Nitrato di etile: differenze tra le versioni
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Il '''nitrato di etile''' è l'[[Esteri|estere]] [[Etile|etilico]] dell'[[acido nitrico]], avente [[formula condensata]] CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>ONO<sub>2</sub>. A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore abbastanza esplosivo e tossico per sovradosaggio.<ref>{{cita web|url=http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/a?dbs+hsdb:@term+@DOCNO+415|titolo=Effetti del nitrato di etile sulla salute umana|editore=TOXNET}}</ref> Il composto è naturalmente presente in minime quantità nell'atmosfera, ma si forma anche per cause naturali nel profondo degli oceani.<ref>{{Cita web|url=https://www.sciencenews.org/article/natures-own-ocean-yields-gases-had-seemed-humanmade|titolo=Nature's Own: Ocean yields gases that had seemed humanmade|data=2002-08-14|lingua=en-US|accesso=2023-09-30}}</ref> Viene usato in sintesi organica e come intermedio per la preparazione di alcuni farmaci, coloranti e profumi.<ref>{{Cita libro|nome=Kenneth|cognome=Schofield|titolo=Aromatic nitration|accesso=2023-09-30|data=1980|editore=Cambridge Univ. Pr|ISBN=978-0-521-23362-0}}</ref> |
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==Sintesi== |
==Sintesi== |
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È possibile ottenere il nitrato di etile tramite [[esterificazione]] |
È possibile ottenere il nitrato di etile tramite [[esterificazione]] dell'[[etanolo]] con [[Fluoruro di Nitrile|fluoruro di nitroile]] (FNO<sub>2</sub>) eseguita alla temperatura di -10 °C:<ref>{{Cita pubblicazione|nome=G.|cognome=Hetherington|nome2=P. L.|cognome2=Robinson|data=1954-01-01|titolo=Nitryl fluoride as a nitrating agent|rivista=Journal of the Chemical Society (Resumed)|numero=0|pp=3512–3514|lingua=en|accesso=2023-09-30|doi=10.1039/JR9540003512|url=https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/1954/jr/jr9540003512}}</ref> |
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Con questo tipo di sintesi bisogna fare attenzione perché ad alte temperature l'acido nitrico tende ad ossidare l'etanolo ad acetaldeide. Questo tipo di sintesi viene utilizzato anche su scala industriale. |
Con questo tipo di sintesi bisogna fare attenzione perché ad alte temperature l'acido nitrico tende ad ossidare l'etanolo ad acetaldeide. Inoltre, la purificazione della miscela di reazione tramite distillazione è sconsigliabile in quanto comporta il rischio di esplosione.<ref>{{Cita libro|nome=Julius B. (Julius Berend)|cognome=University of California Libraries|titolo=Theoretical organic chemistry|url=http://archive.org/details/theoreticalorgan00coherich|accesso=2023-09-30|data=1920|editore=London, Macmillan|p=189}}</ref> Questo tipo di sintesi viene utilizzato anche su scala industriale. |
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== Proprietà == |
== Proprietà == |
Versione delle 13:40, 30 set 2023
Nitrato di etile | |
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Nome IUPAC | |
Nitrato di etile | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C2H5NO3 |
Massa molecolare (u) | 91,07 g/mol |
Aspetto | liquido incolore |
Numero CAS | |
Numero EINECS | 210-903-3 |
PubChem | 12259 |
SMILES | CCO[N+](=O)[O-] |
Proprietà chimico-fisiche | |
Temperatura di fusione | −102 °C |
Temperatura di ebollizione | 87 °C |
Indicazioni di sicurezza | |
Punto di fiamma | 10 °C |
Simboli di rischio chimico | |
Il nitrato di etile è l'estere etilico dell'acido nitrico, avente formula condensata CH3CH2ONO2. A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore abbastanza esplosivo e tossico per sovradosaggio.[1] Il composto è naturalmente presente in minime quantità nell'atmosfera, ma si forma anche per cause naturali nel profondo degli oceani.[2] Viene usato in sintesi organica e come intermedio per la preparazione di alcuni farmaci, coloranti e profumi.[3]
Sintesi
È possibile ottenere il nitrato di etile tramite esterificazione dell'etanolo con fluoruro di nitroile (FNO2) eseguita alla temperatura di -10 °C:[4]
Questa reazione è stata poi riesaminata nei suoi dettagli.[5] È inoltre possibile ottenerlo per esterificazione dell'etanolo con acido nitrico fumante a temperatura di 10-20 °C, o anche con una miscela di acido nitrico e acido solforico, dove quest'ultimo serve come agente disidratante:
- C2H5OH + HNO3 → C2H5ONO2 + H2O.
Con questo tipo di sintesi bisogna fare attenzione perché ad alte temperature l'acido nitrico tende ad ossidare l'etanolo ad acetaldeide. Inoltre, la purificazione della miscela di reazione tramite distillazione è sconsigliabile in quanto comporta il rischio di esplosione.[6] Questo tipo di sintesi viene utilizzato anche su scala industriale.
Proprietà
Il nitrato di etile è un liquido altamente infiammabile e si decompone esotermicamente. In quantità abbastanza grandi esplode anche in assenza di ossigeno.
Note
- ^ Effetti del nitrato di etile sulla salute umana, su toxnet.nlm.nih.gov, TOXNET.
- ^ (EN) Nature's Own: Ocean yields gases that had seemed humanmade, su sciencenews.org, 14 agosto 2002. URL consultato il 30 settembre 2023.
- ^ Kenneth Schofield, Aromatic nitration, Cambridge Univ. Pr, 1980, ISBN 978-0-521-23362-0.
- ^ (EN) G. Hetherington e P. L. Robinson, Nitryl fluoride as a nitrating agent, in Journal of the Chemical Society (Resumed), n. 0, 1º gennaio 1954, pp. 3512–3514, DOI:10.1039/JR9540003512. URL consultato il 30 settembre 2023.
- ^ (EN) B. S. Fedorov e L. T. Eremenko, Nitration of alcohols by nitryl fluoride, in Russian Chemical Bulletin, vol. 46, n. 5, 1º maggio 1997, pp. 1022–1023, DOI:10.1007/BF02496138. URL consultato il 30 settembre 2023.
- ^ Julius B. (Julius Berend) University of California Libraries, Theoretical organic chemistry, London, Macmillan, 1920, p. 189. URL consultato il 30 settembre 2023.
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