Il suo più grande risultato della carriera è arrivato al Roland Garros del 1999: pur non essendo testa di serie, Medvedjev riuscì ad arrivare in finale, eliminando tennisti sulla carta più forti. Nel suo cammino sconfisse tra gli altri Pete Sampras e Gustavo Kuerten, prima di arrendersi in finale ad Andre Agassi, al termine di una partita incredibile: nei primi due set l'ucraino dominò l'americano in maniera imbarazzante, portandosi brevemente sul 6-1 6-2. Nel terzo parziale, sul 4-4, Andrij sprecò una palla break che lo avrebbe portato a servire per l'incontro; da quel momento iniziò la spettacolare rimonta di Agassi, che vinse il terzo set ed i successivi due, portandosi a casa la vittoria.
Molto solido da fondocampo, Medvedjev aveva nella terra battuta la sua superficie preferita: con i suoi poderosi colpi a rimbalzo (più un servizio a tratti devastante) riusciva sui campi rossi a mettere spesso in difficoltà i suoi avversari.[senza fonte]
Ucraina
Hopman Cup
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Andre Agassi
Hypo Group Tennis International, Genova
Guillermo Pérez Roldán
Mercedes Cup, Stoccarda
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Wayne Ferreira
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Bordeaux Open, Bordeaux
Sergi Bruguera
Estoril Open, Estoril
Karel Nováček
Monte Carlo Open, Monte Carlo
Evgenij Kafel'nikov
Goran Ivanišević
Båstad, Svezia (1)
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