Il Pontassieve nasce nel 1923 con la denominazione di "Unione Sportiva Pontassieve". Fin dalla sua fondazione, ha disputato campionati a carattere regionale e provinciale, oltre a questo, vanta anche dieci partecipazioni al massimo campionato dilettantistico, raggiungendo come miglior piazzamento il 7º posto nella stagione 1992-1993.
1992-1993 - 7º nel girone D del Campionato Nazionale Dilettanti.
1993-1994 - 12º nel girone E del Campionato Nazionale Dilettanti.
1994-1995 - 8º nel girone E del Campionato Nazionale Dilettanti.
1995-1996 - 9º nel girone E del Campionato Nazionale Dilettanti.
1996-1997 - 15º nel girone E del Campionato Nazionale Dilettanti. Retrocesso in Eccellenza.
1997-1998 - 15º nel girone B di Eccellenza Toscana. Retrocesso in Promozione.
1998-1999 - 5º nel girone B di Promozione Toscana.
1999-2000 - 1º nel girone B di Promozione Toscana. Promosso in Eccellenza.
2000-2001 - 12º nel girone B di Eccellenza Toscana. Vince i play-out col Tegoleto.
2001-2002 - 12º nel girone B di Eccellenza Toscana. Vince i play-out con il Firenze Ovest.
2002-2003 - 8º nel girone B di Eccellenza Toscana.
2003-2004 - 12º nel girone B di Eccellenza Toscana.
2004-2005 - 11º nel girone B di Eccellenza Toscana.
2005-2006 - 13º nel girone B di Eccellenza Toscana. Perde i play-out col Montalcino. Retrocesso in Promozione.
2006-2007 - 11º nel girone B di Promozione Toscana.
2007-2008 - 2º nel girone B di Promozione Toscana. Vince il primo turno dei play-off con la Bucinese, e il secondo turno col Fonte Bel Verde. Promosso in Eccellenza.
2008-2009 - 7º nel girone B di Eccellenza Toscana.
2009-2010 - 12º nel girone B di Eccellenza Toscana.
2010-2011 - 15º nel girone B di Eccellenza Toscana. Perde i play-out col Marino Mercato Subbiano. Retrocesso in Promozione.
2011-2012 - 6º nel girone B di Promozione Toscana.
2012-2013 - 2º nel girone B di Promozione Toscana. Perde lo spareggio-promozione con la Nuova Foiano. Perde la finale play-off con la Bucinese.
2013-2014 - 9º nel girone B di Promozione Toscana.
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