Metoprene

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Methoprene[1]
Formula
Modello 3D
Nome IUPAC
propan-2-yl (2E,4E)-11-methoxy-3,7,11-trimethyldodeca-2,4-dienoate[1]
Nomi alternativi
Altosid, Apex, Diacon, Dianex, Kabat, Minex, Pharorid, Precor, ZR-515 [2]
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C19H34O3[1]
Massa molecolare (u) 310.47146 g/mol[1]
Aspetto Liquido ambrato[1]
Numero CAS 65733-16-6
Numero EINECS 254-993-2
PubChem 5366546
SMILES CC(C)OC(=O)C=C(C)C=CCC(C)CCCC(C)(C)OC
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 0.9 g/mL[1]
Solubilità in acqua Solubile in solventi organici, DMSO ed etanolo. Insolubile in acqua.[1]
Temperatura di ebollizione 101 °C (374 K) a 0,05 mmHg[3]
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Pericoloso in ambiente
pericolo

Il metoprene, o methoprene, è una neotenina che agisce come regolatore della crescita (IGR) quando usato come un insetticida.[4] Si tratta di un liquido di colore ambrato o liquido giallo, con un odore fruttato debole che è essenzialmente non tossico per l'uomo se ingerite o inalate. Si presenta in due forme diverse (R o cis) e (S o trans) isomeri; principalmente commercializzato con il (S)-methoprene per la più forte attività insetticida.[5][2] È un prodotto largamente utilizzato: nel 2012, negli Stati Uniti, è presente in circa 500 diversi insetticidi, come materiale attivo base o integrati ad altri pesticidi.[6]

Storia[modifica | modifica wikitesto]

Methoprene in primo luogo è stato registrato dall'Agenzia per la protezione dell'ambiente come pesticida nel 1975. Successivamente, l'Agenzia ha classificato Methoprene come un antiparassitario biochimico; venendo riconosciuto dalla Food and Drug Administration come additivo per mangimi per il controllo della mosca delle corna nel bestiame.[7]

Insetticida[modifica | modifica wikitesto]

Methoprene è indicato come un regolatore di crescita degli insetti perché interferisce con le fasi di maturazione attraverso il quale passa un insetto: da uova, larve e pupa, ad adulto. I regolatori di crescita rendono impossibile per gli insetti di maturare alla fase adulta. È considerato un antiparassitario biochimico perché piuttosto che controllare i parassiti attraverso tossicità diretta, interferisce con il ciclo di vita degli insetti impedendo loro di raggiungere la maturità o la riproduzione.[8] Per essere efficace, è essenziale che questo inibitore di crescita sia somministrato nella fase appropriata del ciclo di vita del parassita; non è tossico per le fasi pupale o adulte ma impedisce nella larva al momento della impupamento la metamorfosi ad adulto interrompendo quindi il ciclo di vita biologica della specie. Methoprene è anche considerato un larvicida poiché è efficace nel controllare la fase larvale di insetti. È usato nella produzione di una serie di alimenti tra cui carne, latte, uova, funghi, arachidi, riso e cereali. È anche usato in aree acquatiche per controllo zanzare e diversi tipi di formiche, mosche, pidocchi, falene, coleotteri e pulci. È disponibile in formulazioni di liquido, solido e aerosol.[9]

Effetti tossicologici[modifica | modifica wikitesto]

Methoprene è relativamente non tossico se ingerito o inalato e leggermente tossico per assorbimento cutaneo. Segni evidenti di avvelenamento non sono stati segnalati in incidenti che coinvolgono l'esposizione accidentale umano a Methoprene. Non ha effetti irritanti significativi per occhi, zone cutanee e mucose. Non c'è pericolo per gli esseri umani o altre specie ad eccezione degli invertebrati.[10]

Impatto ambientale[modifica | modifica wikitesto]

Methoprene non è persistente nel terreno ed è improbabile che contamini le acque sotterranee, inoltre degrada rapidamente alla luce del sole.[11] Methoprene in normali condizioni di luce e temperatura, degrada rapidamente quando è aggiunto all'acqua. L'emivita di questo materiale è inferiore a due giorni nel terreno; degrada rapidamente al sole, sia in acqua e sulle superfici inerti. Poiché methoprene è tossico per invertebrati acquatici, dovrebbe essere usato con attenzione e in conformità con le indicazioni delle etichette: l'acqua può essere contaminata e gli organismi acquatici danneggiati dallo smaltimento non adeguato del prodotto.[4]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ a b c d e f g Methoprene, pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 1 luglio 2016.
  2. ^ a b Methoprene, pmep.cce.cornell.edu. URL consultato il 1 luglio 2016.
  3. ^ Methoprene, pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 1 luglio 2016.
  4. ^ a b (EN) Effetti del Methoprene negli insetti, pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 1 luglio 2016.
  5. ^ Methoprene valutazione (PDF), who.int. URL consultato il 1 luglio 2016.
  6. ^ (EN) Methoprene, npic.orst.edu. URL consultato il 1 luglio 2016.
  7. ^ Environmental Protection Agency (EPA) (PDF), www3.epa.gov. URL consultato il 1 luglio 2016.
  8. ^ (EN) Effetti generali, pmep.cce.cornell.edu. URL consultato il 1 luglio 2016.
  9. ^ (EN) Effetti del Methoprene negli insetti, pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 1 luglio 2016.
  10. ^ (EN) Informazioni ti tossicita', extoxnet.orst.edu. URL consultato il 3 luglio 2016.
  11. ^ Degradamento alla luce UV, pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 3 luglio 2016.

Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]

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