Nato in Inghilterra, prima della prima guerra mondiale la sua famiglia si trasferì a Sydney in Australia, dove Harry frequentò le scuole. Iniziò a competere nel 1929, continuando anche dopo aver perso un occhio in un incidente stradale avvenuto nel 1931. Al termine della seconda guerra mondiale aprì una concessionaria di moto Norton e con tali moto continuò a gareggiare in Australia. Nel 1949 iniziò a partecipare anche ad alcune gare del neonato motomondiale in Europa[1].
Dopo essere rimasto ferito in un incidente al Tourist Trophy 1951 nella Junior TT lasciò l'Europa, ma continuò a correre nella sua nativa Australia ottenendo numerose vittorie, in particolare sul Circuito di Bathurst.
Ritiratosi dalle competizioni nel 1955, morì nel 1978 a Belmore, sobborgo di Sydney.