Ergina

Da Wikipedia, l'enciclopedia libera.
Jump to navigation Jump to search
Avvertenza
Alcuni dei contenuti riportati potrebbero generare situazioni di pericolo o danni. Le informazioni hanno solo fine illustrativo, non esortativo né didattico. L'uso di Wikipedia è a proprio rischio: leggi le avvertenze.
Ergina
Ergine.svg
Nome IUPAC
(8β)-9,10-dideidro-6-metil-ergolin-8-carbossiamide
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC16H17N3O
Massa molecolare (u)267,326 g/mol
Numero CAS478-94-4
Numero EINECS207-524-0
PubChem442072
SMILES
CN1CC(C=C2C1CC3=CNC4=CC=CC2=C34)C(=O)N
Dati farmacologici
Modalità di
somministrazione
Orale, intramuscolare
Dati farmacocinetici
MetabolismoEpatico
EscrezioneRenale
Indicazioni di sicurezza

L'ergina è un alcaloide dell'ergot la cui formula chimica è C16H17N3O. Ammide dell'acido lisergico, è noto anche con i nomi LSA e lisergamide.

Proprietà[modifica | modifica wikitesto]

Sebbene non esistano molti studi di farmacodinamica sull'ergina, l'acido lisergico sembra agire sui recettori dopaminergici, con attività allucinogena di tipo psicomimetico che si avvia con una dose compresa fra 2 e cinque milligrammi. La sua azione, che provoca alterazioni del pensiero e delle percezioni, con alterazioni dello stato di coscienza, è simile ad altri alcaloidi dell'ergot come l'isoergina, il lisergolo, l'ergometrina. L'effetto dell'LSA è meno incisivo di quello dell'LSD: per un periodo compreso fra 4 e 8 ore comporta disforia accompagnata da tranquillità, con effetti psichedelici sulla visione.

L'uso di LSA può portare dissociazione e ricadute schizofreniche. In letteratura vengono segnalati casi di allucinazione, disturbo dell'orientamento, ansia e agitazione psicomotoria.

Per quanto non siano note interazioni con i farmaci, l'azione dell'LSA è inibita dai farmaci anti-HIV e dunque è possibile che l'uso di farmaci antiretrovirali ne aumenti la tossicità.

La dose tossica nell'uomo è di 14 microgrammi per chilo di peso corporeo.

Classificazione[modifica | modifica wikitesto]

L'ergina è menzionata nella tabella I del testo unico sulle droghe. Nell'elenco sono esplicitamente segnalati i semi di argyreia nervosa.

Storia[modifica | modifica wikitesto]

Usato da tempi remoti con uso connesso all'ergot presente nella segale cornuta, cioè la segale infestata dal fungo claviceps purpurea: la parola ergot, alterazione del lingua francese argot ("sperone di gallo"), si riferisce proprio all'uncino che il fungo provoca sulle spighe di segale. La più antica testimonianza di un'intossicazione alimentare dovuta all'ergot nel pane di segale risale al VI secolo avanti Cristo, quando in una tavoletta assira veniva segnalata una "pustola nociva" in una spiga. Nel Medioevo furono segnalati diffusi casi di ergotismo, con cancrene secche delle estremità, bruciore ed encefalopatia delirante accompagnata da convulsioni.

La prima menzione di un uso in campo medico risale al 1582, quando Adam Lonitzer la segnala nel suo erbario come una sostanza usata per stimolare il parto. Con questo uso fu impiegata negli Stati Uniti fino al 1824, quando uno studio di David Hosack ne evidenziò la correlazione con la morte dei feti. Nel 1849 uno studio del belga Savet segnalò l'azione vasocostrittrice della segale cornuta. Nel 1875 fu purificato il primo alcaloide della segale cornuta, l'ergotinina, seguita nel 1918 dall'ergotamina, della quale Arthur Stoll certificò l'azione simpaticolitica. Negli anni successivi l'ergotamina tartrato fu usata per la cura dell'emicrania: il primo a ipotizzarlo fu Rothlin nel 1925, seguito da Maier nel 1927 e da Trautman nel 1928.

Nel 1932 toccò a Dudley e Moir realizzare un “principio idrosolubile uterotonico”, che successivamente Stoll e Burckhardt battezzarono ergonovina ed ergometrina e che portò alla realizzazione dell'acido lisergico da parte di Jacobs e Craig, che ottennero l'LSD degradandola.

L'anno determinante per la storia dell'acido lisergico fu tuttavia il 1943: Stoll, Hofmann ed Burckhardt isolarono i componenti di ergotossina, ergocristina, ergocornina e ergocriptina e lo stesso Hofmann, che undici anni dopo sarebbe riuscito per primo a sintetizzarlo chimicamente, ne accertò le proprietà allucinogene. Nello stesso anno fu sintetizzata la di-idroergotamina, che fu usato come farmaco per stabilizzare la pressione arteriosa. Seguirono la metilergometrina, la di-idroergotossina e appunto l'LSD.

Negli anni sessanta del XX secolo furono isolati alcaloidi dell'ergot in tre piante: rivea corymbosa, ipomoea violacea e argyreia nervosa. Studi successivi ipotizzarono che l'ergina sia generata da un fungo simbionte [1][2][3].

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Anne Markert, Nicola Steffan, Kerstin Ploss, Sabine Hellwig, Ulrike Steiner, Christel Drewke, Shu-Ming Li, Wilhelm Boland and Eckhard Leistner, Biosynthesis and Accumulation of Ergoline Alkaloids in a Mutualistic Association between Ipomoea asarifolia (Convolvulaceae) and a Clavicipitalean Fungus, in Plant Physiology, vol. 147, no. 1 296-305.
  2. ^ Sabine Kucht, Julia Groß, Yasser Hussein, Torsten Grothe, Ullrich Keller, Simla Basar, Wilfried A. Ko ̈nig, Ulrike Steiner, Eckhard Leistner, Elimination of ergoline alkaloids following treatment of Ipomoea asarifolia (Convolvulaceae) with fungicides, in Planta, vol. 219.
  3. ^ Ulrike Steiner, Mahalia A. Ahimsa-Mu ̈ller, Anne Markert, Sabine Kucht, Julia Groß, Nicole Kauf, Monika Kuzma, Monika Zych, Marc Lamsho ̈ft, Miroslawa Furmanowa, Volker Knoop, Christel Drewke, Eckhard Leistner, Molecular characterization of a seed transmitted clavicipitaceous fungus occurring on dicotyledoneous plants (Convolvulaceae), in Planta, vol. 224.

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

Chimica Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia