4-ammino-N,N-dimetilanilina

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4-ammino-N,N-dimetilanilina
4-ammino.N,N-dimetilanilina.jpg
Nome IUPAC
4-ammino-N,N-dimetilanilina
Abbreviazioni
4-ADMA
DMPD
Nomi alternativi
N,N-dimetil-p-fenilendiammina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C8H12N2
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione 38 °C (311 K)
Temperatura di ebollizione 262 °C (535 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta

pericolo

Frasi H 301 - 311 - 331
Consigli P 261 - 280 - 301+310 - 311 [1]

Il composto chimico 4-ammino-N,N-dimetilanilina (comunemente abbreviata con la sigla 4-ADMA, dal nome inglese 4-amino-N,N-dimethylaniline), chiamata anche dimetil-p-fenilenediamina o dimetilfenilendiamina, è una diammina aromatica.

Il 4-ADMA è instabile e degrada rapidamente soprattutto in presenza di luce anche con deboli agenti ossidanti come l'ossigeno dell'aria. Per questo motivo viene sintetizzato e conservato generalmente nei suoi sali dell'acido cloridrico (come diidrocloruro) o dell'acido solforico o degli ossalati.

Proprietà[modifica | modifica sorgente]

La dimetil-p-fenilendiamina da vita, come altri derivati della p-fenilendiamina, ad un colorato e stabile semichinone radicale cationico dopo aggiunta di un elettrone (rosso Wurster[2]). Attraverso l'aggiunta di un elettrone ed un protone si forma un catione chinondiimina.[3].

zentriert

La base libera è molto reattiva contro l'ossidazione da parte di ossigeno dell'aria, formando grandi legami sopramolecolari di colore marrone scuro-nero. I sali sono meno delicati.

Usi[modifica | modifica sorgente]

La dimetilfenilendiamina trova impiego come indicatore nelle reazioni di ossidoriduzione, nelle reazioni di saggi di riconoscimento, così come da prodotto intermedio per pigmenti.

Fotografia[modifica | modifica sorgente]

Questo composto come tutti i similari appartenenti più genericamente alle p-amminodialchilaniline, sono importanti intermedi e reattivi dell'industria dei coloranti e della fotografia. Buona parte dello sviluppo del processo fotografico si fonda sulle reazioni di accoppiamento ossidativo del 4-ADMA e derivati, responsabili della formazione dei colori fotografici come magenta, giallo e blu. I colori, nei processi fotografici quali Kodachrome, Ektachrome, Agfacolor, Ansco Color, ..., si formano dalla condensazione ossidativa di composti contenenti gruppi metilenici e metinici (accoppiatori) con agenti sviluppanti fotografici quali ad esempio le p-amminodialchilaniline.

sale di argento esposto alla luce + agente sviluppante → sviluppatore ossidato + accoppiatore → colore

Biochimica[modifica | modifica sorgente]

Il 4-ADMA e alcuni suoi derivati possono essere impiegati nella determinazione dell'attività di alcuni enzimi [4] e per l'analisi dello zolfo nelle proteine[5] e come reagenti nelle metodologie per la determinazione dell’attività antiossidante negli estratti dei campioni biologici.

Metodo DMPD: la 4-ammino-N,N-dimetilanilina (DMPD dall'inglese dimethyl-para-phenoldiamine) non mostra possedere alcun picco di assorbimento nel campo del visibile mentre assume una intensa colorazione rossa in ambiente acido ed in presenza di un opportuno agente ossidante. Il catione radicalico DMPD°+ è fortemente colorato in rosso carminio, con un caratteristico picco di assorbimento massimo al valore di 505 nm ed un corrispondente coefficiente di estinzione molare di 8,53 in tampone acetato a pH 5,25.

La variazione del rapporto quantitativo delle specie chimiche presenti all’equilibrio DMPD+/DMPD°+ può essere utilizzato per valutare l’attività antiossidante. La presenza di antiossidanti modifica il rapporto a favore della specie incolore (DMPD+) per la loro capacità di funzionare da molecole «trapping» degli elettroni liberati dal catione radicalico DMPD°+ che si trasforma nella specie cationica DMPD+. In tal caso l’equilibrio della reazione catione/catione radicalico si sposta ad arricchire l’equilibrio nella forma cationica «decolorata» proporzionalmente all’attività antiossidante del campione testato:

DMPD°+ + antiossidante → DMPD+ + antiossidante

Analitica[modifica | modifica sorgente]

Nell'analisi e determinazione dei perossidi[6] e del cloro nelle acque sia allo stato libero che allo stato gassoso.

Industriali[modifica | modifica sorgente]

Intermedio di sintesi per la produzione di coloranti. Inibitore di corrosione nell'industria dei polimeri.[7]

Sintesi[modifica | modifica sorgente]

Il composto fu sintetizzato per la prima volta da Erdmann nel 1894 attraverso la riduzione del 4-nitroso-N,N-dimetianilina (4-NDMA) a temperatura ambiente in acido cloridrico in presenza di catalizzatori metallici quali zinco, ferro o stagno.

Può essere prodotta mediante la riduzione catalitica del p-nitrodimetilanilina.

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 24.07.2012
  2. ^ Dal nome del chimico tedesco Casimir Wurster (7 agosto 1854 - 29 novembre 1913).
  3. ^ U. Nickel: Reaktionen mit Wursterschen Kationen, in: Chemie in unserer Zeit '1978', 12, 89–98; DOI: 10.1002/ciuz.19780120305.
  4. ^ Acta Chem. Scand. 27 (1978) 121
  5. ^ Methods Enzymol. 53 (1978) 275
  6. ^ Anal. Chem. 33 (1961) 696
  7. ^ J. Am. Chem. Soc. 87 (1965) 710

Bibliografia[modifica | modifica sorgente]

  • Journal of American Chemical Society, Vol.73 (1951) pp.3100 e seguenti, articolo del centro ricerche della Kodak dove si tratta della sintesi, costituzione chimica, proprietà fotografiche nonché allergenicità delle p-ammino-N-dialchilaniline.
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