Reproterolo

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Reproterolo
Nome IUPAC
(RS)-7-(3-{[2-(3,5-diidrossifenil)-2-idrossietil]ammino}propil)-1,3-dimetil-3,7-diidro-1H-purine-2,6-dione
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC18H23N5O5
Massa molecolare (u)389,406 g/mol
Numero CAS54063-54-6
Numero EINECS258-956-1
Codice ATCR03AC15
PubChem25654
DrugBankDB12846
SMILES
CN1C2=C(C(=O)N(C1=O)C)N(C=N2)CCCNCC(C3=CC(=CC(=C3)O)O)O
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeuticabroncodilatatori, beta 2 agonisti selettivi
Indicazioni di sicurezza
Frasi H---
Consigli P---
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Reproterolo è un composto, spesso commercializzato come sale racemato, a breve durata d'azione, con attività di tipo agonista selettivo sui recettori β2-adrenergici. Come farmaco viene utilizzato per ridurre il broncospasmo in alcune condizioni patologiche quali l'asma e la broncopneumopatia cronica ostruttiva.[1][2]

Farmacodinamica

Reproterolo è una molecola adrenergica, un agonista selettivo dei recettori β2-adrenergici, particolarmente diffusi a livello della muscolatura liscia bronchiale. La stimolazione di questi recettori da parte del farmaco comporta un incremento dell'AMP ciclico endocellulare. Questo aumento di AMP ciclico porta all'attivazione della protein chinasi A, la quale inibisce la fosforilazione della miosina e riduce la concentrazione intracellulare di calcio ionico, con conseguente rilassamento e determinazione di un effetto di tipo broncodilatatore con risoluzione del broncospasmo.[3]

Usi clinici

Il farmaco viene utilizzato nel trattamento del broncospasmo associato all'asma bronchiale e ad altre patologie che comportano occlusione delle vie respiratorie, come ad esempio la broncopneumopatia cronica ostruttiva.[4][5][6][7] Può essere utilizzato nella prevenzione del broncospasmo associato all'esercizio fisico.[8][9][10][11]

Effetti collaterali ed indesiderati

Tra gli effetti collaterali più comuni si segnalano cefalea, ansia, palpitazioni e cardiopalmo, secchezza delle fauci, crampi muscolari. In diversi pazienti reproterolo può comportare la comparsa di tremori fini a carico della muscolatura scheletrica, in genere più facilmente evidenziabili alle mani. Questo effetto avverso, tipico e comune a tutti gli stimolanti beta-adrenergici, è in stretta relazione con la dose.

Controindicazioni

Il farmaco è controindicato nei soggetti con ipersensibilità nota al principio attivo oppure ad uno qualsiasi degli eccipienti della formulazione farmaceutica. La molecola dovrebbe essere somministrata con particolare cautela nei soggetti con precedenti di tireotossicosi, malattie cardiovascolari, diabete mellito, insufficienza renale o epatica.

Sovradosaggio

I segni e sintomi in corso di sovradosaggio da reproterolo sono eventi generalmente transitori, dovuti all'azione del farmaco sui recettori β-agonisti. A seguito di sovradosaggio di reproterolo si può verificare ipokaliemia e ne consegue la necessità di monitorare i livelli sierici del potassio.

Interazioni

  • Simpaticomimetici: è opportuno non co-somministrare reproterolo ed altri medicinali con attività simpaticomimetica per la possibilità che si verifichi un potenziamento dei rispettivi effetti farmacologici.
  • Inibitori delle monoamino ossidasi e antidepressivi triciclici: la somministrazione di reproterolo richiede grande cautela in pazienti in terapia con inibitori delle MAO o antidepressivi triciclici o che hanno interrotto la terapia antidepressiva da meno di 2 settimane, poiché l'azione di reproterolo sul sistema cardiovascolare può essere potenziata da tali farmaci.

Stereochimica

Reproterol è chiral, quindi contiene uno stereocentro. Ci sono quindi due enantiomeri, la ( R ) - forma e la ( S ) - forma. Le preparazioni commerciali contenenti la droga come racemica (1: 1 miscela di enantiomeri).[12]

Enantiomeri del reproterolo

CAS-Nummer: 210710-33-1
CAS-Nummer: 210710-34-2

Note

  1. ^ S. Habersang, F. Leuschner; F. Stroman; A. Domenico; A. Schlichtegroll, [Compound with bronchospasmolytical activity from the chemical class of beta-phenylethyl-aminoalkyl-xanthines (author's transl)]., in Arzneimittelforschung, vol. 27, n. 12, 1977, pp. 22-35, PMID 15572.
  2. ^ A. Mándi, G. Galfóczy; E. Galambos, [On the bronchodilatory effect of reproterol (author's transl)]., in Arzneimittelforschung, vol. 27, n. 12, 1977, pp. 60-3, PMID 322677.
  3. ^ E. Marmo, [Pharmacodynamic aspects of reproterol]., in Clin Ter, vol. 98, n. 5, Set 1981, pp. 481-500, PMID 7307450.
  4. ^ D. Tabori, B. Conkic; V. Todic; M. Mijatovic; S. Mirkovc; D. Zecević; D. Camprag, [The bronchdilating action of reproterol in patients with bronchial asthma and chronic obstructive bronchitis (author's transl)]., in Arzneimittelforschung, vol. 27, n. 12, 1977, pp. 55-60, PMID 576833.
  5. ^ D. Zecevic, D. Tabori; S. Mijatovic; V. Todic; B. Concic; R. Aurich; R. Stadler, [Effects of the new brondilatator reproterol on the cardiac function during treatment of bronchial asthma and chronic obstructive bronchitis (author's transl)]., in Arzneimittelforschung, vol. 27, n. 12, 1977, pp. 53-5, PMID 576832.
  6. ^ E. Puzio, F. Montanero; L. Mosca; L. Caserta; V. Russo, [Clinical study of reproterol in patients with obstructive pathology of the airways]., in Clin Ter, vol. 112, n. 2, Gen 1985, pp. 141-4, PMID 3893858.
  7. ^ A. Baronti, A. Grieco; M. Lelli; G. Virgili, Comparison of bronchodilator effects of Duovent and Reproterol in patients with chronic reversible airway obstruction., in Respiration, 50 Suppl 2, 1986, pp. 173-6, PMID 2951800.
  8. ^ M. Verini, A. Ansaloni; MG. Di Vincenzo; M. Napoleone; G. Morgese, Evaluation of reproterol's effectiveness in preventing exercise-induced bronchospasm in children., in J Int Med Res, vol. 13, n. 1, 1985, pp. 19-23, PMID 2858421.
  9. ^ T. Küpper, K. Goebbels; LN. Kennes; NC. Netzer, Cromoglycate, reproterol, or both--what's best for exercise-induced asthma?, in Sleep Breath, vol. 16, n. 4, Dic 2012, pp. 1229-35, DOI:10.1007/s11325-011-0638-2, PMID 22198635.
  10. ^ J. Lecheler, B. Pfannebecker; DT. Nguyen; U. Petzold; U. Munzel; HJ. Kremer; J. Maus, Prevention of exercise-induced asthma by a fixed combination of disodium cromoglycate plus reproterol compared with montelukast in young patients., in Arzneimittelforschung, vol. 58, n. 6, 2008, pp. 303-9, DOI:10.1055/s-0031-1296511, PMID 18677973.
  11. ^ M. Debelić, G. Hertel; J. König, Double-blind crossover study comparing sodium cromoglycate, reproterol, reproterol plus sodium cromoglycate, and placebo in exercise-induced asthma., in Ann Allergy, vol. 61, n. 1, Lug 1988, pp. 25-9, PMID 3133964.
  12. ^ Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 196.
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