Utente:Grasso Luigi/sanbox1/Diazoetano
| Diazoetano | |
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| Nome IUPAC | |
| Diazoetano [1] | |
| Nomi alternativi | |
azietano, azietilene, 1-diazoetano, metildiazometano
[2] | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C2H4N2 |
| Massa molecolare (u) | 56,0666 ± 0,0023 |
| Numero CAS | Immagine_3D_diazoetano |
| PubChem | 70695 |
| SMILES | CC=[N+]=[N-] |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| pericolo | |
| Frasi H | 350 |
| Consigli P | ---[3] |
Il diazoetano è un composto organico della famiglia dei diazocomposti, con il gruppo funzionale -N=N+=, ed è molto instabile. La sua formula di semi-struttura è CH3-CH=N+=N-. Le composizioni relative sono C 42,84%, H 7,19%, N 49,96%.
È usato in particolare per sintetizzare composti organoioduri come l'1,1-diiodioetano.
Sintesi[modifica | modifica wikitesto]
Il diazoetano può essere sintetizzato dal cloridrato etilammina che, reagendo con l'urea, viene trasformato in Etil-urea. Quest'ultimo, reagendo direttamente con nitrito di sodio, NaNO2 in un mezzo acido, forma il composto nitroso-etil-urea[4]. Alla fine, questa nitrosourea reagisce con idrossido di potassio ed eliminando un equivalente di cianato di potassio, KCNO, si forma il diazoetano dal nitroso-metil-urea diazometano[5]
Sintesi del diazoetano
Sicurezza[modifica | modifica wikitesto]
Il diazoetano, come il diazometano, è fortemente esplosivo e molto tossico per inalazione, ingestione o contatto.
Note[modifica | modifica wikitesto]
- ^ Nomenclature of Inorganic Chemistry : IUPAC Recommendations 2005 (Red Book), Cambridge, The Royal Society of Chemistry, 2005, p. 315, ISBN 978-0-85404-438-2.
- ^ Diazoetano chemicalbook.com.
- ^ Scheda del diazoetano su IFA-GESTIS
- ^ F. Arndt, Nitrosomethylurea, Organic Syntheses, 1935, vol. 15, p. 48. DOI: 10.15227/orgsyn.015.0048; 1943, coll. vol. 2, p. 461 (PDF).
- ^ F. Arndt, Diazomethane, Organic Syntheses,1935, vol. 15, p. 3. DOI: 10.15227/orgsyn.015.0003; 1943, coll. vol. 2, p. 156 (PDF).
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