Nandrolone

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Nandrolone
Nandrolone.svg
Nome IUPAC
(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-idrossi-13-metil-2,6,7,8,9,10,11, 12,14,15,16,17-dodecaidro-1H-ciclopenta[a]fenantren-3-one
Nomi alternativi
nortestosterone, nandrolone decanoato, norandrostenolone
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C18H26O2
Massa molecolare (u) 274,40 g/mol
Numero CAS [434-22-0]
Codice ATC A14AB01
PubChem 9904
DrugBank DB00984
SMILES CC12CCC3C(C1CCC2O) CCC4=CC(=O)CCC34
Dati farmacologici
Modalità di
somministrazione
Iniezione intramuscolare
Indicazioni di sicurezza

Il nandrolone (secondo la nomenclatura tradizionale degli steroidi 19-nortestosterone), è un derivato del testosterone, dal quale differisce per la rimozione del metile in posizione C19.

È uno steroide anabolizzante presente naturalmente nel corpo umano in piccole quantità. Il nandrolone è venduto come estere decanoato (nandrolone decanoato) con i nomi commerciali di Deca-Durabolin e Durabolin.

[Specificare l'uso e le funzioni]

Caratteristiche strutturali[modifica | modifica wikitesto]

Il nandrolone ha una struttura chimica simile al testosterone, a cui è stato tolto un gruppo metilico in posizione 19; tale modificazione strutturale provoca un aumento della selettività anabolizzante (ovvero il rapporto tra effetti anabolizzanti ed androgenizzanti).

Doping[modifica | modifica wikitesto]

L'uso del nandrolone è indirettamente constatabile nell'esame delle urine controllando la presenza del 19-norandrosterone, un suo metabolita. La presenza nelle urine massima è stata posta a 2 ng/ml limite che, se superato, rende un atleta sospettato di doping.

Controindicazioni[modifica | modifica wikitesto]

Non dovrebbe essere utilizzato dai soggetti che presentano ipersensibilità al principio attivo o ad uno qualsiasi degli eccipienti, in gravidanza, nel carcinoma ed adenoma prostatico, nel carcinoma mammario del maschio, nell’insufficienza epatica, in soggetti prepuberi e in caso di nefrosi.

Precauzioni d’uso[modifica | modifica wikitesto]

Se somministrato a dosi elevate e per lungo tempo può esercitare azione androginica. Nelle donne con carcinoma mammario e metastasi scheletriche può provocare ipercalcemia o ipercalciuria in questi casi il trattamento va immediatamente sospeso. I soggetti con problemi epatici devono essere tenuti sotto controllo. Nei pazienti diabetici può ridurre il fabbisogno di insulina o di altri ipoglicemizzanti. È da evitare l’uso di questa categoria di farmaci per potenziare l’efficienza atletica.

Effetti indesiderati[modifica | modifica wikitesto]

Un trattamento prolungato e somministrazioni troppo frequenti possono causare nelle donne virilizzazione cioè acne, irsutismo e aumento della libido. La comparsa di raucedine può essere il primo segno di cambiamenti delle corde vocali. Trattamenti prolungati, alti dosaggi e/o somministrazioni troppo frequenti provocano amenorrea nelle donne e di inibizione della spermatogenesi nell'uomo, aumento dei trigliceridi e ridotta tolleranza ai glucidi, reazioni anafilattoidi e da ipersensibilità.

Un primo studio del 2011 ha evidenziato effetti indesiderati a lungo termine, specialmente se il nandrolone è assunto insieme ad altri steroidi anabolizzanti (come stanazolo), e ad ormoni peptidici come il fattore di crescita insulinico IGF-1. L'assunzione è stata correlata per la prima volta ad un aumento dose-dipendente del cancro alla prostata, tramite due vie [1] :
1) attività dell'aromatasi e produzione di estradiolo, già nota;
2) sovraespressione del gene regolatore del numero di recettori di estrogeno nella membrana cellulare, gene che codifica la proteina CCND1, che come le altre cicline regolano le CDK-chinasi e la coordinazione nel tempo di qualsiasi evento del ciclo di vita delle cellule.
Una sovraespressione della CCND1 si osserva in varie forme di cancro [2], sebbene la CCND1 interagisca e sia a sua volta aumentata dalla Rb, proteina antitumorale (nello studio col nandrolone non si rileva un aumento della proteina Rb, né in altri studi che la proteina CCND1 induca la produzione di Rb, ma solamente il contrario che la Rb induce la CCND1).
Gli inibitori dell'aromatasi, utlizzati nei casi di cancro alla mammella per il recettore di estrogeno, mostrano una drastica azione su vari geni estrogeno-dipendenti come la proteina CCND1 [3]. non è stato studiato l'effetto di una somministrazione di nandrolone con inibitori dell'aromatasi per eliminare gli effetti a breve terminem e mantenere inalterata l'attività estrogenica e il relativo rischio di cancro.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ [1] Nandrolone and stanozolol upregulate aromatase expression and further increase IGF-I-dependent effects on MCF-7 breast cancer cell proliferation., Mol Cell Endocrinol. 2012 Nov 5;363(1-2):100-10. doi: 10.1016/j.mce.2012.08.002. Epub 2012 Aug 10, PMID: 22906881
  2. ^ [2]
  3. ^ Molecular response to aromatase inhibitor treatment in primary breast cancer, PMID: 17555561

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