Ocratossina A

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Ocratossina A
Formula di struttura dell'ocratossina A
Nome IUPAC
([(3R)-5-cloro-8-idrossi-3-metil-1-oxo-7-isocromanil]carbonil)-3-fenil-L-alanina
Nomi alternativi
Ocratossina A
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C20H18ClNO6
Peso formula (u) 403,8
Aspetto solido bianco
Numero CAS [303-47-9]
PubChem 442530
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,4 circa
Solubilità in acqua --
Temperatura di fusione --
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta tossico a lungo termine
Frasi H 300 - 351 - 413
Consigli P 264 - 281 - 301+310 [1]

L'ocratossina A è una micotossina, prodotta da specie dei generi Aspergillus e Penicillium, quali A. ochraceus e P. viridicatum.

Si ritrova principalmente nei cereali, nel caffè, nella frutta secca e nel vino.

Specifiche tossiche[modifica | modifica sorgente]

L'ocratossina A (OTA) ha un'attività essenzialmente nefrotossica. Le intossicazioni principali causate dall'ocratossina A negli allevamenti zootecnici sono la nefropatia dei suini, segnalata nei Paesi del nord-Europa e nei Balcani, e la nefropatia aviaria, diffusa invece nell'America del Nord, entrambe associate al consumo di cereali contaminati da ocratossina A. In dosi diverse può risultare anche immunotossica, cancerogena e genotossica e ad alte concentrazioni può causare comparsa di epatiti, enteriti e necrosi del tessuto linfatico. L'ocratossina A inibisce anche la sintesi proteica, soprattutto nelle cellule renali, con effetti immunosoppressivi.

L'ocratossina A è un accertato cancerogeno per gli animali, ma non esistono dati sufficienti per dimostrarne la cancerogenicità per l'uomo. Inoltre si accumula nei tessuti, rendendo tossiche e carcinogene anche le carni di animali che si siano nutriti di cibi contaminati. Alcuni studi indicano che viene assorbita principalmente nello stomaco, e poi del digiuno, il tratto di intestino tra ileo e tenue.

L'ocratossina A può provocare danni all'intero organismo, essendo capace di legarsi alle siero-albumine del sangue: tale interazione è responsabile della diffusione sistemica della tossina.

L'ocratossina è un composto particolarmente stabile, in grado di resistere alle condizioni più estreme: si ritrova nel caffè anche dopo la tostatura ed è in grado di resistere a lungo ai normali processi metabolici. Solo i ruminanti sono in grado di degradarla rapidamente ad ocratossina alpha, un derivato molto meno tossico, privo del gruppo fenilalaninico, grazie all'azione della loro flora batterica. Proprio il gruppo fenilalaninico infatti è responsabile di molti effetti tossici, poiché consente alla tossina di sostituirsi all'amminoacido in molti processi metabolici e di biosintesi.

In molti paesi e nell'Unione Europea esistono limiti rigidi al contenuto in ocratossina A di cibi e mangimi, mentre la sostanza non è regolamentata negli USA.

Biocontrollo[modifica | modifica sorgente]

Studi recenti puntano alla selezione di microrganismi capaci di controllare la crescita e il metabolismo secondario dei ceppi di A. carbonarius e A. niger sulle piante, causando una forte riduzione nella produzione della tossina e della sua presenza negli alimenti.[2].

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 13.01.2012
  2. ^ Gianluca Bleve, Francesco Grieco, Giuseppe Cozzi, Antonio Logrieco, Angelo Visconti, Isolation of epiphytic yeasts with potential for biocontrol of Aspergillus carbonarius and A. niger on grape, 2006. URL consultato il 15 febbraio 2012.

Bibliografia[modifica | modifica sorgente]

  • (EN) Roth, A. et al., "Evidence for an enterohepatic circulation of ochratoxin A in mice.", 1988, Toxicology, n. 48, pp. 293-308.
  • (EN) Verrone, R. et al., "Effect of β-cyclodextrin on spectroscopic properties of ochratoxin A in aqueous solution", 2007, J. Incl. Phen. and Macrocyc. Chem., n. 57, pp. 475-479.
  • (EN) Ringot, D. et al., "Toxicokinetics and toxicodynamics of ochratoxin A, an update", 2006, Chemico-Biological Interactions, n. 159, pp. 18-46.

Voci correlate[modifica | modifica sorgente]

Collegamenti esterni[modifica | modifica sorgente]