Tiramina
| Tiramina | |
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| Nome IUPAC | |
| 4-idrossi-feniletilammina | |
| Nomi alternativi | |
| 4-idrossi-fenetilamina p-tiramina para-β-amminoetilfenolo 4-(2-amminoetil)fenolo |
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C8H11NO |
| Massa molecolare (u) | 137,18 |
| Aspetto | polvere giallo chiaro |
| Numero CAS | [] |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | ? |
| Solubilità in acqua | solubile a 293,15K |
| Temperatura di fusione (K) | 433,15-435,15 (160-162 °C) |
| Temperatura di ebollizione (K) | 448,15-454,15 (175-181 °C) a 8 mmHg |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| Frasi R | 36/37/38 |
| Frasi S | 26-36 |
La tiramina è una ammina derivata dall'amminoacido tirosina. È una feniletilamina sostituita.
Ampiamente presente nell'organismo degli esseri viventi, viene sintetizzata per decarbossilazione della tirosina in seguito a processi fermentativi o di decomposizione batterica.
Esempi di cibi ricchi di tiramina sono rappresentati dai formaggi, carni lavorate, salsa di soia, vino rosso, pesce, cioccolato, banane, bevande alcoliche.[1]
Essa è anche una delle principali sostanze a cui sono imputati gli effetti legati all'ubriachezza e al conseguente mal di testa. È anche una molecola responsabile di alcune forme di intolleranze alimentari.[2]
Indice |
[modifica] Fisiologia e fisiopatologia
La tiramina è un simpaticomimetico in grado di stimolare il rilascio di noradrenalina dalle vescicole neuronali causando vasocostrizione, con aumento dei battiti cardiaci e della pressione sanguigna. Un alto introito alimentare può causare la cosiddetta "risposta pressoria alla tiramina", che provoca un aumento della pressione sistolica di 30 o più millimetri di mercurio con una dose assunta di tiramina compresa tra 200-800 mg.[3]
L'esistenza di un recettore con alta affinità per la tiramina, appartenente alla famiglia dei recettori per le ammine "traccia" accoppiato a una proteina G e denominato Trace Amine receptor 1 o TA1, suggerisce la possibilità che questa sostanza agisca da neurotrasmettitore. I recettori TA1 sono distribuiti nel cervello e in tessuti periferici quali i reni. Ciò giustificherebbe l'ipotesi che la tiramina possa anche agire in modo diretto sul controllo della pressione sanguigna.
È inoltre noto a chi soffre di emicrania di stare lontano dai cibi ricchi di tiramina sopraelencati. La maggior parte degli effetti della tiramina si esplicherebbe, infatti, attraverso il rilascio di catecolammine e serotonina che agirebbero da vasodilatatori cerebrali, con aumento della permeabilità capillare ed edema perivasale. L'edema, stirando le terminazioni nervose perivasali causerebbe mal di testa, irritabilità, fotofobia e nausea, tutti sintomi alla base della patologia emicranica.
[modifica] Metabolismo
La tiramina, come tutte le monoammine, è metabolizzata dalle monoamminossidasi. La cheese reaction è una sindrome causata dall'eccessivo accumulo di monoammine dovuto all'effetto della tiramina potenziato dall'utilizzo di farmaci antidepressivi contenenti inibitori delle monoamminossidasi (I-MAO). Clinicamente si tratta di una pericolosa ipertensione acuta, preannunciata da cefalea pulsante, associata all'ingestione di alimenti ricchi di tiramina quando si è in cura con IMAO. Un rigoroso controllo dietetico è necessario, onde evitare questo problema. Poiché la tiramina viene principalmente catabolizzata dalle MAO-B, l'utilizzo di inibitori selettivi delle MAO-A come la moclobemide, può evitare lo scaturirsi di crisi ipertensive.[4]
[modifica] Note
- ^ ALIMENTI CONTENENTI TIRAMINA CHE POSSONO ESSERE CAUSA DI CEFALEA. URL consultato il 08-07-2010.
- ^ INTOLLERANZE ALIMENTARI. URL consultato il 08-07-2010.
- ^ Bieck, PR. (agosto 1989). Hypertensive crises with reversible inhibitors of monoamine oxidases? Results of tyramine interaction studies. Psychiatr Prax (Suppl 1): 25-31. PMID 2587674.
- ^ Aldo Zangara, Terapia medica ragionata, Padova, Piccin Nuova Libraria, 2002, p.429. ISBN 88-299-1649-8
