Betanecolo

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Betanecolo
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Nome IUPAC
2-(carbamoilossi)-N,N,N-trimetilpropan-1-ammonio
Caratteristiche generali
Massa molecolare (u) 161,221
Numero CAS [674-38-4]
Codice ATC N07AB02
PubChem 2370
DrugBank DB01019
SMILES O=C(OC(C)C[N+](C)(C)C)N
Dati farmacologici
Modalità di
somministrazione
Orale, sottocutanea
Indicazioni di sicurezza

Il betanecolo è un carbammato della colina con attività parasimpaticomimetica che stimola selettivamente i recettori muscarinici. Diversamente dall'acetilcolina, il betanecolo non è idrolizzato dalle colinesterasi e pertanto è caratterizzato da una maggiore durata d'azione. Il betanecolo non sembra, in vitro, essere attivo sul sottotipo recettoriale M3.[1]

Usi[modifica | modifica sorgente]

Il betanecolo è somministrato per via orale o sottocutanea per il trattamento della ritenzione urinaria secondaria ad anestesia generale, della neuropatia diabetica della vescica o dell'atonia gastrointestinale. I recettori muscarinici della vescica e del tratto gastrointestinale stimolano la contrazione della muscolatura liscia e provocano l'espulsione dell'urina, e un'aumentata motilità gastrointestinale rispettivamente. Il betanecolo dovrebbe essere usato solo dopo che sia stata esclusa l'ostruzione meccanica come possibile causa della ritenzione urinaria.

Ne sono stati anche indagati i potenziali benefici nel trattamento della paralisi cerebrale infantile[2] Il betanecolo è un potente agente colinergico in grado per la sua lipofilia di attraversare la barriera ematoencefalica ed è pertanto nootropo nell'aumentare la trasmissione neuronale e le velocità di elaborazione.

Quando viene impiegata atropina per prevenire lo svuotamento dell'intestino o della vescica durante un intervento chirurgico, il betanecolo viene somministrato nella fase postoperatoria per antagonizzare l'effetto dell'atropina.[3]

Controindicazioni[modifica | modifica sorgente]

L'uso del betanecolo, così come degli altri agonisti dei recettori muscarinici, è controindicato nei pazienti con asma, insufficienza cardiaca, ulcera peptica, occlusione intestinale e ipertiroidismo. L'azione parasimpaticomimetica di questo farmaco, infatti, acutizza i sintomi di queste patologie o condizioni.

Chimica farmaceutica[modifica | modifica sorgente]

Il betanecolo è bioisostero della metacolina e consente una maggiore selettività muscarinica rispetto ad acetilcolina e metacolina stessa. L'eutomero, analogamente a quanto osservato nella metacolina, è costituito dalla forma (S), mentre l'enantiomero (R) è 1000 volte meno attivo.

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ DE. Benavides-Haro, RA. Navarro-Polanco; JA. Sánchez-Chapula, The cholinomimetic agent bethanechol activates IK(ACh) in feline atrial myocytes. in Naunyn Schmiedebergs Arch Pharmacol, vol. 368, n. 4, ottobre 2003, pp. 309-15. DOI:10.1007/s00210-003-0789-1, PMID 12961062.
  2. ^ W.J. Carter, Unexpected benefits of bethanechol in adults with cerebral palsy. in Med J Aust, vol. 189, n. 5, settembre 2008, p. 293. PMID 18759732.
  3. ^ Hassan Obied, Cholinergic Pharmacology, CSU, 2011.