Guaifenesina: differenze tra le versioni

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La guaifenesina è indicata in tutte quelle condizioni nelle quali è utile l'effetto espettorante.
La guaifenesina è indicata in tutte quelle condizioni nelle quali è utile l'effetto espettorante.
Il farmaco entra a far parte di molte formulazioni ad azione decongestionante, antitosse e/o antiasmatiche: tutte condizioni e disturbi nei quali può essere utile una parallela attività fluidificante. In commercio esistono associazioni del farmaco con [[efedrina]], [[pseudoefedrina]], [[fenilefrina]], [[fenilpropanolamina]], [[teofillina]], [[destrometorfano]], [[codeina]], ed altre ancora.
Il farmaco entra a far parte di molte formulazioni ad azione decongestionante, antitosse e/o antiasmatiche: tutte condizioni e disturbi nei quali può essere utile una parallela attività fluidificante. In commercio esistono associazioni del farmaco con [[efedrina]], [[pseudoefedrina]], [[fenilefrina]], [[fenilpropanolamina]], [[teofillina]], [[destrometorfano]], [[codeina]], ed altre ancora.
=== Usi off-label ===
Il farmaco è stato studiato per una presunta efficacia nel determinare una maggiore fertilità femminile, attraverso un miglioramento della fluidità e qualità del muco cervicale.<ref name="pmid6896190">{{Cita pubblicazione | cognome = Check | nome = JH. | coautori = HG. Adelson; CH. Wu | titolo = Improvement of cervical factor with guaifenesin. | rivista = Fertil Steril | volume = 37 | numero = 5 | pagine = 707-8 | mese = Mag | anno = 1982 | doi = | id = PMID 6896190 }}</ref> Questo utilizzo è stato ritenuto recentemente privo di evidenze scientifiche.<ref name="pmid21403786">{{Cita pubblicazione | cognome = Means | nome = G. | coautori = CS. Berry-Cabán; K. Hammermeuller | titolo = Guaifenesin and increased sperm motility: a preliminary case report. | rivista = Int J Gen Med | volume = 4 | numero = | pagine = 13-4 | mese = | anno = 2011 | doi = 10.2147/IJGM.S14585 | id = PMID 21403786 }}</ref>


== Effetti collaterali e indesiderati ==
== Effetti collaterali e indesiderati ==
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==Bibliografia==
==Bibliografia==
* J.H. Check et al., Fert. Steril. 37, 707, 1982;
* While, Yeates et al., Am. Rev. Resp. Dis. 115, Suppl. 4, 182, 1977;
* While, Yeates et al., Am. Rev. Resp. Dis. 115, Suppl. 4, 182, 1977;
* J.J. Kuhn et al., Chest 82, 713, 1982;
* J.J. Kuhn et al., Chest 82, 713, 1982;

Versione delle 13:21, 28 dic 2013

Guaifenesina
Nome IUPAC
(RS)-3-(2-methossiphenossi)propane-1,2-diol
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC10H14O4
Massa molecolare (u)198,216 g/mol
Numero CAS93-14-1
Numero EINECS202-222-5
Codice ATCR05CA03
PubChem3516
DrugBankDBDB00874
SMILES
COC1=CC=CC=C1OCC(CO)O
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione79-83 °C
Dati farmacologici
Modalità di
somministrazione		Orale
Dati farmacocinetici
Emivita1-5 ore[1]
EscrezioneRenale
Indicazioni di sicurezza
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La guaifenesina, chiamata anche glicerolo guaicolato è una molecola derivata dal propanediolo che viene utilizzata come farmaco per le proprietà fludificanti, espettoranti ed antitussigene.[2][3][4]

Chimica

Si presenta come una polvere cristallina biancastra o quasi bianca, dal sapore amaro, inodore o con un leggero odore caratteristico. Il composto è moderatamente solubile in acqua, facilmente solubile in alcool, in cloroformio, in glicerolo, in propilenglicole ed in dimetilformammide (DMF). Poco solubile in etere. Il pH di una soluzione acquosa all'1% è compreso tra 5 e 7.

Farmacodinamica

La guaifenesina è un espettorante. La molecola aumenta le secrezioni fluide del tratto respiratorio e conseguentemente riduce la viscosità dei secreti. Il composto stimolando le secrezioni respiratorie, facilita il movimento ciliare che trasporta muco e secrezioni verso l'alto, in direzione della faringe.[5] Indirettamente viene anche facilitata l'efficienza del riflesso della tosse e quindi la rimozione delle secrezioni.[6][7]

Farmacocinetica

A seguito di somministrazione per via orale viene rapidamente assorbita a livello del tratto gastrointestinale. A distanza di circa 15 minuti dopo somministrazione orale di una dose singola di 600 mg si ottiene un picco plasmatico di circa 1,4 µg/ml. L'emivita plasmatica è di circa 1 ora ed il volume di distribuzione di circa 1 l/kg. Il farmaco viene rapidamente metabolizzato mediante un processo di ossidazione ad acido b-(2-metossifenossi)lattico. Circa il 40% della dose somministrata è escreto nelle urine in forma di metaboliti durante le 3 ore seguenti la somministrazione.

Usi clinici

La guaifenesina è indicata in tutte quelle condizioni nelle quali è utile l'effetto espettorante. Il farmaco entra a far parte di molte formulazioni ad azione decongestionante, antitosse e/o antiasmatiche: tutte condizioni e disturbi nei quali può essere utile una parallela attività fluidificante. In commercio esistono associazioni del farmaco con efedrina, pseudoefedrina, fenilefrina, fenilpropanolamina, teofillina, destrometorfano, codeina, ed altre ancora.

Usi off-label

Il farmaco è stato studiato per una presunta efficacia nel determinare una maggiore fertilità femminile, attraverso un miglioramento della fluidità e qualità del muco cervicale.[8] Questo utilizzo è stato ritenuto recentemente privo di evidenze scientifiche.[9]

Effetti collaterali e indesiderati

In corso di trattamento con guaifenesina si possono verificare eventi avversi a carico del sistema gastrointestinale : dispepsia, nausea, vomito, dolore addominale, diarrea o costipazione.
Relativamente rari gli effetti da ipersensibilità: rash cutaneo, orticaria, angioedema, dermatite ed eczema. Guaifenesina sembra aumentare l'escrezione urinaria di acido urico,[10][11] è quindi possibili che possa facilitare l'insorgenza di litiasi renale, in particolare in caso di uso prolungato. Questo disturbo può essere minimizzato mantenendo una buona idratazione ed aumentando il pH delle urine.[12]
La guaifenesina può dare esito falso positivo al test urinario dell'acido 5-idrossi-indolacetico e dell'acido vanillilmandelico.

Controindicazioni

Guaifenesina è controindicata nei soggetti con ipersensibilità individuale accertata al principio attivo oppure ad uno qualsiasi degli eccipienti utilizzati nella formulazione farmaceutica.

Dosi terapeutiche

La guaifenesina viene somministrata per via orale, in genere sotto forma di compresse o sciroppo. Il dosaggio usuale nell'adulto e nel bambino di età superiore a 12 anni è pari a 200-400 mg ogni 4 ore. La dose massima giornaliera, che non deve essere superata, è pari a 2,4 g/die. Nei bambini di età compresa tra 6 e 12 anni il dosaggio raccomandato è di 100-200 mg ogni 4 ore (dose massima 1,2 g/die). Nei bambini di età compresa tra 2 e 6 anni il dosaggio consigliato si riduce ulteriormente ed è di 50-100 mg ogni 4 ore (non si devono superare i 600 mg/die). Il dosaggio nei bambini di età inferiore ai 2 anni deve essere personalizzato.

Gravidanza e allattamento

Negli studi effettuati sugli animali guaifenesina non è risultata né teratogena né embriotossica. Tuttavia è consigliato non somministrare il composto nel primo trimestre di gravidanza. Nel periodo successivo guaifenesina può essere utilizzata dopo attenta valutazione dei benefici attesi per la madre rapportati ai rischi potenziali per il feto.

Note

  1. ^ JB. Aluri, S. Stavchansky, Determination of guaifenesin in human plasma by liquid chromatography in the presence of pseudoephedrine., in J Pharm Biomed Anal, vol. 11, n. 9, Set 1993, pp. 803-8, PMID 8218524.
  2. ^ Antitussive effect of guaifenesin., in Chest, vol. 84, n. 1, Lug 1983, pp. 118-9, PMID 6861540.
  3. ^ G. Nosál'ová, A. Strapková, [Changes in the cough reflex after the administration of guaifenesin]., in Bratisl Lek Listy, vol. 85, n. 4, Apr 1986, pp. 451-7, PMID 3697803.
  4. ^ JJ. Kuhn, JO. Hendley; KF. Adams; JW. Clark; JM. Gwaltney, Antitussive effect of guaifenesin in young adults with natural colds. Objective and subjective assessment., in Chest, vol. 82, n. 6, Dic 1982, pp. 713-8, PMID 6754274.
  5. ^ RE Robinson, WB Cummings; ER Deffenbaugh., Effectiveness of guaifenesin as an expectorant: a cooperative doubleblind study., in Curr Ther Res, vol. 22, 1977, pp. 284 –296.
  6. ^ PV. Dicpinigaitis, YE. Gayle, Effect of guaifenesin on cough reflex sensitivity., in Chest, vol. 124, n. 6, Dic 2003, pp. 2178-81, PMID 14665498.
  7. ^ LF. Kelly, Pediatric cough and cold preparations., in Pediatr Rev, vol. 25, n. 4, Apr 2004, pp. 115-23, PMID 15060179.
  8. ^ JH. Check, HG. Adelson; CH. Wu, Improvement of cervical factor with guaifenesin., in Fertil Steril, vol. 37, n. 5, Mag 1982, pp. 707-8, PMID 6896190.
  9. ^ G. Means, CS. Berry-Cabán; K. Hammermeuller, Guaifenesin and increased sperm motility: a preliminary case report., in Int J Gen Med, vol. 4, 2011, pp. 13-4, DOI:10.2147/IJGM.S14585, PMID 21403786.
  10. ^ IH. Wallow, SA. Miller, Preretinal membrane by retinal pigment epithelium., in Arch Ophthalmol, vol. 96, n. 9, Set 1978, pp. 1643-6, PMID 687207.
  11. ^ CE. Matheson, JE. Murphy; SH. Gibson; S. Moffitt, The effect of acute guaifenesin administration on serum uric acid., in Drug Intell Clin Pharm, vol. 16, n. 4, Apr 1982, pp. 332-4, PMID 7067625.
  12. ^ S. Bennett, N. Hoffman; M. Monga, .967 Ephedrine- and guaifenesin-induced nephrolithiasis., in J Altern Complement Med, vol. 10, n. 6, Dic 2004, pp. 967-9, DOI:10.1089/acm.2004.10 .967, PMID 15673990.

Bibliografia

  • While, Yeates et al., Am. Rev. Resp. Dis. 115, Suppl. 4, 182, 1977;
  • J.J. Kuhn et al., Chest 82, 713, 1982;
  • W.R. Maynard jr., R.B. Bruce, J. Pharm. Sci. 59, 1346, 1970;
  • J. Thomas, Aust. J. Pharm. 71, 101, 1990.
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