Dimetil-p-fenilenediamina

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Dimetil-p-fenilenediamina
formula di struttura
Nome IUPAC
Dimetilfenilendiamina
Nomi alternativi
DMPD

Dimetil-p-fenilendiamina
N,N-Dimetil-1,4-fenilendiamina

Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C8H12N2
Massa molecolare (u) 136,20 g·mol−1
Aspetto solido marroncino[1]
Numero CAS [99-98-9]
PubChem 7472
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua pochissimo in acqua (11 g·l−1 a 20 °C)[1] leggermente solubile in alcol, etere, e benzene[1]
Temperatura di fusione 35 °C[1]
Temperatura di ebollizione 262 °C[1]
Tensione di vapore (Pa) a {{{tensione_di_vapore_temperatura}}} K 0,4 Pa a 20 °C[1]
Proprietà tossicologiche
LD50 (mg/kg) 30 mg·kg−1 (Topo, Per os)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Tossico
Frasi R 23/24/25
Frasi S (1/2)-28-45

La dimetilfenilendiamina (DMPD), o anche N,N-Dimetil-1,4-fenilendiamina, è un composto organico derivato della p-fenilendiamina.

Indice

Sintesi[modifica]

La dimetilfenilendiamina può essere prodotta mediante la riduzione catalitica del p-nitrodimetilanilina.

Proprietà[modifica]

La dimetil-p-fenilendiamina da vita, come altri derivati della p-fenilendiamina, ad un colorato e stabile semichinone radicale cationico dopo aggiunta di un elettrone (rosso Wurster[2]). Attraverso l'aggiunta di un elettrone ed un protone si forma un catione chinondiimina.[3].

zentriert

LA base libera è molto reattiva contro l'ossidazione da parte di ossigeno dell'aria, formando grandi legami sopramolecolari di colore marrone scuro-nero. I sali sono meno delicati.

Utilizzo[modifica]

La dimetilfenilendiamina trova impiego come indicatore nelle reazioni di ossidoriduzione, nelle reazioni di saggi di riconoscimento, così come da prodotto intermedio per pigmenti.

Vedere anche[modifica]

Note[modifica]

  1. ^ a b c d e f Toxikologische Bewertung von Dimethylphenylendiamin (BG Chemie)
  2. ^ Dal nome del chimico tedesco Casimir Wurster (7 agosto 1854 - 29 novembre 1913).
  3. ^ U. Nickel: Reaktionen mit Wursterschen Kationen, in: Chemie in unserer Zeit '1978', 12, 89–98; DOI: 10.1002/ciuz.19780120305.