Bergamottina

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Bergamottina
Bergamottin.png
Nomi alternativi
5-Geranossi-psoralene, 5-Geranilossi-psoralene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C21H22O4
Massa molecolare (u) 338,397
Numero CAS [7380-40-7]
PubChem 5471349
Indicazioni di sicurezza
Frasi H ---
Consigli P --- [1]

La bergamottina è una furocumarina naturale che si trova principalmente nel succo di pompelmo. Venne trovata per la prima volta nell'olio essenziale di bergamotto, da cui il nome.

La bergamottina è un potente competitore ed inibitore metabolico dell'isoforma CYP3A4 del citocromo P450 epatico; questo citocromo è, in breve, un complesso di enzimi del fegato che sovrintende al metabolismo della stragrande maggioranza delle sostanze introdotte nell'organismo, dai farmaci ai nutrienti alle sostanze tossiche (tutti insieme vanno sotto il nome di xenobiotici); l'isoforma 3A4 (una forma particolare di questo complesso enzimatico), in particolare, metabolizza circa il 50%[2] di tutti i farmaci attualmente prescritti per le terapie. La bergamottina agendo da competitore rende meno disponibile il citocromo per le molecole di farmaco, mentre come inibitore diminuisce la produzione degli enzimi a livello epatico. Il farmaco non viene così metabolizzato e non esprime il suo effetto.

La 6',7'-diidrossibergamottina deriva formalmente dalla bergamottina per idrossilazione del doppio legame in posizione 6'-7'.

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 13.07.2012
  2. ^ Bertram Katzung, Farmacologia generale e clinica, pag. 56

Bibliografia[modifica | modifica sorgente]

  • (EN) M.-T. Martin, A. Valla, M. Giraud, J.-P. Brouard, P. Morliere, J. Haigle, Structures of the Bergamottin Photoproducts in Photochemistry and Photobiology, vol. 57, n. 2, 1993, pp. 222–227. DOI:10.1111/j.1751-1097.1993.tb02279.x.