Feniletilamina

Feniletilamina
Nome IUPAC
2-feniletilammina
Nomi alternativi
fenetilamina β-feniletilamina 2-fenil-1-amminoetano 2-feniletanammina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C8H11N
Massa molecolare (u)	121,18
Aspetto	liquido incolore
Numero CAS	[64-04-0]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	0,965
Solubilità in acqua	solubile a 293,15K
Temperatura di fusione	−60 °C (213,15 K)
Temperatura di ebollizione	194-202 °C (467,15-475,15 K)
Indicazioni di sicurezza
Flash point	90 °C (363,15 K)
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	301 - 314
Consigli P	280 - 301+310 - 305+351+338 - 310

La feniletilamina, o feniletilammina, è un alcaloide e un neurotrasmettitore monoamminico biosintetizzato tramite decarbossilazione enzimatica dell'amminoacido fenilalanina. Chimicamente rappresenta una ammina aromatica, è idrosolubile e per esposizione all'aria reagisce con l'anidride carbonica atmosferica formando un carbonato solido. È fortemente basica e a contatto con la pelle provoca ustioni.

Grazie alla sua capacità di creare dipendenza e assuefazione (al pari di composti imparentati con essa come l'anfetamina), è alla base dell'innamoramento e dell'attrazione amorosa. Mentre in soggetti non innamorati è pressoché assente, in soggetti innamorati ne sono state trovate grandi quantità nel sangue e nell'urina.

In natura è contenuta in diversi alimenti, tra i quali spiccano il cioccolato e gli alimenti che subiscono fermentazione microbica come i formaggi; si ritiene che la feniletilamina assunta col cibo abbia un qualche effetto psicoattivo. Di contro subisce un rapido metabolismo per effetto della MAO-B che ne evita un eccessivo accumulo cerebrale.

Le feniletilamine sostituite rappresentano una ampia e variegata classe di composti con diversi ruoli ed effetti fisiologici, alcuni dei quali sono sfruttati in farmacologia. Sono inclusi neurotrasmettitori, ormoni, sostanze stimolanti, allucinogeni e altre sostanze psicoattive, anoressizzanti, broncodilatatori e antidepressivi.

Voci correlate

• Alcol feniletilico
• Anfetamina
• Bupropione
• Catecolamina
• Efedrina
• Fenilalanina
• MDMA
• Mescalina
• Selegilina
• Tiramina
• Tirosina

• Simpaticomimetico

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