Atropina

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Atropina
Atropine Enantiomers Structural Formulae V.2.svg
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Nome IUPAC
(8-metil-8-azabiciclo[3.2.1]oct-3-il) 3-idrossi-2-fenilpropanoato
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C17H23NO3
Massa molecolare (u) 289,36942
Numero CAS [51-55-8]
PubChem 174174
DrugBank APRD00807
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua 2,2 g/l
Temperatura di fusione 118 °C (391,15 K)
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeutica Spasmolitico - broncodilatatore - antimuscarinico
Modalità di
somministrazione
orale, endovenosa, rettale
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità 25 %
Metabolismo 50 % idrolizzato in tropina e acido tropico
Emivita 2 ore
Escrezione 50 % tramite urine
Proprietà tossicologiche
LD50 (mg/kg) 75
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta

pericolo

Frasi H 300+330
Consigli P 260 - 264 - 284 - 301+310 - 310 [1]

L'atropina (sinonimi: atropinum, DL-iosciamina) è un tropan-alcaloide di diverse piante della famiglia delle Solanaceae come ad esempio Atropa belladonna, Datura stramonium e Hyoscyamus niger.

Effetti sull'organismo umano[modifica | modifica wikitesto]

È un antagonista dell'acetilcolina per i recettori muscarinici, provocando effetti parasimpaticolitici senza proprie attività intrinseche:

  • spasmolisi di muscolatura liscia
  • midriasi e paralisi dell'accommodazione visiva
  • diminuzione dell'escrezione di ghiandole esocrine
  • tachicardia
  • sopprime nausea e vomito
  • in dosi alte (> 3 mg) comincia la stimolazione centrale nervosa che aumentando conduce a paralisi letale del sistema nervoso centrale

In genere gli effetti dell'atropina, al di là delle diverse risposte singolari, sono:

  • 1 mg: secchezza della bocca dovuta ad una riduzione della secrezione salivare, rallentamento dell'attività gastroenterica, midriasi e tachicardia (se vengono bloccati i recettori M2 cardiaci insorgerà tachicardia).
  • 2 mg: i sintomi sopra elencati si manifestano in maniera più marcata, inoltre compare difficoltà di accomodamento della vista ovvero vista offuscata.
  • 5 mg: si aggiungono effetti sulla muscolatura che permette la deglutizione la quale è resa ancora più difficile a causa della quasi totale mancanza di secrezione salivare. A questa dose si verifica cute calda: tale effetto è provocato dalla vasodilatazione, effetto secondario della riduzione della sudorazione. L'organismo, non riuscendo più a dissipare l'eccessivo calore, va incontro ad un aumento di temperatura della cute. L'attività intestinale è prossima a un blocco e compare una difficoltà nella minzione.
  • 10 mg: possibile morte.

In genere, quando si parla degli effetti collaterali dell'atropina, ci si riferisce a secchezza della bocca, stipsi, riduzione della minzione e midriasi. Con dosi più elevate è possibile provare agitazione e manifestare amnesie. I sintomi sono attenuati dalla somministrazione di fisostigmina, agonista indiretto dell'Ach.

Impiego medico[modifica | modifica wikitesto]

L'occhio destro è stato trattato con atropina per dilatarne la pupilla
  • spasmolitico preventivo in interventi chirurgici
  • midriatico in oftalmologia
  • antidoto per vari avvelenamenti come ad esempio:
  • stenosi ipertrofica del piloro

Avvertenze[modifica | modifica wikitesto]

Farmaci simpaticomimetici: possono potenziare l’effetto midriatico dell’atropina[2].

Sindrome di Down: i pazienti affetti da sindrome di Down possono essere particolarmente sensibili all’azione dell’atropina[2].

Fenotiazine: nel caso l’atropina sia somministrata in associazione con fenotiazine, monitorare segni e/o sintomi riconducibili a ileo paralitico. L’associazione farmacologica infatti sembra indurre un aumento del rischio di ileo paralitico[2].

Noradrenalina, bicarbonato di sodio: non somministrare atropina solfato con noradrenalina e bicarbonato di sodio[2].

Malattia di Parkinson: nei pazienti affetti dalla malattia di Parkinson l’atropina non deve essere sospesa bruscamente[2].

Pazienti esposti a temperature ambientali elevate: l’atropina non dovrebbe essere somministrata quando la temperatura dell’ambiente è alta poiché può indurre iperpiressia[2].

Pazienti pediatrici: secondo alcuni ricercatori, l’atropina non è raccomandata in bambini di età inferiore ai 3 mesi per il rischio di sviluppare ambliopia[2].

Lenti a contatto: nei portatori di lenti a contatto non usare colliri contenenti atropina[2].

Collirio: i colliri sono soluzioni sterili, pertanto non dovrebbero essere usati per più di 1-2 settimana. Una volta terminata la terapia oculare, il collirio rimasto deve essere eliminato[2].

Gravidanza: la FDA inserisce l’atropina in classe C per l’uso dei farmaci in gravidanza (classe C: farmaci i cui studi sugli animali hanno rilevato effetti dannosi sul feto (teratogenico, letale o altro) e non ci sono studi controllati in donne oppure farmaci per i quali non sono disponibili studi né sull'uomo né sull'animale. Il farmaco dovrebbe essere dato solo se il potenziale beneficio giustifica il potenziale rischio per il feto). Secondo le agenzie regolatorie ADEC (Australian Drug Evaluation Committee) e FASS (Farmaceutiska Specialiteter i Sverige) l’atropina è considerata farmaco di scelta in gravidanza[3].

Allattamento: l’atropina è considerata compatibile con l’allattamento materno (American Accademy of Pediatrics)[2].

Impiego militare[modifica | modifica wikitesto]

L'atropina è il trattamento generico utilizzato contro l'intossicazione da gas nervini; l'atropina antagonizzando a livello di recettore colinergico l'effetto dell'acetilcolina non più distrutta dall'enzima inibito dal nervino, limita gli effetti dell'avvelenamento da nervini ed è in grado di salvare la vita agli intossicati. Per questa ragione, i militari che operano in ambienti potenzialmente a rischio di contaminazione con gas nervini, ricevono in dotazione siringhe di atropina per l'autosomministrazione immediata.

Fonti naturali[modifica | modifica wikitesto]

L'atropina è presente in molte piante della famiglia delle Solanaceae. In particolare le più comuni fonti di atropina sono l'Atropa belladonna, la Datura inoxia, la D. metel, e lo Stramonio. È presente anche in alcune piante dei generi Brugmansia e Hyoscyamus. Il genere Nicotiana (che include la pianta del tabacco, la N. tabacum) appartiene alla famiglia delle Solanaceae, ma non contiene atropina né altri alcaloidi a nucleo tropanico.

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

L'atropina può essere sintetizzata a partire da tropina e acido tropico in presenza di acido cloridrico.

Biosintesi[modifica | modifica wikitesto]

Biosintesi dell'atropina a partire dalla L-Fenilalanina

La biosintesi dell'atropina, nelle piante che la contengono, parte dalla L-fenilalanina che va incontro a transaminazione formando acido fenilpiruvico che è poi ridotto ad acido fenil-lattico.[4] Il coenzima A, quindi, unisce l'acido fenil-lattico con la tropina formando la littorina, che subisce una trasposizione radicalica iniziata da un citocromo P450 che forma l'aldeide della iosciamina.[4] Una deidrogenasi riduce poi l'aldeide ad alcool primario formando la (-)-iosciamina, la quale, in seguito a racemizzazione, da' l'atropina.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 11.10.2012
  2. ^ a b c d e f g h i j Pharmamedix: Atropina http://www.pharmamedix.com/principiovoce.php?pa=Atropina&vo=Avvertenze
  3. ^ Farmaci e gravidanza, 2005, AIFA, Ministero della Salute
  4. ^ a b Paul M. Dewick, Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach, 3ª ed., Wiley, 31 marzo 2009, p. 550, ISBN 978-0-470-74167-2.

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

  • Karl Hiller, Matthias F. Melzig. Lexikon der Arzneipflanzen und Drogen. Spektrum akademischer Verlag, 2009. ISBN 978-3-8274-2053-4

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Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]