto da tre squadre e quattro gruppi compositi da due squadre): un gruppo gioca partite di sola andata, la prima classificata accede al secondo turno; quattro gruppi giocano playoff di sola andata, le vincenti accedono al secondo turno.
Secondo Turno - 19 squadre, divisi in 5 gruppi, giocano partite di sola andata. Le prime classificate si qualificano alla fase finale.
Fase finale
Fase a gruppi - 8 squadre, divise in due gruppi da quattro squadre. Giocano partite di sola andata, le prime due classificate si qualificano alle semifinali.
Fase a eliminazione diretta - 4 squadre, giocano partite di sola andata. La vincente si laurea campione CFU. La prima classificata si qualifica alla fase finale della CONCACAF Gold Cup 2000, la seconda qualificata accede ai playoff per la CONCACAF Gold Cup 2000.
Nella sezione "partecipazioni precedenti al torneo", le date in grassetto indicano che la nazione ha vinto quella edizione del torneo, mentre le date in corsivo indicano la nazione ospitante.
Calcio
Trinidad e Tobago
Cuba
Giamaica
Haiti
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Guadalupa
Saint Kitts e Nevis
Grenada
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