Paraquat

Da Wikipedia, l'enciclopedia libera.
Paraquat
Paraquat-3D-balls.png
Paraquat.png
Nome IUPAC
1-1'-Dimetil-4-4'-bipiridinio dicloruro
Abbreviazioni
AH501
PP148
Nomi alternativi
Paraquat dicloruro
Metil viologeno dicloruro
Metil viologeno
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare CH3(C5H4N)2CH3Cl2
Massa molecolare (u) 257,16
Aspetto cristalli bianchi tendenti al giallo: in soluzione diventa rosso scuro
Numero CAS [1910-42-5]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,25
Solubilità in acqua 700 g/L (20 °C)
Temperatura di fusione 175-180 °C (448,15 - 453,15 K)
Temperatura di ebollizione 300 °C (573,15 K) decomposizione
Tensione di vapore (Pa) a 293,15 K < 10−4
Proprietà tossicologiche
LD50 (mg/kg) 196 (orale, topi)
Indicazioni di sicurezza
TLV (ppm) 4,75 x 10−2
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine tossicità acuta pericoloso per l'ambiente
Frasi H 372 - 319 - 315 - 330 - 301 - 311 - 345 - 410
Consigli P 261 - 273 - 305+351+338 - 314 - 501 [1][2]

Il Paraquat, nome commerciale del N,N'-dimetil-4,4'-bipiridinio dicluoruro, è un fitofarmaco diserbante ad azione disseccante, non selettivo, utilizzato nella preparazione di letti di semina o trapianto, all'interno dell'interfila di colture arboree, in argini, scoli, bordi stradali, etc. È usato anche come legante nel SERS.

L'avvelenamento da Paraquat può determinare insufficienza respiratoria acuta (ARDS).

Uso[modifica | modifica wikitesto]

Esso agisce rapidamente sulle parti verdi, mentre non manifesta azione sulle parti legnose. È utilizzabile in qualsiasi periodo dell'anno, necessita solamente di luce e ossigeno per esplicare la sua azione. È sconsigliabile l'utilizzo nel caso in cui si prevedano piogge a distanza di poche ore. Il prodotto è tossico per insetti utili, animali, pesci e bestiame. Non manifesta azione residua in quanto viene rapidamente assorbito dai colloidi del terreno e rapidamente inattivato.

In commercio si trova sia in preparati singoli che in miscela con altri diserbanti (diquat).

Meccanismo di azione[modifica | modifica wikitesto]

Il fitofarmaco presenta una struttura particolare, con due anelli piridinici legati tra loro, e ognuno ha un gruppo metilico sull'azoto. Questa configurazione porta una carica positiva sull'azoto. Il paraquat esprime la sua azione a livello della catena di trasporto degli elettroni dal PSI (sistema fotosintetico I) al ciclo di Calvin. Il sistema di trasporto degli elettroni si basa sulla differenza di potenziale delle specie chimiche presenti. Il paraquat si inserisce all'interno di questa catena, prendendo gli elettroni e utilizzandoli per trasformare l'ossigeno atmosferico (presente in grandi concentrazioni a causa del ciclo della fotosintesi) in ione superossido (O2-) o in perossido di idrogeno (H2O2). Questi composti sono particolarmente pericolosi all'interno della cellula in quanto agiscono sui doppi legami di pigmenti (degradano clorofille, carotenoidi e altri pigmenti; è la causa dello "sbiancamento" della pianta") ma soprattutto sugli acidi grassi della membrana, che viene degradata con conseguente perdita di acqua e altre sostanze dalla cellula.


Spettro di assorbimento in un tampone acetato pH 4,5 di una soluzione di Paraquat nella forma ossidata e ridotta

Indicatore redox[modifica | modifica wikitesto]

In chimica analitica l'uso più comune del paraquat è come indicatore nelle reazioni di ossidoriduzione, dato il suo colore blu in ambiente ossidante che si converte in incolore in ambiente riducente. Ha un coefficiente di estinzione molare di 13700 M-1 cm-1 a lunghezza d'onda di 606 nm[3].

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 23.12.2011
  2. ^ Smaltire in un impianto d'eliminazione di rifiuti autorizzato
  3. ^ Tadashi Watanabe, Kenichi Honda, Measurement of the extinction coefficient of the methyl viologen cation radical and the efficiency of its formation by semiconductor photocatalysis in The Journal of Physical Chemistry, vol. 86, nº 14, 1982, pp. 2617-2619, DOI:10.1021/j100211a014, ISSN 0022-3654.

Altri progetti[modifica | modifica wikitesto]