Tropicamide

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Avvertenza
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Tropicamide
(RS)-Tropicamid Structural Formula V1.svg
Nome IUPAC
(RS)-N-etil-3-idrossi-2-fenil-N- (piridin-4-ilmetil) propanammide
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC17H20N2O2
Numero CAS1508-75-4
Numero EINECS216-140-2
Codice ATCS01FA06
PubChem5593
DrugBankDB00809
SMILES
CCN(CC1=CC=NC=C1)C(=O)C(CO)C2=CC=CC=C2
Dati farmacologici
Modalità di
somministrazione
Topica
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H302 - 312 - 315 - 317 - 319 - 332 - 335
Consigli P261 - 280 - 305+351+338 [1]

Il tropicamide è un anticolinergico, usato come midriatico.

Il tropicamide è un parasimpaticolitico in grado di produrre midriasi (dilatazione della pupilla) e cicloplegia (paralisi del muscolo ciliare presente nell'occhio) e viene applicato tramite instillazione di gocce nell'occhio in cui si vuole produrre il suddetto effetto. L'effetto varia secondo la quantità instillata e da persona a persona; la durata della dilitazione è generalmente compresa tra le tre e le otto ore. In taluni casi il farmaco è affiancato alla fenilefrina (agonista dei recettori α1-adrenergici, midriatico ma non cicloplegico).

Il paziente dopo l'instillazione di tropicamide riferisce visione offuscata, dovuta alla paralisi del muscolo ciliare (cicloplegia) che non rende possibile l'accomodazione oculare e la messa a fuoco. La sostanza produce in una buona parte dei pazienti un aumento della pressione endoculare che ha stato transitorio durevole per circa due ore: ciò può provocare un arrossamento dell'occhio.

Right eye was instilled with tropicamide, leading to mydriasis and therefore anisocoria (unequal pupil size)
Anisocoria causata dal tropicamide instillato solo nell'occhio destro

Per molte tipologie di visita oculistica il tropicamide ha quasi totalmente sostituito l'atropina: il tempo di latenza del tropicamide è di circa 25-35 minuti e, malgrado la cicloplegia prodotta dal tropicamide sia meno durevole e non sia totale, è la medicina di scelta per visite di pronto soccorso e la maggior parte delle visite specialistiche. Il vantaggio principale è l'effetto immediato e la facilità di utilizzo, visto che il protocollo instillativo della atropina dura tre giorni, con applicazioni tre volte al giorno, mantenendo midriasi e cicloplegia per circa 15 giorni e può quindi creare seri problemi nella vita lavorativa. L'atropina rimane però prediletta per un'approfondita analisi del fondo oculare di bambini in età prescolare.

Stereochimica[modifica | modifica wikitesto]

Tropicamide contiene uno stereocentro e consiste di due enantiomeri. Questo è un racemate, cioè una miscela 1: 1 di ( R ) - e la ( S ) - forma:[2]

Enantiomeri di tropicamide
(R)-Tropicamid Structural Formula V1.svg
CAS-Nummer: 92934-63-9
(S)-Tropicamid Structural Formula V1.svg
CAS-Nummer: 92934-64-0

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 21.09.2012
  2. ^ Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 224.

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