Cinnarizina

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Cinnarizina
Nome IUPAC
1-benzidril-4-cinnamil-piperazina
Nomi alternativi
516-MD; Cinarizina; Cinnarizinum; R-1575; R-516 [1]
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC26 H28N2
Massa molecolare (u)368.514 g·mol-1
Numero CAS298-57-7
Numero EINECS206-064-8
Codice ATCN07CA02
PubChem2761
DrugBankDB00568
SMILES
C1CN(CCN1CC=CC2=CC=CC=C2)C(C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4
Dati farmacologici
Modalità di
somministrazione		orale
Dati farmacocinetici
Emivita3-4 ore
Indicazioni di sicurezza
Frasi H---
Consigli P--- [2]
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La cinnarizina o cinarizina [3] è un antistaminico usato per il controllo di nausea e vomito da cinetosi (mal d'auto) e nelle vasculopatie centrali e periferiche; è commercializzata in Italia con i nomi: Cinazyn, Stugeron, Toliman.

La sintesi chimica ed il brevetto è della Janssen Pharmaceutica nel 1955 [3].

Storia[modifica | modifica wikitesto]

In Italia[modifica | modifica wikitesto]

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Caratteristiche strutturali e fisiche[modifica | modifica wikitesto]

Sintesi del composto[modifica | modifica wikitesto]

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Reattività e caratteristiche chimiche[modifica | modifica wikitesto]

È una polvere bianca o quasi bianca. Praticamente insolubile in acqua, leggermente solubile in alcool e in alcool metilico, solubile in acetone, facilmente solubile in diclorometano; è fotosensibile.

Farmacocinetica[modifica | modifica wikitesto]

Assorbimento[modifica | modifica wikitesto]

Viene assorbita nel tratto gastrico; la concentrazione plasmatica massima Cmax si raggiunge dopo 2-4 ore dalla assunzione orale.

Distribuzione[modifica | modifica wikitesto]

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Metabolismo[modifica | modifica wikitesto]

Ha un'emivita plasmatica di 3-6 ore [1], viene metabolizzata dai seguenti sistemi enzimatici [3]

Eliminazione[modifica | modifica wikitesto]

Viene escreta in forma immodificata nelle feci e come metaboliti nelle urine.

Farmacodinamica[modifica | modifica wikitesto]

La cinnarizina [3] agisce come antagonista del recettore H1 istaminergico e del recettore muscarinico. Inoltre, inibisce la contrattilità della muscolatura liscia vascolare grazie al blocco dei canali L del Ca++. Ha anche un legame con i recettori D2 della dopamina.

Impieghi clinici[modifica | modifica wikitesto]

In Label[modifica | modifica wikitesto]

Secondo il riassunto delle caratteristiche del prodotto[4] le indicazioni approvate sono:

Turbe dell'irrorazione cerebrale, in particolare da arteriosclerosi comprendenti tremori, ronzio delle orecchie, disturbi dell'umore (irritabilità e asocialità), perdita della memoria e scarsa concentrazione.

Alterazioni dell'equilibrio, di origine centrale e periferica comprendenti vertigine, tremori, ronzio delle orecchie, nistagmo, nausea e vomito.Coadiuvante nella terapia delle vasculopatie periferiche quali, p.e., estremità bluastre, claudicatio intermittente, ulcere varicose, parestesie (sensazione anormale, non dolorosa come di bruciore, formicolio, puntura, ecc.), crampi notturni, estremità fredde.

Off-Label[modifica | modifica wikitesto]

Lo stesso argomento in dettaglio: Off-label.

Controindicazioni[modifica | modifica wikitesto]

L'utilizzo di questa sostanza non è indicato in caso di ictus cerebrale in fase acuta e di ipersensibilità individuale accertata.

Effetti collaterali[modifica | modifica wikitesto]

Si verificano frequentemente: sonnolenza e disturbi gastro-intestinali; più raramente: mal di testa, secchezza della bocca, aumento di peso, sudorazione o reazioni allergiche, molto rararamente lichen planus [15] e sintomi simil-lupus [16][17][18][19].

Nei soggetti anziani si possono avere: sintomi extrapiramidali [20][21][22][23][24][25] con depressione.

Dosi terapeutiche[modifica | modifica wikitesto]

Fino ad un massimo di 200 mg/die nelle turbe della circolazione. Va assunto preferibilmente dopo i pasti. Nelle cinetosi va assunto mezzora prima del viaggio, da ripetere dopo 6 ore.

Sovradosaggio[modifica | modifica wikitesto]

Non esiste un antidoto specifico in caso di sovradosaggio, utili: lavanda gastrica e la somministrazione di carbone attivo.

Gravidanza e allattamento[modifica | modifica wikitesto]

Sconsigliato per mancanza di dati della letteratura.

Avvertenze[modifica | modifica wikitesto]

Da usare con prudenza con alcool e sostanze deprimenti il SNC. Va valutato il rischio/beneficio nei soggetti con Parkinson per il possibile aggravamento della sintomatologia.

Interazioni[modifica | modifica wikitesto]

Alcool e deprimenti il SNC come gli antidepressivi triciclici.

Linee guida[modifica | modifica wikitesto]

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Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ a b Sean C. Sweetman, Martindale: The Complete Drug Reference, 35th Edition: Book and CD-ROM Package, Pharmaceutical Press, ISBN 0-85369-704-3.
  2. ^ Sigma Aldrich; rev. del 05.07.2013
  3. ^ a b c d DrugBank: Showing Cinnarizine (DB00568), su drugbank.ca. URL consultato il 23 luglio 2010.
  4. ^ schedetecniche/CINAZYN [collegamento interrotto], su torrinomedica.it. URL consultato il 23 luglio 2010.
  5. ^ Tosoni C, Lodi-Rizzini F, Bettoni L, Toniati P, Zane C, Capezzera R, Venturini M, Calzavara-Pinton P, Bettoni L, Cinnarizine is a useful and well-tolerated drug in the treatment of acquired cold urticaria (ACU), in Eur J Dermatol, vol. 13, n. 1, 2003, pp. 54–6, PMID 12609783.
  6. ^ Lembo G, Raulo U, Cantelli V, Patruno C, [Dermatographic urticaria: evaluation of the therapeutic efficacy of drugs using a dermatographic tester], in G Ital Dermatol Venereol, vol. 122, n. 12, dicembre 1987, pp. 671–4, PMID 3129367.
  7. ^ (DE) Tóth-Kása I, Husz S, [Combined pizotiphen and cinnarizine treatment in urticaria factitia], in Z. Hautkr., vol. 62, n. 4, febbraio 1987, pp. 325–9, PMID 3577293.
  8. ^ Neittaanmäki H, Myöhänen T, Fräki JE, Comparison of cinnarizine, cyproheptadine, doxepin, and hydroxyzine in treatment of idiopathic cold urticaria: usefulness of doxepin, in J. Am. Acad. Dermatol., vol. 11, n. 3, settembre 1984, pp. 483–9, PMID 6480953.
  9. ^ (UK) Mitiuriaieva IO, Maĭdannyk VH, [Efficacy of the pharmacotherapy of secondary enuresis in children], in Lik. Sprava, n. 3, 2007, pp. 70–6, PMID 18271185.
  10. ^ Dall'Igna OP, Tort AB, Souza DO, Lara DR, Cinnarizine has an atypical antipsychotic profile in animal models of psychosis, in J. Psychopharmacol. (Oxford), vol. 19, n. 4, luglio 2005, pp. 342–6, DOI:10.1177/0269881105053284, PMID 15982988.
  11. ^ (RU) Kozlovskiĭ VL, [The influence of calcium channel blockers on the effects of anxiogenic preparations], in Patol Fiziol Eksp Ter, n. 3, 2000, pp. 3–4, PMID 10983469.
  12. ^ (RU) Kozlovskiĭ VL, Mosin AE, Ivakina LV, [The effect of calcium channel blockers on anxiety evoked by amputation of the vibrissae in rats], in Eksp Klin Farmakol, vol. 60, n. 1, 1997, pp. 10–2, PMID 9162271.
  13. ^ (RU) Kozlovskiĭ VL, Mosin AE, Ivakina LV, [The effect of the subchronic administration of calcium-channel blockers on CNS excitability], in Eksp Klin Farmakol, vol. 59, n. 1, 1996, pp. 14–6, PMID 8704622.
  14. ^ (RU) Kozlovskiĭ VL, Prakh'e IV, [The effect of calcium channel blockers on animal behavior in tests to study their anxiolytic activity], in Eksp Klin Farmakol, vol. 58, n. 1, 1995, pp. 18–20, PMID 7787686.
  15. ^ S. Miyagawa, H. Ohi; T. Muramatsu; T. Okuchi; T. Shirai; K. Sakamoto, Lichen planus pemphigoides-like lesions induced by cinnarizine., in Br J Dermatol, vol. 112, n. 5, maggio 1985, pp. 607-13, PMID 3890919.
  16. ^ PE. Stoebner, C. Michot; C. Ligeron; L. Durand; J. Meynadier; L. Meunier, [Simvastatin-induced lichen planus pemphigoides], in Ann Dermatol Venereol, vol. 130, 2 Pt 1, febbraio 2003, pp. 187-90, PMID 12671581.
  17. ^ A. Toll, P. Campo-Pisa; J. González-Castro; A. Campo-Voegeli; A. Azón; P. Iranzo; M. Lecha; C. Herrero, Subacute cutaneous lupus erythematosus associated with cinnarizine and thiethylperazine therapy., in Lupus, vol. 7, n. 5, 1998, pp. 364-6, PMID 9696142.
  18. ^ T. Rufli, [Demonstrations], in Dermatologica, vol. 159, n. 5, 1979, pp. 413-22, PMID 488500.
  19. ^ W. Brenner, F. Gschnait, [Cinnarizin--an up to now unrecognized inducer of a lupus erythematosus-like syndrome], in Hautarzt, vol. 29, n. 7, luglio 1978, pp. 392-4, PMID 681178.
  20. ^ M. Louter, SC. Tromp, [Parkinsonism due to the medication], in Ned Tijdschr Geneeskd, vol. 153, 2009, pp. A336, PMID 19900308.
  21. ^ D. Turner, Y. Lurie; Y. Finkelstein; T. Schmid; A. Gopher; D. Kleid; Y. Bentur, Pediatric cinnarizine overdose and toxicokinetics., in Pediatrics, vol. 117, n. 5, maggio 2006, pp. e1067-9, DOI:10.1542/peds.2005-2059, PMID 16636115.
  22. ^ A. Negrotti, S. Calzetti, A long-term follow-up study of cinnarizine- and flunarizine-induced parkinsonism., in Mov Disord, vol. 12, n. 1, gennaio 1997, pp. 107-10, DOI:10.1002/mds.870120119, PMID 8990063.
  23. ^ T. Brücke, C. Wöber; I. Podreka; C. Wöber-Bingöl; S. Asenbaum; S. Aull; S. Wenger; D. Ilieva; C. Harasko-van der Meer; P. Wessely, D2 receptor blockade by flunarizine and cinnarizine explains extrapyramidal side effects. A SPECT study., in J Cereb Blood Flow Metab, vol. 15, n. 3, maggio 1995, pp. 513-8, PMID 7714010.
  24. ^ S. Giménez-Roldán, D. Mateo, Cinnarizine-induced parkinsonism. Susceptibility related to aging and essential tremor., in Clin Neuropharmacol, vol. 14, n. 2, aprile 1991, pp. 156-64, PMID 2015612.
  25. ^ JR. Daniel, VF. Mauro, Extrapyramidal symptoms associated with calcium-channel blockers., in Ann Pharmacother, vol. 29, n. 1, gennaio 1995, pp. 73-5, PMID 7711350.

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

  • Sean C. Sweetman, Martindale: The Complete Drug Reference, 35th Edition: Book and CD-ROM Package, Pharmaceutical Press, ISBN 0-85369-704-3.

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