Acidi uronici

Acido β-D-glucopiranosiluronico

Gli acidi uronici sono acidi monocarbossilici derivati dall'ossidazione a gruppo carbossilico del gruppo terminale -CH₂OH degli aldosi. Il gruppo carbonilico iniziale dello zucchero quindi non reagisce.

L'ossidazione del solo carbonile porta alla formazione di un acido aldonico, mentre l'ossidazione sia del gruppo ossidrilico terminale che del carbonile produce un acido aldarico. Questo genere di ossidazioni sono favorite alle condizioni ordinarie di laboratorio, gli acidi uronici invece si ottengono principalmente attraverso processi di biosintesi in cui intervengono appositi enzimi. Gli acidi alduronici subiscono un'ossidazione enzimatica altamente specifica, che risparmia il gruppo carbonilico posto sul C1 ma agisce solamente sull'ossidrile del C6, posto all'estremità della catena carboidratica: dunque, un acido alduronico presenta ancora il vecchio gruppo aldeidico sul C1 ed un nuovo gruppo carbossilico sul C6.

Ovviamente, al pari di un aldoso, un acido uronico esiste soprattutto in forma ciclica, con il C1 ed il C5 impegnati nel legame emiacetalico tipico di tutti i carboidrati piranosici e furanosici.

Funzione biochimica

Alcuni acidi uronici svolgono funzioni biochimiche importanti. Per esempio l'acido glucuronico, derivante dal D-glucosio, consente l'escrezione delle sostanze tossiche attraverso l'urina per coniugazione degli alcoli e fenoli esogeni (come ad esempio l'anestetico propofol) a livello degli epatociti con formazione di un legame glicosidico che produce una molecola idrosolubile.

L'acido iduronico è il componente di alcuni complessi strutturali come i proteoglicani.

Nomenclatura

Gli acidi uronici che derivano da un aldoso si denominano sostituendo il suffisso "-osio" con "-uronico". Così, per esempio, dall'ossidazione del gruppo -CH₂OH terminale del glucosio si ottiene l'acido glucuronico.

Bibliografia

• W. Brown, T. Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES, 2005, ISBN 88-7959-327-7

Portale Chimica: Il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia