Xantina

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Xantina
Struttura della xantina
Struttura 3D della xantina
Nome IUPAC
3,7-diidropurina-2,6-dione
Nomi alternativi
1H-purina-2,6-dione
2,6-diidrossipurina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC5H4N4O2
Massa molecolare (u)152,11
Aspettosolido bianco
Numero CAS69-89-6
Numero EINECS200-718-6
PubChem1188
DrugBankDB02134
SMILES
C1=NC2=C(N1)C(=O)NC(=O)N2
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,637
Solubilità in acqua69 mg/L (16 °C)
Temperatura di fusione300 °C (573,15 K)
Proprietà tossicologiche
LD50 (mg/kg)500 (topo, intraperitoneale)[1]
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H317 - 319
Consigli P280 - 305+351+338 [2]

La xantina (3,7-diidropurina-2,6-dione) è una base purinica. In natura esiste come derivato metilato sui vari atomi di azoto, costituendo un gruppo di alcaloidi chiamati metilxantine. Esempi di questi sono le xantine contenute nel caffè (caffeina) e nel tè (teofillina), come anche alcune sostanze impiegate in farmacologia come broncodilatatori: ad esempio la stessa teofillina e l'etofillina.

Metabolismo[modifica | modifica wikitesto]

La xantina può derivare:

A sua volta la xantina, assieme all'ipoxantina ed alla guanina può essere salvata da enzimi chiamati fosforibosil-trasferasi (es. la HGPRT) ed essere processata (come xantosina monofosfato o XMP) per risintetizzare le basi puriniche. È molto importante in quanto inibisce le fosfodiesterasi e così aumenta localmente la concentrazione di cAMP (mediatore intracellulare di adrenalina, detta anche epinefrina, del paratormone e l'ormone antidiuretico) e cGMP, ciò va a potenziare l'attività delle lipasi, quindi è favorita la mobilizzazione di lipidi di deposito [attività lipo-litica]. Le xantine più importanti sono la caffeina (nella camelia sinensis e coffea arabica), tebromina e teofillina (nella camelia sinensis, cacao amaro).

Patologie[modifica | modifica wikitesto]

Persone con rare disfunzioni genetiche possono avere una carenza di xantina ossidasi e non possono convertire la xantina in acido urico.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ (EN) Xanthine
  2. ^ Sigma Aldrich; rev. del 26.10.2012
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