Dimetil-p-fenilenediamina
| Dimetil-p-fenilenediamina | |
|---|---|
| Nome IUPAC | |
| Dimetilfenilendiamina | |
| Nomi alternativi | |
| DMPD Dimetil-p-fenilendiamina |
|
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C8H12N2 |
| Massa molecolare (u) | 136,20 g·mol−1 |
| Aspetto | solido marroncino[1] |
| Numero CAS | [] |
| PubChem | |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | pochissimo in acqua (11 g·l−1 a 20 °C)[1] leggermente solubile in alcol, etere, e benzene[1] |
| Temperatura di fusione | 35 °C[1] |
| Temperatura di ebollizione | 262 °C[1] |
| Tensione di vapore (Pa) a {{{tensione_di_vapore_temperatura}}} K | 0,4 Pa a 20 °C[1] |
| Proprietà tossicologiche | |
| LD50 (mg/kg) | 30 mg·kg−1 (Topo, Per os) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
| Frasi R | 23/24/25 |
| Frasi S | (1/2)-28-45 |
La dimetilfenilendiamina (DMPD), o anche N,N-Dimetil-1,4-fenilendiamina, è un composto organico derivato della p-fenilendiamina.
Indice |
Sintesi[modifica]
La dimetilfenilendiamina può essere prodotta mediante la riduzione catalitica del p-nitrodimetilanilina.
Proprietà[modifica]
La dimetil-p-fenilendiamina da vita, come altri derivati della p-fenilendiamina, ad un colorato e stabile semichinone radicale cationico dopo aggiunta di un elettrone (rosso Wurster[2]). Attraverso l'aggiunta di un elettrone ed un protone si forma un catione chinondiimina.[3].
LA base libera è molto reattiva contro l'ossidazione da parte di ossigeno dell'aria, formando grandi legami sopramolecolari di colore marrone scuro-nero. I sali sono meno delicati.
Utilizzo[modifica]
La dimetilfenilendiamina trova impiego come indicatore nelle reazioni di ossidoriduzione, nelle reazioni di saggi di riconoscimento, così come da prodotto intermedio per pigmenti.
Vedere anche[modifica]
Note[modifica]
- ^ a b c d e f Toxikologische Bewertung von Dimethylphenylendiamin (BG Chemie)
- ^ Dal nome del chimico tedesco Casimir Wurster (7 agosto 1854 - 29 novembre 1913).
- ^ U. Nickel: Reaktionen mit Wursterschen Kationen, in: Chemie in unserer Zeit '1978', 12, 89–98; DOI: 10.1002/ciuz.19780120305.