Nandrolone

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Nandrolone
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Nome IUPAC
(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-idrossi-13-metil-2,6,7,8,9,10,11, 12,14,15,16,17-dodecaidro-1H-ciclopenta[a]fenantren-3-one
Nomi alternativi
nortestosterone, nandrolone decanoato, norandrostenolone
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C18H26O2
Massa molecolare (u) 274,40 g/mol
Numero CAS [434-22-0]
Codice ATC A14AB01
PubChem 9904
DrugBank DB00984
SMILES CC12CCC3C(C1CCC2O) CCC4=CC(=O)CCC34
Dati farmacologici
Modalità di
somministrazione
Iniezione intramuscolare
Indicazioni di sicurezza

Il nandrolone (secondo la nomenclatura tradizionale degli steroidi 19-nortestosterone), è un derivato del testosterone, dal quale differisce per la rimozione del metile in posizione C19.

È uno steroide anabolizzante presente naturalmente nel corpo umano in piccole quantità. Il nandrolone è venduto come estere decanoato (nandrolone decanoato) con i nomi commerciali di Deca-Durabolin e Durabolin.

Caratteristiche strutturali[modifica | modifica sorgente]

Il nandrolone ha una struttura chimica simile al testosterone, a cui è stato tolto un gruppo metilico in posizione 19; tale modificazione strutturale provoca un aumento della selettività anabolizzante (ovvero il rapporto tra effetti anabolizzanti ed androgenizzanti).

Doping[modifica | modifica sorgente]

L'uso del nandrolone è indirettamente constatabile nell'esame delle urine controllando la presenza del 19-norandrosterone, un suo metabolita. La presenza nelle urine massima è stata posta a 2 ng/ml limite che, se superato, rende un atleta sospettato di doping.

Controindicazioni[modifica | modifica sorgente]

Non dovrebbe essere utilizzato dai soggetti che presentano ipersensibilità al principio attivo o ad uno qualsiasi degli eccipienti, in gravidanza, nel carcinoma ed adenoma prostatico, nel carcinoma mammario del maschio, nell’insufficienza epatica, in soggetti prepuberi e in caso di nefrosi.

Precauzioni d’uso[modifica | modifica sorgente]

Se somministrato a dosi elevate e per lungo tempo può esercitare azione androginica. Nelle donne con carcinoma mammario e metastasi scheletriche può provocare ipercalcemia o ipercalciuria in questi casi il trattamento va immediatamente sospeso. I soggetti con problemi epatici devono essere tenuti sotto controllo. Nei pazienti diabetici può ridurre il fabbisogno di insulina o di altri ipoglicemizzanti. È da evitare l’uso di questa categoria di farmaci per potenziare l’efficienza atletica.

Effetti indesiderati[modifica | modifica sorgente]

Un trattamento prolungato e somministrazioni troppo frequenti possono causare nelle donne virilizzazione cioè acne, irsutismo e aumento della libido. La comparsa di raucedine può essere il primo segno di cambiamenti delle corde vocali. Trattamenti prolungati, alti dosaggi e/o somministrazioni troppo frequenti provocano amenorrea nelle donne e di inibizione della spermatogenesi nell'uomo, aumento dei trigliceridi e ridotta tolleranza ai glucidi, reazioni anafilattoidi e da ipersensibilità.