Olio essenziale di bergamotto: differenze tra le versioni

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=== Frazione non volatile ===
=== Frazione non volatile ===
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I componenti principali sono costituiti da [[Cumarina|cumarine]] ([[5,7-dimetossicumarina|citroptene]], 5-geranilossi-7-metossicumarina) e [[Furanocumarina|furanocumarine]] ([[bergaptene]], [[bergamottina]]).<ref>{{en}} {{cita pubblicazione | titolo = Analysis of lemon and bergamot essential oils by HPLC with microbore columns | rivista = [[Chromatographia]] | volume = 30 | numero = 5-6 | anno = 1990 | pagine = 271–276 | doi = 10.1007/BF02319706 | autore = M. Benincasa | coautori = F. Buiarelli, G. P. Cartoni, F. Coccioli}}</ref><ref name="CavazzaBartle2001">{{en}}
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==Tossicità==
==Tossicità==

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Abbozzo agricoltura
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Olio essenziale di bergamotto
Bergamotti appena raccolti e destinati alla produzione di essenza.
La "Macchina Calabrese", ideata da Nicola Barillà nel 1844, per la lavorazione del bergamotto

L'olio essenziale di bergamotto noto comunemente come essenza di bergamotto, è un olio essenziale ottenuto per spremitura a freddo delle bucce dei frutti del bergamotto.

È componente essenziale dell'acqua di Colonia e delle acque di toilette, primi prodotti grazie ai quali l'essenza ha avuto un uso diffuso in tutto il mondo.

La raccolta del bergamotto ha come fine quasi esclusivo la produzione dell'essenza. L'essenza è contenuta nelle ghiandole oleifere (otricoli) presenti nella buccia (flavedo); queste cavità contenenti l'essenza hanno origine in seguito alla lisi (cavità lisigeniche) delle stesse cellule che producono l'essenza.

Originariamente le bucce dei frutti tagliati in due e privati della polpa, venivano pressate a mano (sfumatura) su una spugna (spugnatura); la spugna si impregnava di essenza, quindi veniva strizzata e l'essenza lasciata decantare in un contenitore di coccio (concolina). Successivamente si utilizzarono presse di legno, mentre oggigiorno il processo è stato meccanizzato. Per produrre un litro d'essenza sono necessari 200 chili di bergamotti.

Modernamente l'essenza si estrae sempre meccanicamente con macchine dette "pelatrici", tali macchine "raspano" l'esterno del frutto in corrente d'acqua ottenendo un'emulsione convogliata in centrifughe che separano per differenza di peso specifico l'essenza dall'acqua.

Componenti dell'essenza di bergamotto

L'essenza è costituita per la maggior parte (mediamente il 95%) da una frazione volatile e da una frazione (o residuo) non volatile (il restante 5%).

Frazione volatile

I componenti principali sono limonene, acetato di linalile, linalolo, γ-terpinene e β-pinene.[1] Acetato di linalile e linalolo sono i componenti qualitativamente più importanti dell'essenza.

Frazione non volatile

I componenti principali sono costituiti da cumarine (citroptene, 5-geranilossi-7-metossicumarina) e furanocumarine (bergaptene, bergamottina).[2][3]

Tossicità

In passato gli psoraleni contenuti nell'estratto da olio bergamotto son stati usati negli acceleratori d'abbronzatura e nei filtri solari. Gli psoraleni penetrano nella pelle, dove aumentano la quantità di danno al DNA. Questo danno è possibile nelle scottature solari ed è compresente con una maggiore produzione di melanina. Può anche portare a fitofotodermatosi, uno scurimento della pelle a causa di una reazione chimica che rende la pelle più sensibile alla luce UV.

Queste sostanze sono note essere fotocancerogene dal 1959,[4] ma sono state bandite dai filtri solari dopo il 1995 (negli USA)[5]. Questi fotocancerogeni sono stati banditi in molti stati anni dopo aver causato molti casi di melanomi maligni e conseguenti morti[6]. Gli psoraleni vengono ora usati solo nel trattamento di alcune patologie, come nella terapia PUVA

Attraverso il processo di "defurocumarinizzazione" è possibile ridurre notevolmente il Bergaptene (l'essenza ne contiene in genere tra lo 0,4 e lo 0,7%[7]), una furocumarina fototossica e fotomutagena[8] che per esposizione al sole può provocare ustioni anche agli strati cutanei più profondi.
È preferibile utilizzare l'essenza defurocumarinizzata.

Contraffazione dell'essenza di bergamotto

Gascromatografia chirale di essenza genuina di bergamotto (alto) e di distillato di foglie di bergamotto (peratoner)

L'olio essenziale di bergamotto è particolarmente soggetto a contraffazioni essendo una essenza pregiata prodotta in quantità relativamente piccole. Generalmente la contraffazione consiste nel "tagliare" l'essenza, ovvero nell'aggiungere distillati di essenze di scarsa qualità e basso costo, ad esempio di arancia amara e di menta bergamotto e/o miscele di terpeni naturali o sintetici, o nel "ricostruire" l'essenza a partire da prodotti chimici di sintesi, colorandola con clorofille. A livello mondiale ogni anno si commercializzano circa tremila tonnellate di essenza dichiarata di bergamotto, mentre l'essenza genuina di bergamotto prodotta annualmente ammonta a non più di cento tonnellate.[9]

L'utilizzo dell'analisi gascromatografica con colonne aventi una fase stazionaria chirale consente di analizzare miscele di enantiomeri. L'analisi della distribuzione enantiomerica di vari composti, quali acetato di linalile e linalolo, permette la caratterizzazione dell'essenza di bergamotto in base al processo produttivo e consente di scoprire l'eventuale contraffazione dell'essenza.[10][11][12][13]

L'utilizzo combinato della spettrometria di massa isotopica e della SNIF-NMR (Site-Specific Natural Isotope Fractionation-Nuclear Magnetic Resonance) permette di scoprire contraffazioni altrimenti non rilevabili consentendo persino l'individuazione della zona geografica di provenienza dell'essenza.[14]

La tecnica GC-C-IRMS (Gas Chromatography-Combustion - Isotope Ratio Mass Spectrometer), utilizzata più recentemente, permette di ottenere risultati analoghi.[15]

Note

  1. ^ (EN) Masayoshi Sawamura, Y. Onishi, J. Ikemoto, N. Thi Minh Tu, N. Thi Lan Phi, Characteristic odour components of bergamot (Citrus bergamia Risso) essential oil, in Flavour and Fragrance Journal, vol. 21, n. 4, 2006, pp. 609–615, DOI:10.1002/ffj.1604.
  2. ^ (EN) M. Benincasa, F. Buiarelli, G. P. Cartoni, F. Coccioli, Analysis of lemon and bergamot essential oils by HPLC with microbore columns, in Chromatographia, vol. 30, n. 5-6, 1990, pp. 271–276, DOI:10.1007/BF02319706.
  3. ^ (EN) A. Cavazza, K. D. Bartle, P. Dugo, L. Mondello, Analysis of oxygen heterocyclic compounds in citrus essential oils by capillary electrochromatography and comparison with HPLC, in Chromatographia, vol. 53, n. 1-2, 2001, pp. 57–62, DOI:10.1007/BF02492428.
  4. ^ Urbach, F, Modification of ultraviolet carcinogenesis by photoactive agents, in J Invest Dermatol, vol. 32, 2, Part 2, 1959, pp. 373–378, DOI:10.1038/jid.1959.63, PMID 13641813.
  5. ^ Autier P; Dore J F; Schifflers E; et al., Melanoma and use of sunscreens: An EORTC case control study in Germany, Belgium and France, in Int. J. Cancer, vol. 61, n. 6, 1995, pp. 749–755, DOI:10.1002/ijc.2910610602, PMID 7790106.
  6. ^ P. Autier, Should subjects who used psoralen suntan activators be screened for melanoma? (PDF), in Annals of oncology, vol. 8, n. 5, 1997, pp. 435–437, DOI:10.1023/A:1008205513771, ISSN 0923-7534 (WC · ACNP), PMID 9233521. [collegamento interrotto]
  7. ^ Di Giacomo A. e Calvarano M. Il contenuto di bergaptene nell'essenza di bergamotto estratto a freddo Essenze Derivati Agrumari 48, 51, (1978)
  8. ^ Relative Photomutagenicity of Furocoumarins and Limettin in the Hypoxanthine Phosphoribosyl Transferase Assay in V79 Cells
  9. ^ Tonio Licordari La riflessione Valorizzare ora questa risorsa sulla scia dell'onda... profumata Gazzetta del Sud Cronaca di Reggio 18/02/2010 [1]
  10. ^ (EN) L. Mondello, A. Verzera, P. Previti, F. Crispo, and Giovanni Dugo Multidimensional Capillary GC−GC for the Analysis of Complex Samples. 5. Enantiomeric Distribution of Monoterpene Hydrocarbons, Monoterpene Alcohols, and Linalyl Acetate of Bergamot (Citrus bergamia Risso et Poiteau) Oils J. Agric. Food Chem., 1998, 46 (10), pp 4275–4282 [2] DOI: 10.1021/jf980228u
  11. ^ (EN) M. Eleni, M. Antonios, K. George, S. Alexios-Leandros and M. Prokopios High Quality Bergamot Oil from Greece: Chemical Analysis Using Chiral Gas Chromatography and Larvicidal Activity against the West Nile Virus Vector Molecules 2009, 14, 839-849 [3] DOI: 10.3390/molecules14020839
  12. ^ (EN) The Adulteration of Essential Oils – and the Consequences to Aromatherapy & Natural Perfumery Practice By Tony Burfield October 2003 [4]
  13. ^ (EN) Cotroneo A., d’ Alcontres I. S. & Trozzi A. (1992) On the genuineness of citrus essential oils Part XXXIV Detection of added reconstituted bergamot oil in genuine bergamot oil by high resolution gas chromatography by chiral capillary columns Flav. & Frag. J. 7, 15-17 DOI: 10.1002/ffj.2730070104
  14. ^ (EN) Sophie. Hanneguelle, Jean Noel. Thibault, Norbert. Naulet, Gerard J. Martin, Authentication of essential oils containing linalool and linalyl acetate by isotopic methods, in Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 40, n. 1, 1992, pp. 81–87, DOI:10.1021/jf00013a016.
  15. ^ (EN) Luisa Schipilliti, G. Dugo, L. Santi, P. Dugo and L. Mondello, Authentication of Bergamot Essential Oil by Gas Chromatography-Combustion-Isotope Ratio Mass Spectrometer (GC-C-IRMS), in Journal of Essential Oil Research, vol. 23, n. 2, 2011, pp. 60-71, DOI:10.1080/10412905.2011.9700447.

Bibliografia

  • (EN) ISO 3520:1998 Oil of bergamot [Citrus aurantium L. subsp. bergamia (Wight et Arnott) Engler], Italian type ISO/TC 54 Essential oils

Voci correlate

Collegamenti esterni


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