Nandrolone
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Nandrolone
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| Nome IUPAC | ||
| (8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-idrossi-13-metil-2,6,7,8,9,10,11, 12,14,15,16,17-dodecaidro-1H-ciclopenta[a]fenantren-3-one | ||
| Identificatori | ||
| Numero CAS | ||
| Codice ATC | A14 | |
| PubChem | ||
| DrugBank | ||
| Caratteristiche generali | ||
| Formula | C18H26O2 | |
| MM | 274.40 g/mol | |
| SMILES | CC12CCC3C(C1CCC2O) CCC4=CC(=O)CCC34 | |
| Sinonimi | nortestosterone, nandrolone decanoato, norandrostenolone | |
| Dati farmacologici | ||
| Categoria farmacoterapeutica | ? | |
| Teratogenicità | ? | |
| Fascia farmacologica | ? | |
| Regime di dispensazione al pubblico | ? | |
| Modalità di somministrazione | Iniezione intramuscolare | |
| Dati farmacocinetici | ||
| Biodisponibilità | ? | |
| Metabolismo | ? | |
| Emivita | ? | |
| Escrezione | ? | |
Il nandrolone (il cui nome scientifico è nortestosterone) ha formula bruta C18H26O2, ed è una variante del testosterone. È uno steroide anabolizzante presente naturalmente nel corpo umano in piccole quantità. Il nandrolone è venduto come estere decanoato (nandrolone decanoato) sotto i nomi commerciali di Deca-Durabolin e Durabolin.
Indice |
[modifica] Storia
Il nandrolone in passato veniva utilizzato per curare casi come l'osteoporosi, gravi forme di anemia e magrezza costituzionale. Oggi il suo utilizzo è più famoso in ambito sportivo che terapeutico, in quanto sostituito da farmaci più mirati e sicuri.
[modifica] Caratteristiche strutturali
Il nandrolone ha una struttura chimica simile al testosterone, a cui è stato tolto un gruppo metilico in posizione 19; tale modificazione strutturale provoca un aumento delle caratteristiche anabolizzanti.
[modifica] Doping
L'uso del nandrolone è indirettamente constatabile nell'esame delle urine controllando la presenza del 19-norandrosterone, una sua molecola. La presenza nelle urine massima è stata posta a 2ng/ml limite che, se superato, rende un atleta sospettato di doping. Tra gli atleti del panorama internazionale risultati positivi a questo farmaco vi sono i celebri calciatori Igor Shalimov, Edgar Davids,Mohammed Kallon, Jaap Stam, Fernando Couto, Josep Guardiola e Manuele Blasi, oltre a Bucchi e Monaco del Perugia, De Rold del Pescara, Sacchetti e Caccia del Piacenza, Torrisi del Parma, Gillet e Said del Bari. Un altro sportivo famoso ad essere risultato positivo al medicinale é Mario Boni
[modifica] Controindicazioni
Non dovrebbe essere utilizzato dai soggetti che presentano ipersensibilità al principio attivo o ad uno qualsiasi degli eccipienti, in gravidanza, nel carcinoma ed adenoma prostatico, nel carcinoma mammario del maschio, nell’insufficienza epatica, in soggetti prepuberi e in caso di nefrosi.
[modifica] Precauzioni d’uso
Se somministrato a dosi elevato e per lungo tempo può esercitare azione androginica. Nelle donne con carcinoma mammario e metastasi scheletriche può provocare ipercalcemia o ipercalciuria in questi casi il trattamento va immediatamente sospeso. I soggetti con problemi epatici devono essere tenuti sotto controllo. Nei pazienti diabetici può ridurre il fabbisogno di insulina o di altri ipoglicemizzanti. È da evitare l’uso di questa categoria di farmaci per potenziare l’efficienza atletica.
[modifica] Effetti indesiderati
Un trattamento prolungato e somministrazioni troppo frequenti possono causare nelle donne virilizzazione cioè acne, irsutismo e aumento della libido. La comparsa di raucedine può essere il primo segno di cambiamenti delle corde vocali. Trattamenti prolungati, alti dosaggi e/o somministrazioni troppo frequenti provocano amenorrea nelle donne e di inibizione della spermatogenesi nell'uomo, aumento dei trigliceridi e ridotta tolleranza ai glucidi, reazioni anafilattoidi e da ipersensibilità.
